4,5-diphenyl-2-(4-trifluoromethylphenyl)-1H-imidazole | 851288-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,5-diphenyl-2-(4-trifluoromethylphenyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 4,5-diphenyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-imidazole
• CAS: 851288-48-7
• 化学式: C₂₂H₁₅F₃N₂
• 分子量: 364.37
• InChiKey: CCIXPABRHVUFLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-diphenyl-2-(4-trifluoromethylphenyl)-1H-imidazole 在 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 以85%的产率得到4-hydroperoxy-4,5-diphenyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-4-imidazole
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氧杂环丁烷作为高能中间体和可能的化学激发途径在过氧化物中的Lophine的化学发光中形成的证据。

  摘要：

  分别由碱和氟化物诱导的源自Lophine的氢过氧化物和甲硅烷基过氧化物的化学发光（CL）反应机理的动力学研究为形成1,2-二氧杂环丁烷作为该化合物的高能中间体（HEI）提供了证据。 CL转换。这是使用线性哈米特关系推测的，这与在HEI生成的过渡态上形成负电荷（ρ> 1）一致。此HEI导致化学激发与整体低单重激发态的形成量子产率的分解（Φ小号从1.1至14.5×10 -5 ë摩尔-1）; 尽管如此，Φ小号= 1.20×10 -3 ë摩尔-1两种过氧化物均被溴取代时观察到。给电子取代基的使用增加了化学激发效率，同时也降低了HEI的形成和分解的速率。从取代基效应的角度，根据文献数据讨论了HEI分解和化学激发的不同可能途径。将来可以探索该系统用于分析和标记目的，或者用于通过化学激发进行生物氧化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00230
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 联苯甲酰 在 Selectfluor 、 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.05h， 以95%的产率得到4,5-diphenyl-2-(4-trifluoromethylphenyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  An efficient green MCR protocol for the synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles by Selectfluor™ under ultrasound irradiation

  摘要：

  摘要 一种简单、高效且环保的程序已经开发，采用Selectfluor™（15%摩尔）作为新型催化剂，在超声辐照和无溶剂条件下合成2,4,5-三芳基咪唑。该合成方法通过苯基氨、芳基醛和乙酸铵的三组分一锅缩合反应进行。该方法具有多个优势，如优异的产率、更短的反应时间（10-15分钟）、温和的反应条件以及易于处理的优点。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2012.12.007

文献信息

• Sulfamic acid as an efficient and cost-effective catalyst for the synthesis of 2,4,5-triarylimidazoles and 2-arylphenanthrimidazoles
  作者：Hua-Nan Peng、Xiao-Ming Peng、Da-Gui Zheng、Fei Yu、Min Rao

  DOI：10.1515/hc.2011.040

  日期：2011.12.1

  A simple and efficient synthesis of 2,4,5-triarylimidazoles and 2-arylphenanthrimidazoles was developed using the one-pot, three-component condensation reaction of an aromatic aldehyde, benzil or 9,10-phenanthroquinone and ammonium acetate in refluxing ethanol in the presence of the catalyst sulfamic acid.

  摘要 在催化剂氨基磺酸存在下，利用芳香醛、苯齐尔或 9,10-菲醌与乙酸铵在回流乙醇中的单锅三组分缩合反应，开发了一种简单高效的 2,4,5-三芳基咪唑和 2-芳基菲嘧啶的合成方法。
• Microwave-Assisted Nickel-Catalyzed One-Pot Synthesis of 2,4,5-Trisubstituted Imidazoles
  作者：Sunita Bhagat、Tejpal Chundawat、Nutan Sharma、Poonam Kumari

  DOI：10.1055/s-0035-1560825

  日期：——

  novel, highly efficient, and one-pot microwave-assisted synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles using a newly developed Schiff’s base complex nickel catalyst (Ni-C) is described. The approach involves the reaction of various aldehydes with benzil and ammonium acetate in the presence of the Ni-C catalyst to furnish cyclized products in excellent yields. The Ni-C catalyst exhibited remarkable catalytic

  描述了一种使用新开发的希夫碱复合镍催化剂 (Ni-C) 的新型、高效和单锅微波辅助合成 2,4,5-三取代咪唑。该方法涉及在 Ni-C 催化剂存在下使各种醛与苯甲醇和乙酸铵反应，以优异的收率提供环化产物。Ni-C 催化剂在微波反应器中表现出显着的催化活性。催化剂可以通过简单的过滤很容易地回收和重复使用。
• An efficient green MCR protocol for the synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles by Selectfluor™ under ultrasound irradiation
  作者：Mohammad Reza Poor Heravi、Esmaeil Vessally、Gholam R. Rezaei Behbehani

  DOI：10.1016/j.crci.2012.12.007

  日期：2014.2

  Résumé A simple, efficient and eco-friendly procedure has been developed using Selectfluor™ (15% mol) as a novel catalyst under ultrasound irradiation and solvent-free conditions for the synthesis of 2,4,5-triaryimidazole by a three-component, one-pot condensation of benzil, aryl aldehydes and ammonium acetate. The present methodology offers several advantages such as excellent yields, shorter reaction times (10–15 min) and environmentally benign milder reaction conditions and easy work-up.

  摘要 一种简单、高效且环保的程序已经开发，采用Selectfluor™（15%摩尔）作为新型催化剂，在超声辐照和无溶剂条件下合成2,4,5-三芳基咪唑。该合成方法通过苯基氨、芳基醛和乙酸铵的三组分一锅缩合反应进行。该方法具有多个优势，如优异的产率、更短的反应时间（10-15分钟）、温和的反应条件以及易于处理的优点。
• ZrO₂-β-cyclodextrin catalyzed synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles and 1,2-disubstituted benzimidazoles under solvent free conditions and evaluation of their antibacterial study
  作者：Yarabhally R. Girish、Kothanahally S. Sharath Kumar、Kuntebommanahalli N. Thimmaiah、Kanchugarakoppal S. Rangappa、Sheena Shashikanth

  DOI：10.1039/c5ra13891d

  日期：——

  A series of 2,4,5-trisubstituted imidazoles and 1,2-disubstituted benzimidazoles catalyzed by ZrO₂-supported-β-cyclodextrin (ZrO₂-β-CD) under solvent free conditions have been synthesized and characterized by spectral methods.

  通过ZrO₂支持的β-环糊精（ZrO₂-β-CD）催化的一系列2,4,5-三取代咪唑和1,2-二取代苯并咪唑在无溶剂条件下合成，并通过光谱方法进行了表征。
• Evidence for the Formation of 1,2-Dioxetane as a High-Energy Intermediate and Possible Chemiexcitation Pathways in the Chemiluminescence of Lophine Peroxides
  作者：Andreia Boaro、Roberta Albino Reis、Carolina Santana Silva、Diêgo Ulysses Melo、Alexander Garreta Gonçalves Costa Pinto、Fernando Heering Bartoloni

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00230

  日期：2021.5.7

  (CL) reaction mechanism of lophine-derived hydroperoxides and silylperoxides induced by a base and fluoride, respectively, provided evidence for the formation of a 1,2-dioxetane as a high-energy intermediate (HEI) of this CL transformation. This was postulated using a linear Hammett relationship, consistent with the formation of negative charge on the transition state of HEI generation (ρ > 1). The decomposition

  分别由碱和氟化物诱导的源自Lophine的氢过氧化物和甲硅烷基过氧化物的化学发光（CL）反应机理的动力学研究为形成1,2-二氧杂环丁烷作为该化合物的高能中间体（HEI）提供了证据。 CL转换。这是使用线性哈米特关系推测的，这与在HEI生成的过渡态上形成负电荷（ρ> 1）一致。此HEI导致化学激发与整体低单重激发态的形成量子产率的分解（Φ小号从1.1至14.5×10 -5 ë摩尔-1）; 尽管如此，Φ小号= 1.20×10 -3 ë摩尔-1两种过氧化物均被溴取代时观察到。给电子取代基的使用增加了化学激发效率，同时也降低了HEI的形成和分解的速率。从取代基效应的角度，根据文献数据讨论了HEI分解和化学激发的不同可能途径。将来可以探索该系统用于分析和标记目的，或者用于通过化学激发进行生物氧化。