5-(4-chlorophenyl)-2,3-diphenyl-1H-pyrrole | 95139-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-(4-chlorophenyl)-2,3-diphenyl-1H-pyrrole
• CAS: 95139-42-7
• 化学式: C₂₂H₁₆ClN
• 分子量: 329.829
• InChiKey: POKBWEFUONOKGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-chlorophenyl)-2,3-diphenyl-1H-pyrrole 在 氧气 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到5-(4-chlorophenyl)-3,3-diphenyl-1H-pyrrol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  碱促进吡咯的氧化脱芳香化反应成4-吡咯啉-2-酮

  摘要：

  描述了在温和的反应条件下，碱促进的吡咯的氧化脱芳香化反应，用于合成3,3-二取代的4-吡咯啉-2-酮。涉及级联的好氧氧化/西美萘那醇重排反应，并且使用分子氧（O 2）作为理想氧化剂有效地制备了具有季碳中心的所需产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800845
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-chloro-phenyl)-1,2-diphenyl-but-2-ene-1,4-dione 在 ammonium formate 作用下， 反应 0.03h， 以64%的产率得到5-(4-chlorophenyl)-2,3-diphenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Rao, H Surya Prakash; Gorityala, Bala Kishan; Vasantham, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 46, # 9, p. 1470 - 1474

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of multi-substituted pyrroles using enamides and alkynes catalyzed by Pd(OAc)₂with molecular oxygen as an oxidant
  作者：Yun-He Xu、Tao He、Qiu-Chi Zhang、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c3cc49683j

  日期：——

  A cyclization reaction between enamides and alkynes catalyzed by palladium(II) acetate is described. In this method, the molecular oxygen serves as an efficient oxidant for the Pd(II)/Pd(0) catalytic cycle. The simple reaction conditions permit this methodology to be used as a general tool for the preparation of multi-substituted pyrroles.

  描述了乙酸钯（II）催化的酰胺和炔烃之间的环化反应。在这种方法中，分子氧可作为Pd（II）/ Pd（0）催化循环的有效氧化剂。简单的反应条件使该方法可用作制备多取代吡咯的通用工具。
• Rhodium-Catalyzed Oxidative Cycloaddition of <i>N</i> -<i>tert</i> -Butoxycarbonylhydrazones with Alkynes for the Synthesis of Functionalized Pyrroles <i>via</i> C(<i>sp</i> ³ )-H Bond Functionalization
  作者：Chun-Ming Chan、Zhongyuan Zhou、Wing-Yiu Yu

  DOI：10.1002/adsc.201600900

  日期：2016.12.22

  The reaction features a regioselective α‐imino alkyl C(sp3)−H bond functionalization resulting in selective formation of highly functionalized NH‐free pyrroles. Our studies showed that utilizing the N‐tert‐butoxycarbonyl (N‐Boc) as the oxidizing directing group is critical for achieving the observed pyrrole formation versus the isoquinoline formation. To account for the pyrrole formation, we hypothesized

  铑（III）催化的的环加成ñ -叔与内部炔烃-butoxycarbonylhydrazones被开发。该反应具有区域选择性的α-亚氨基烷基C（sp 3）-H键官能化作用，可选择性地形成高度官能化的无NH吡咯。我们的研究表明，利用Ñ -叔丁氧羰基（Ñ -Boc）作为氧化剂引导组是用于实现所观察到的吡咯形成至关重要与异喹啉的形成。为了说明吡咯的形成，我们假设N在先互变异构发生苯乙hydr生成烯胺，然后进行区域选择性C（sp 2）–H裂解，形成假定的五元罗丹环。随后将罗丹环与炔烃偶联，得到吡咯产物。
• Iron-Catalyzed Radical Cycloaddition of 2<i>H</i>-Azirines and Enamides for the Synthesis of Pyrroles
  作者：Mi-Na Zhao、Zhi-Hui Ren、De-Suo Yang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b04007

  日期：2018.3.2

  A novel and efficient Fe-catalyzed radical cycloaddition of 2H-azirines and enamides for the synthesis of substituted pyrroles has been developed. The radical cycloaddition reaction proceeded through a conceptually new Fe(II)-catalyzed homolytic cleavage of C–N bond of 2H-azirines sequential radical cyclization with enamides. The reaction used readily available starting materials, tolerated various

  已开发出新颖且有效的Fe催化的2 H-叠氮基和酰胺的自由基环加成反应，以合成取代的吡咯。自由基环加成反应是通过概念上新的Fe（II）催化的2 H-叠氮基的C–N键的均相裂解与酰胺类相继进行自由基环化而进行的。该反应使用容易获得的起始原料，耐受各种官能团，并在温和的反应条件下以高至高收率提供有价值的三芳基取代的吡咯。
• Copper-catalyzed C(sp³)–H functionalization of ketones with vinyl azides: synthesis of substituted-1H-pyrroles
  作者：Ramachandra Reddy Donthiri、Supravat Samanta、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1039/c5ob01407g

  日期：——

  A novel copper-catalyzed C(sp³)–H functionalization of ketones with vinyl azides for the synthesis of substituted pyrroles has been developed.

  一种新颖的铜催化的C(sp3)-H键功能化反应，使用乙烯叠氮化物与酮反应合成取代吡咯化合物。
• “One pot” regiospecific synthesis of polysubstituted pyrroles from benzylamines and ynones under metal free conditions
  作者：Jinhai Shen、Guolin Cheng、Xiuling Cui

  DOI：10.1039/c3cc43844a

  日期：——

  A convenient “one-pot” weak base-promoted synthesis of polysubstituted pyrroles has been developed from benzylamines and ynones. This transformation involves the Michael addition reaction and intramolecular condensation, which features high regioselectivity, high efficiency, environmental friendliness and metal free. A series of polysubstituted pyrroles were provided in up to 91% yield for 27 examples.

  以苄胺和炔酮为原料，开发了一种简便的 "一锅 "弱碱促进的多取代吡咯合成方法。该转化过程包括迈克尔加成反应和分子内缩合反应，具有高区域选择性、高效、环保和无金属等特点。在 27 个实例中，提供了一系列多取代吡咯，收率高达 91%。