1-(4-nitrophenyl)-4,5-diphenyl-1H-1,2,3-triazole | 500575-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-nitrophenyl)-4,5-diphenyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-(4-Nitrophenyl)-4,5-diphenyltriazole
• CAS: 500575-92-8
• 化学式: C₂₀H₁₄N₄O₂
• 分子量: 342.357
• InChiKey: FBPDPHRXNLUTSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙酮 、 4-nitrophenyl azide 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以96%的产率得到1-(4-nitrophenyl)-4,5-diphenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  乙醇酸介导的有机催化叠氮化物-酮[3 + 2]-环加成反应：完全装饰的1,2,3-三唑的区域选择性高产合成

  摘要：

  烯醇介导的有机催化叠氮化物-酮[3 + 2]-环加成（OrgAKC）反应由多种可烯醇化的丙酮和脱氧安息香素与叠氮化物开发，用于合成完全装饰的1,4-二芳基-5-甲基（烷基） ‐1,2,3-三唑在25°C下保持0.5–6 h时具有极高的选择性，并具有较高的区域选择性。该反应在反应速率，产率，区域选择性，操作简便性以及底物和催化剂的可用性方面具有优异的结果。该反应比以前已知的金属介导反应更具优势。

  DOI：

  10.1002/chem.201405501

文献信息

• Zn/C-Catalyzed Cycloaddition of Azides and Aryl Alkynes
  作者：Xu Meng、Xiaoyun Xu、Tingting Gao、Baohua Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201000610

  日期：——

  Charcoal impregnated with zinc was able to catalyze the cycloaddition of organic azides and alkynes to provide the corresponding 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles and 1,4,5-trisubstituted 1,2,3-triazoles in good to excellent yields. Noteworthy was that the novel and heterogeneous catalyst was successfully applied in this cycloaddition reaction for the first time and could also be easily recycled.

  用锌浸渍的木炭能够催化有机叠氮化物和炔烃的环加成反应，以提供相应的 1,4-二取代 1,2,3-三唑和 1,4,5-三取代 1,2,3-三唑产量。值得注意的是，该新型多相催化剂首次成功应用于该环加成反应中，且易于回收利用。
• Chemoselectivity in the Synthesis of 1,2,3-Triazoles from Enolizable Ketones, Primary Alkylamines, and 4-Nitrophenyl Azide
  作者：Joice Thomas、Wim Dehaen、Tomas Opsomer

  DOI：10.1055/s-0036-1588856

  日期：2017.9

  have been reported. One of them is a general metal-free route towards the synthesis of 1,5-di- or fully-substituted 1,2,3-triazoles, designed by our group and named the ‘triazolization’ reaction of ketones. Limitations of this route were encountered in reactions with more activated ketones, where the corresponding 1-(4-nitrophenyl)-1,2,3-triazole was found back as the major product. Interestingly, three

  作为专题“现代合成中的环化策略”的一部分发布 抽象的 近年来，已经报道了几种向1,2,3-三唑的有机催化/无金属的合成途径。其中之一是由我们的小组设计并称为酮的“三重氮化”反应的合成1,5-二取代或完全取代的1,2,3-三唑的一般无金属路线。在与更多活化的酮的反应中遇到了该途径的局限性，其中发现相应的1-（4-硝基苯基）-1，2，3-三唑是主要产物。有趣的是，当使用1，3-二苯丙酮作为酮时，会形成三种不同的三唑。在目前的工作中，以1,3-二苯丙酮为模型底物，研究了我们在不同反应条件下无金属路线的化学选择性。由此得出结论，在非极性溶剂中有利于形成所需的1,2,3-三唑，在高温和乙酸的存在下。通过使用一当量的乙酸，可以用简单的α-芳基酮以中等到高收率合成以前无法获得的完全修饰的1,2,3-三唑。 近年来，已经报道了几种向1,2,3-三唑的有机催化/无金属的合成途径。其中之一是由我们的小组设计并称为酮的“三重氮化”反应的合成1
• An Enolate-Mediated Organocatalytic Azide-Ketone [3+2]-Cycloaddition Reaction: Regioselective High-Yielding Synthesis of Fully Decorated 1,2,3-Triazoles
  作者：Adluri B. Shashank、S. Karthik、R. Madhavachary、Dhevalapally B. Ramachary

  DOI：10.1002/chem.201405501

  日期：2014.12.15

  An enolate‐mediated organocatalytic azide–ketone [3+2]‐cycloaddition (OrgAKC) reaction of a variety of enolizable arylacetones and deoxybenzoins with aryl azides was developed for the synthesis of fully decorated 1,4‐diaryl‐5‐methyl(alkyl)‐1,2,3‐triazoles in excellent yields with high regioselectivity at 25 °C for 0.5–6 h. This reaction has an excellent outcome with reference to reaction rate, yield

  烯醇介导的有机催化叠氮化物-酮[3 + 2]-环加成（OrgAKC）反应由多种可烯醇化的丙酮和脱氧安息香素与叠氮化物开发，用于合成完全装饰的1,4-二芳基-5-甲基（烷基） ‐1,2,3-三唑在25°C下保持0.5–6 h时具有极高的选择性，并具有较高的区域选择性。该反应在反应速率，产率，区域选择性，操作简便性以及底物和催化剂的可用性方面具有优异的结果。该反应比以前已知的金属介导反应更具优势。