tert-butyl 3-(1-(tert-butoxycarbonyl)-2-oxoindolin-3-yl)-1H-indole-1-carboxylate | 1266728-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-(1-(tert-butoxycarbonyl)-2-oxoindolin-3-yl)-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 3-[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]indol-3-yl]-2-oxo-3H-indole-1-carboxylate
• CAS: 1266728-92-0
• 化学式: C₂₆H₂₈N₂O₅
• 分子量: 448.519
• InChiKey: QMPAIICMEXOLHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(1-(tert-butoxycarbonyl)-2-oxoindolin-3-yl)-1H-indole-1-carboxylate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 四甲基胍 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-氧吲哚的氧化氰化：（±）-gliacladin C的正式全合成。

  摘要：

  据报道，在“无过渡金属”条件下，使用氰基1,2-BenziodoXol-3（1H）-one（CBX）（2a）有效地氧化3-烷基/芳基2-氧吲哚的3-烷基/芳基吲哚类化合物可合成多种化合物无添加剂条件下共享全碳季中心的3-氰基3-烷基/芳基2-氧吲哚 该过程的应用由（±）-gliacladin C（11c）的正式全过程分几步显示。

  DOI：

  10.1039/c9ob02752a
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-3-indolyl-2-oxindole 在 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 tert-butyl 3-(1-(tert-butoxycarbonyl)-2-oxoindolin-3-yl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-氧吲哚的氧化氰化：（±）-gliacladin C的正式全合成。

  摘要：

  据报道，在“无过渡金属”条件下，使用氰基1,2-BenziodoXol-3（1H）-one（CBX）（2a）有效地氧化3-烷基/芳基2-氧吲哚的3-烷基/芳基吲哚类化合物可合成多种化合物无添加剂条件下共享全碳季中心的3-氰基3-烷基/芳基2-氧吲哚 该过程的应用由（±）-gliacladin C（11c）的正式全过程分几步显示。

  DOI：

  10.1039/c9ob02752a

文献信息

• Phosphine-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation of Achiral MBH Carbonates with 3,3′-Bisindolines: Enantioselective Construction of Quaternary Stereogenic Centers
  作者：Chuan Xiang Alvin Tan、Guang-Jian Mei、Yixin Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00201

  日期：2021.3.5

  The asymmetric allylic alkylation (AAA) of achiral Morita–Baylis–Hillman (MBH) carbonates with 3,3′-bisindolines under the catalysis of amino-acid-derived bifunctional phosphines was accomplished. With the AAA approach introduced herein, challenging 3,3′-bisindolines bearing an all-carbon quaternary stereocenter (C3a) have been constructed in good yields with good to excellent enantioselectivties.

  在氨基酸衍生的双官能膦的催化下，完成了非手性森田-贝利斯-希尔曼（MBH）碳酸酯与3,3'-双二氢吲哚的不对称烯丙基烷基化反应（AAA）。利用本文引入的AAA方法，已经以高收率和良好至优异的对映选择性构建了具有全碳四级立体中心（C3a）的具有挑战性的3,3'-二氢吲哚。此外，该协议的合成价值还可以通过胶体神经胶质C核心骨架的轻松合成得到证明。
• Catalytic Enantioselective Decarboxylative Allylations of a Mixture of Allyl Carbonates and Allyl Esters: Total Synthesis of (−)- and (+)-Folicanthine
  作者：Santanu Ghosh、Saikat Chaudhuri、Alakesh Bisai

  DOI：10.1002/chem.201502878

  日期：2015.11.23

  A highly enantioselective decarboxylative allylation of a mixture of enol carbonates and allyl esters has been achieved. The strategic viability of this methodology has been demonstrated through the total synthesis of cyclotryptamine alkaloids (−)‐ and (+)‐folicanthine (1 a) and the formal total synthesis of (−)‐chimonanthine (1 b), (+)‐calycanthine (1 c), and (−)‐ditryptophenaline (1 d).

  已经实现了烯醇碳酸酯和烯丙基酯的混合物的高度对映选择性脱羧烯丙基化。该方法的战略可行性已通过环色胺生物碱（-）-和（+）-叶黄嘌呤（1 a）的正式合成以及（-）-Chimonanthine（1 b），（+）- calycanthine（1 c）和（-）-detryptophenaline（1 d）。
• Asymmetric Conjugate Addition of Oxindoles to 2-Chloroacrylonitrile: A Highly Effective Organocatalytic Strategy for Simultaneous Construction of 1,3-Nonadjacent Stereocenters Leading to Chiral Pyrroloindolines
  作者：Xin Li、Sanzhong Luo、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1002/chem.201002563

  日期：2010.12.27

  Chiral pyrroloindoles: A highly enantioselective catalytic conjugate addition of 3‐substituted oxindoles with 2‐chloroacrylonitrile has been developed with a readily accessible alkyl bifunctional tertiary amine thiourea catalyst. Excellent stereoselectivity of up to >30:1 diastereomeric ratio and 99 % enantiomeric excess was achieved. The obtained Michael products could be easily converted to chiral

  手性吡咯并吲哚：已开发出一种易于使用的烷基双官能叔胺硫脲催化剂，可将3-取代的羟吲哚与2-氯丙烯腈进行高度对映选择性催化共轭加成反应。获得了高达> 30：1的非对映异构体比例和99％对映体过量的出色立体选择性。获得的迈克尔产物可以容易地转化为手性吡咯并吲哚结构，其广泛分布于天然吲哚生物碱中（参见方案）。
• Organocatalyzed Asymmetric α-Thiocyanation of Oxindoles: Synthesis of Chiral Tertiary 3-Thiocyanatoxindoles
  作者：Jiashen Qiu、Di Wu、Lexia Yuan、Pingliang Long、Hongquan Yin、Fu-Xue Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00782

  日期：2019.6.21

  An enantioselective thiocyanation of oxindoles has been developed for the first time using a bifunctional cinchona-derived organo-catalyst and N-thiocyanatophthalimide as the electrophilic thiocyanation source in the presence of 2-naphthol as the additive. Various enantioenriched 3,3′-disubstituted oxindoles with SCN-containing quaternary carbon stereocenters were synthesized under mild conditions

  在存在2-萘酚作为添加剂的情况下，首次使用双官能金鸡纳衍生的有机催化剂和N-硫氰基邻苯二甲酰亚胺作为亲电子硫氰化源，开发了吲哚的对映体选择性硫氰化反应。在温和的条件下，以高收率（最高99％）和良好的对映选择性（最高6:94 er）合成了各种具有SCN季碳立体中心的对映体富集的3,3'-二取代的羟吲哚。
• An Imidazoline-Aminophenol (IAP) Nickel Catalyst: Structure and Catalytic Activity in the Enantioselective 1,4-Addition of 3′-Indolyl-3-Oxindoles to Nitroethylene
  作者：Atsuko Awata、Makiko Wasai、Hyuma Masu、Sayaka Kado、Takayoshi Arai

  DOI：10.1002/chem.201304456

  日期：2014.2.24

  The structure of a nickel complex of imidazoline–aminophenol (IAP) prepared from IAP with Ni(OAc)2 was elucidated as cis‐bis(imidazolineaminophenoxide) [Ni(IAP)2]. The [Ni(IAP)2] complex smoothly promoted catalytic asymmetric 1,4‐addition of 3′‐indolyl‐3‐oxindole to nitroethylene to provide chiral mixed 3,3′‐bisindoles with high enantioselectivities. Mechanistic studies using ESI‐MS analyses suggest

  由IAP与Ni（OAc）2制备的咪唑啉-氨基苯酚（IAP）镍配合物的结构被阐明为顺式-双（咪唑啉氨基苯氧化物）[Ni（IAP）2 ]。[Ni（IAP）2 ]配合物平稳地促进了3'-吲哚基-3-氧吲哚向硝基乙烯的催化不对称1,4-加成反应，从而提供了具有高对映选择性的手性混合3,3'-双吲哚。使用ESI-MS分析的机理研究表明，一种IAP配体从[Ni（IAP）2 ]上解离生成3'-吲哚基-3-氧吲哚的Ni-烯酸酯。从光学活性的3,3'-混合吲哚加合物，以三步反应顺序成功地合成了生物学上重要的3'-吲哚基-3-吡咯烷二氢吲哚。