2-(4-氟-苯基)-乙脒盐酸盐 | 6437-40-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 亚氨、脒
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-氟-苯基)-乙脒盐酸盐
• 中文别名: 4-氟苯乙脒
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)acetamidine hydrochloride
• 英文别名: 2-(4-Fluorophenyl)ethanimidamide hydrochloride；2-(4-fluorophenyl)ethanimidamide;hydrochloride
• CAS: 6437-40-7；51628-01-4
• 化学式: C₈H₉FN₂*ClH
• mdl: MFCD06761715
• 分子量: 188.632
• InChiKey: JFOGGGJTYUPBED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.02
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氟-苯基)-乙脒盐酸盐 在 palladium on carbon 、 四乙基氯化铵 、 氨 、 水 、 甲酸铵 、 sodium ethanolate 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 丙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(4-fluorobenzyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrimido[4,5-d]azepine
  参考文献：
  名称：

  Pyrimido[4,5-d]azepines as potent and selective 5-HT2C receptor agonists: Design, synthesis, and evaluation of PF-3246799 as a treatment for urinary incontinence

  摘要：

  New pyrimido[4,5-d]azepines 7 are disclosed as potent 5-HT2C receptor agonists. A preferred example, 7b had minimal activation at either the 5-HT2A or 5-HT2B receptors combined with robust efficacy in a preclinical canine model of stress urinary incontinence (SUI) and attractive pharmacokinetic and safety properties. Based on this profile, 7b (PF-3246799) was identified as a candidate for clinical development for the treatment of SUI. In addition, it proved to be critical to build an understanding of the translation between recombinant cell-based systems, native tissue preparations and in vivo preclinical models. This was a significant undertaking and proved to be crucial in compound selection. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.11.120
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯乙腈 在 盐酸 、 氨 作用下， 生成 2-(4-氟-苯基)-乙脒盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶酮的合成与构效关系：一类新的有效的DNA促旋酶抑制剂作为抗菌剂。

  摘要：

  通过将4-喹诺酮类的氮转位至桥头位置，合成了两个新颖的2-吡啶酮系列。氮原子与碳原子的这种微妙的交换产生了两个新的杂环核，吡啶并[1,2-α]嘧啶和喹啉嗪，它们先前未被评估为抗菌剂，并且被发现是DNA促旋酶的有效抑制剂。（S）-45a（ABT-719）等在9位甲基的喹唑啉酮具有出色的广谱抗菌活性。最值得注意的是，它们对耐药菌具有活性，例如耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌，耐万古霉素的肠球菌菌株和耐环丙沙星的生物。此外，2-吡啶酮还具有良好的理化和药代动力学特性。这些2-吡啶酮是通过10-17个线性转化从商购可得的起始原料合成的。通过X射线晶体学分析确定由该序列产生的加合物（S）-45a（ABT-719）的结构。

  DOI：

  10.1021/jm960207w

文献信息

• Synthesis and Structure−Activity Relationships of 2-Pyridones:  A Novel Series of Potent DNA Gyrase Inhibitors as Antibacterial Agents
  作者：Qun Li、Daniel T. W. Chu、Akiyo Claiborne、Curt S. Cooper、Cheuk M. Lee、Kathleen Raye、Kristine B. Berst、Pamela Donner、Weibo Wang、Lisa Hasvold、Anthony Fung、Zhenkun Ma、Michael Tufano、Robert Flamm、Linus L. Shen、John Baranowski、Angela Nilius、Jeff Alder、Jonathan Meulbroek、Kennan Marsh、DeAnne Crowell、Yuhua Hui、Louis Seif、Laura M. Melcher、Rodger Henry、Steven Spanton、Ramin Faghih、Larry L. Klein、S. Ken Tanaka、Jacob J. Plattner

  DOI：10.1021/jm960207w

  日期：1996.1.1

  Two novel series of 2-pyridones were synthesized by transposition of the nitrogen of 4-quinolones to the bridgehead position. This subtle interchange of the nitrogen atom with a carbon atom yielded two novel heterocyclic nuclei, pyrido[1,2-alpha]pyrimidine and quinolizine, which had not previously been evaluated as antibacterial agents and were found to be potent inhibitors of DNA gyrase. Quinolizines

  通过将4-喹诺酮类的氮转位至桥头位置，合成了两个新颖的2-吡啶酮系列。氮原子与碳原子的这种微妙的交换产生了两个新的杂环核，吡啶并[1,2-α]嘧啶和喹啉嗪，它们先前未被评估为抗菌剂，并且被发现是DNA促旋酶的有效抑制剂。（S）-45a（ABT-719）等在9位甲基的喹唑啉酮具有出色的广谱抗菌活性。最值得注意的是，它们对耐药菌具有活性，例如耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌，耐万古霉素的肠球菌菌株和耐环丙沙星的生物。此外，2-吡啶酮还具有良好的理化和药代动力学特性。这些2-吡啶酮是通过10-17个线性转化从商购可得的起始原料合成的。通过X射线晶体学分析确定由该序列产生的加合物（S）-45a（ABT-719）的结构。
• PYRIMIDINE COMPOUNDS AS SEROTONIN RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Dvorak A. Curt

  公开号：US20070032481A1

  公开（公告）日：2007-02-08

  Certain pyrimidine-containing compounds are serotonin receptor modulators useful in the treatment of serotonin-mediated diseases.

  某些含嘧啶的化合物是有效的血清素受体调节剂，可用于治疗血清素介导的疾病。
• Microwave-assisted synthesis of new fluorinated coumarin–pyrimidine hybrids as potent anticancer agents, their DNA cleavage and X-ray crystal studies
  作者：Kallappa. M. Hosamani、Dinesh S. Reddy、Hirihalli. C. Devarajegowda

  DOI：10.1039/c4ra12222d

  日期：——

  Rapid and high yielding synthesis of new fluorinated coumarin–pyrimidine hybrids and their application as potent anticancer agents is described.

  快速高产量合成新的氟化香豆素-嘧啶杂化物，并将其应用作强效抗癌剂。
• Pyrimidine compounds as serotonin receptor modulators
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US07598255B2

  公开（公告）日：2009-10-06

  Certain pyrimidine-containing compounds are serotonin receptor modulators useful in the treatment of serotonin-mediated diseases.

  某些含嘧啶的化合物是血清素受体调节剂，可用于治疗与血清素相关的疾病。
• 2-Alkyl-4-aryl-pyrimidine fused heterocycles as selective 5-HT2A antagonists
  作者：Brock T. Shireman、Curt A. Dvorak、Dale A. Rudolph、Pascal Bonaventure、Diane Nepomuceno、Lisa Dvorak、Kirsten L. Miller、Timothy W. Lovenberg、Nicholas I. Carruthers

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.01.090

  日期：2008.3

  The synthesis and SAR for a novel series of 2-alkyl-4-aryl-tetrahydro-pyrido-pyrimidines and 2-alkyl-4-aryl-tetrahydropyrimido-azepines is described. Representative compounds were shown to be subtype selective 5-HT2A antagonists. Optimal placement of a basic nitrogen relative to the pyrimidine and the presence of a 4-fluorophenyl group in the pyrimidine 4-position was found to have a profound effect on affinity and selectivity. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.