2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)-1-phenylethanone | 163019-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)-1-phenylethanone
• 英文别名: 2-(2-methyl-5-nitroimidazol-1-yl)-1-phenylethanone
• CAS: 163019-37-2
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₃
• 分子量: 245.238
• InChiKey: QVIFEVURBPZSHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)-1-phenylethanone 在 盐酸羟胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)-1-phenylethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  新烷基肟衍生物合成中 (E/Z)-异构体的光谱和计算分析

  摘要：

  摘要 第一步从 2-甲基-4(5)-硝基-1H-咪唑与 2-溴-1-苯基乙酮衍生物合成了 9 种新的烷基肟，第二步合成了盐酸羟胺和卤代烷衍生物。 . 主要通过 NMR（核磁共振）进行的光谱表征使我们能够确定乙酮衍生物 (3a-3c) 中的 4-硝基和 5-硝基位置异构体，它还允许我们确定肟中的几何异构体 (E/Z) (4a-4c) 和烷基肟 (5a-5i)。HRMS（高分辨率质谱）使我们能够定义分子离子 (M + 1) 及其同位素模式，补充了九种化合物的明确表征。实验和计算出的 FT-IR 数据（傅里叶变换红外光谱）表明，当乙酮变成肟时，硝基的对称和不对称带没有发生实质性变化。PBE0-D3/6–311++G(d,p)计算解释了化合物中硝基的位置、最小能量的优化结构以及异构体中取代基的几何结构结果与实验发现的光谱数据一致。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.128563
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-硝基咪唑 、 2-溴苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  新烷基肟衍生物合成中 (E/Z)-异构体的光谱和计算分析

  摘要：

  摘要 第一步从 2-甲基-4(5)-硝基-1H-咪唑与 2-溴-1-苯基乙酮衍生物合成了 9 种新的烷基肟，第二步合成了盐酸羟胺和卤代烷衍生物。 . 主要通过 NMR（核磁共振）进行的光谱表征使我们能够确定乙酮衍生物 (3a-3c) 中的 4-硝基和 5-硝基位置异构体，它还允许我们确定肟中的几何异构体 (E/Z) (4a-4c) 和烷基肟 (5a-5i)。HRMS（高分辨率质谱）使我们能够定义分子离子 (M + 1) 及其同位素模式，补充了九种化合物的明确表征。实验和计算出的 FT-IR 数据（傅里叶变换红外光谱）表明，当乙酮变成肟时，硝基的对称和不对称带没有发生实质性变化。PBE0-D3/6–311++G(d,p)计算解释了化合物中硝基的位置、最小能量的优化结构以及异构体中取代基的几何结构结果与实验发现的光谱数据一致。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.128563

文献信息

• Spectroscopic and computational analysis of the (E/Z)-isomers in the synthesis of new alkyl-oxime derivatives
  作者：Esmeralda Sánchez-Pavón、Sharon Rosete-Luna、Raúl Colorado-Peralta、Ma Fernanda Hernández-Hernández、Mario Sánchez、Angelina Flores-Parra、Óscar García-Barradas、Delia Hernández-Romero

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128563

  日期：2020.11

  in a second step. Spectroscopic characterization mainly by NMR (nuclear magnetic resonance) allowed us to assign the 4-nitro and 5-nitro position isomers in the ethanone derivatives (3a-3c), it also allowed us to assign the geometric isomers (E/Z) in oximes (4a-4c) and alkyl-oximes (5a-5i). The HRMS (high-resolution mass spectrometry) allowed us to define the molecular ion (M + 1) with its isotopic

  摘要 第一步从 2-甲基-4(5)-硝基-1H-咪唑与 2-溴-1-苯基乙酮衍生物合成了 9 种新的烷基肟，第二步合成了盐酸羟胺和卤代烷衍生物。 . 主要通过 NMR（核磁共振）进行的光谱表征使我们能够确定乙酮衍生物 (3a-3c) 中的 4-硝基和 5-硝基位置异构体，它还允许我们确定肟中的几何异构体 (E/Z) (4a-4c) 和烷基肟 (5a-5i)。HRMS（高分辨率质谱）使我们能够定义分子离子 (M + 1) 及其同位素模式，补充了九种化合物的明确表征。实验和计算出的 FT-IR 数据（傅里叶变换红外光谱）表明，当乙酮变成肟时，硝基的对称和不对称带没有发生实质性变化。PBE0-D3/6–311++G(d,p)计算解释了化合物中硝基的位置、最小能量的优化结构以及异构体中取代基的几何结构结果与实验发现的光谱数据一致。