2-(4-氟-苯基)-乙脒盐酸盐 | 6437-40-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 亚氨、脒
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-氟-苯基)-乙脒盐酸盐
• 中文别名: 4-氟苯乙脒
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)acetamidine hydrochloride
• 英文别名: 2-(4-Fluorophenyl)ethanimidamide hydrochloride；2-(4-fluorophenyl)ethanimidamide;hydrochloride
• CAS: 6437-40-7；51628-01-4
• 化学式: C₈H₉FN₂*ClH
• mdl: MFCD06761715
• 分子量: 188.632
• InChiKey: JFOGGGJTYUPBED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.02
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氟-苯基)-乙脒盐酸盐 在 palladium on carbon 、 四乙基氯化铵 、 氨 、 水 、 甲酸铵 、 sodium ethanolate 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 丙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(4-fluorobenzyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrimido[4,5-d]azepine
  参考文献：
  名称：

  Pyrimido[4,5-d]azepines as potent and selective 5-HT2C receptor agonists: Design, synthesis, and evaluation of PF-3246799 as a treatment for urinary incontinence

  摘要：

  New pyrimido[4,5-d]azepines 7 are disclosed as potent 5-HT2C receptor agonists. A preferred example, 7b had minimal activation at either the 5-HT2A or 5-HT2B receptors combined with robust efficacy in a preclinical canine model of stress urinary incontinence (SUI) and attractive pharmacokinetic and safety properties. Based on this profile, 7b (PF-3246799) was identified as a candidate for clinical development for the treatment of SUI. In addition, it proved to be critical to build an understanding of the translation between recombinant cell-based systems, native tissue preparations and in vivo preclinical models. This was a significant undertaking and proved to be crucial in compound selection. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.11.120
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯乙腈 在 盐酸 、 氨 作用下， 生成 2-(4-氟-苯基)-乙脒盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶酮的合成与构效关系：一类新的有效的DNA促旋酶抑制剂作为抗菌剂。

  摘要：

  通过将4-喹诺酮类的氮转位至桥头位置，合成了两个新颖的2-吡啶酮系列。氮原子与碳原子的这种微妙的交换产生了两个新的杂环核，吡啶并[1,2-α]嘧啶和喹啉嗪，它们先前未被评估为抗菌剂，并且被发现是DNA促旋酶的有效抑制剂。（S）-45a（ABT-719）等在9位甲基的喹唑啉酮具有出色的广谱抗菌活性。最值得注意的是，它们对耐药菌具有活性，例如耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌，耐万古霉素的肠球菌菌株和耐环丙沙星的生物。此外，2-吡啶酮还具有良好的理化和药代动力学特性。这些2-吡啶酮是通过10-17个线性转化从商购可得的起始原料合成的。通过X射线晶体学分析确定由该序列产生的加合物（S）-45a（ABT-719）的结构。

  DOI：

  10.1021/jm960207w

文献信息

• PYRIMIDINE COMPOUNDS AS SEROTONIN RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Dvorak A. Curt

  公开号：US20070032481A1

  公开（公告）日：2007-02-08

  Certain pyrimidine-containing compounds are serotonin receptor modulators useful in the treatment of serotonin-mediated diseases.

  某些含嘧啶的化合物是有效的血清素受体调节剂，可用于治疗血清素介导的疾病。
• Microwave-assisted synthesis of new fluorinated coumarin–pyrimidine hybrids as potent anticancer agents, their DNA cleavage and X-ray crystal studies
  作者：Kallappa. M. Hosamani、Dinesh S. Reddy、Hirihalli. C. Devarajegowda

  DOI：10.1039/c4ra12222d

  日期：——

  Rapid and high yielding synthesis of new fluorinated coumarin–pyrimidine hybrids and their application as potent anticancer agents is described.

  快速高产量合成新的氟化香豆素-嘧啶杂化物，并将其应用作强效抗癌剂。
• Pyrimidine compounds as serotonin receptor modulators
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US07598255B2

  公开（公告）日：2009-10-06

  Certain pyrimidine-containing compounds are serotonin receptor modulators useful in the treatment of serotonin-mediated diseases.

  某些含嘧啶的化合物是血清素受体调节剂，可用于治疗与血清素相关的疾病。
• Replacing the oxidation‐sensitive triaminoaryl chemotype of problematic K _V 7 channel openers: Exploration of a nicotinamide scaffold
  作者：Konrad W. Wurm、Frieda‐Marie Bartz、Lukas Schulig、Anja Bodtke、Patrick J. Bednarski、Andreas Link

  DOI：10.1002/ardp.202200473

  日期：2023.2

  the design and synthesis of nicotinamide analogs and related compounds that remediate the liability in the chemical structure of flupirtine and retigabine. Optimization of a nicotinamide lead structure yielded analogs with excellent KV7.2/3 opening activity, as evidenced by EC50 values approaching the single-digit nanomolar range. On the other hand, weighted KV7.2/3 opening activity data including

  KV 7通道开放剂已证明它们在治疗疼痛和癫痫方面的治疗价值，而且，它们有可能扩展到未满足医疗需求的其他适应症。然而，经临床验证但同时停用的 KV 7通道开放剂氟吡汀和瑞替加滨带有对氧化敏感的三氨基芳基支架，这被怀疑通过形成醌类氧化产物引起不良药物反应。在这里，我们报告了烟酰胺类似物和相关化合物的设计和合成，这些化合物弥补了氟吡汀和瑞替加滨化学结构的缺陷。烟酰胺先导结构的优化产生了具有出色 K V 7.2/3 开放活性的类似物，EC 证明了这一点接近个位数纳摩尔范围的50 个值。另一方面，加权 K V 7.2/3 开放活动数据（包括非活性化合物）允许建立结构-活动关系和通过对接和分子动力学模拟验证的合理结合模式假设。
• 2-Alkyl-4-aryl-pyrimidine fused heterocycles as selective 5-HT2A antagonists
  作者：Brock T. Shireman、Curt A. Dvorak、Dale A. Rudolph、Pascal Bonaventure、Diane Nepomuceno、Lisa Dvorak、Kirsten L. Miller、Timothy W. Lovenberg、Nicholas I. Carruthers

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.01.090

  日期：2008.3

  The synthesis and SAR for a novel series of 2-alkyl-4-aryl-tetrahydro-pyrido-pyrimidines and 2-alkyl-4-aryl-tetrahydropyrimido-azepines is described. Representative compounds were shown to be subtype selective 5-HT2A antagonists. Optimal placement of a basic nitrogen relative to the pyrimidine and the presence of a 4-fluorophenyl group in the pyrimidine 4-position was found to have a profound effect on affinity and selectivity. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.