methyl 2,3-diphenylquinoxaline-6-carboxylate | 32387-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: methyl 2,3-diphenylquinoxaline-6-carboxylate
• CAS: 32387-86-3
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O₂
• 分子量: 340.381
• InChiKey: CUWGAAPCPYDMPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯二乙酸 、 methyl 2,3-diphenylquinoxaline-6-carboxylate 在 palladium diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以94%的产率得到Methyl 2,3-bis(2-acetyloxyphenyl)quinoxaline-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  First Example of Quinoxaline-Directed C-H Activation: A Novel Method for Acetoxylation of Arenes

  摘要：

  2-芳基和2,3-二芳基喹喔啉在5 mol% Pd(OAc)2存在下，通过C-H活化与等摩尔量的PhI(OAc)2进行平稳的乙酰氧基化反应，以高产率和高区域选择性生成相应的乙酰氧基取代喹喔啉衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259292
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙炔 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 2,3-diphenylquinoxaline-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-溴代琥珀酰亚胺介导的取代喹喔啉的合成

  摘要：

  摘要 已经开发出了一种有效的，简单的N-溴代琥珀酰亚胺介导的两步合成法，可通过一锅法在沸腾的AcOH中由1,2-二芳基乙炔和1,2-二氨基苯合成取代的喹喔啉。证实了取代的喹喔啉的所有结构，其中一些通过单晶X射线晶体学确定。讨论了可能的反应途径，并将一些数据与以前的工作相匹配。 已经开发出了一种有效的，简单的N-溴代琥珀酰亚胺介导的两步合成法，可通过一锅法在沸腾的AcOH中由1,2-二芳基乙炔和1,2-二氨基苯合成取代的喹喔啉。证实了取代的喹喔啉的所有结构，其中一些通过单晶X射线晶体学确定。讨论了可能的反应途径，并将一些数据与以前的工作相匹配。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561472

文献信息

• A new facile, efficient synthesis and structure peculiarity of quinoxaline derivatives with two benzimidazole fragments
  作者：Vakhid A. Mamedov、Nataliya A. Zhukova、Victor V. Syakaev、Aidar T. Gubaidullin、Tat'yana N. Beschastnova、Dil'bar I. Adgamova、Aida I. Samigullina、Shamil K. Latypov

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.045

  日期：2013.1

  A highly efficient and versatile method for the synthesis of quinoxaline derivatives with two benzimidazole fragments have been developed on the basis of the ring contraction of 3-(benzimidazo-2-yl)quinoxalin-2(1H)-one with 1,2-diaminobenzene and its various types of substituted and condensed derivatives. Owing to the inter- and intramolecular processes, involving self association, proton exchange

  基于3-（苯并咪唑-2-基）喹喔啉-2（1 H）-与1,2-的环收缩，已开发出一种高效且通用的具有两个苯并咪唑片段的喹喔啉衍生物的合成方法。二氨基苯及其各种类型的取代和稠合衍生物。由于分子间和分子内过程，涉及桥联和相邻碳原子的大多数双-苯并咪唑基喹喔啉信号的几种形式之间的自缔合，质子交换，构象和/或互变异构交换，且NMR光谱中的苯并咪唑片段变宽。苯并咪唑片段与分子的喹喔啉核心之间的共轭作用比喹喔啉衍生物（10c）与其噻二唑[ f ]-（17）和吡咯并[ a ]-（19）环化了衍生物，导致整个分子的平面度更大。
• An efficient method for the synthesis of quinoxaline derivatives catalyzed by titanium silicate-1
  作者：Pranav S. Chandrachood、Amol R. Jadhav、Dinesh R. Garud、Nirmala R. Deshpande、Vedavati G. Puranik、Rajashree V. Kashalkar

  DOI：10.1007/s11164-020-04258-w

  日期：2020.12

  A series of quinoxaline derivatives were efficiently synthesized by convenient and simple procedure in excellent yields using 1 wt.% of titanium silicate (TS-1) catalyzed reaction of 1,2-diamines and 1,2-diketones in methanol at room temperature. This reaction is scalable to multigram scale and the catalyst is recyclable.

  使用 1 wt.% 的硅酸钛 (TS-1) 催化 1,2-二胺和 1,2-二酮在室温下在甲醇中的反应，通过方便和简单的程序以优异的收率高效合成了一系列喹喔啉衍生物。该反应可扩展到数克规模，并且催化剂可回收。
• General microwave-assisted protocols for the expedient synthesis of quinoxalines and heterocyclic pyrazines
  作者：Zhijian Zhao、David D Wisnoski、Scott E Wolkenberg、William H Leister、Yi Wang、Craig W Lindsley

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.144

  日期：2004.6

  Functionalized quinoxalines and heterocyclic pyrazines are expediently prepared in excellent yields (69–99%) from common 1,2-diketone intermediates under microwave irradiation. In addition to being general for a variety of aryl/heteroaryl 1,2-diamines and 1,2-diketones, this protocol suppresses the formation of polymeric species, characteristic of traditional thermal conditions.

  方便地在微波辐射下，从常见的1,2-二酮中间体以优异的收率（69–99％）制备功能化的喹喔啉和杂环吡嗪。除了可以广泛用于各种芳基/杂芳基1,2-二胺和1,2-二酮外，该方案还可以抑制传统热条件下的聚合物种类的形成。
• Green Hydrothermal Synthesis of Fluorescent 2,3‐Diarylquinoxalines and Large‐Scale Computational Comparison to Existing Alternatives
  作者：Fabián Amaya‐García、Michael Caldera、Anna Koren、Stefan Kubicek、Jörg Menche、Miriam M. Unterlass

  DOI：10.1002/cssc.202100433

  日期：2021.4.22

  Here, the hydrothermal synthesis (HTS) of 2,3‐diarylquinoxalines from 1,2‐diketones and o‐phenylendiamines (o‐PDAs) was achieved. The synthesis is simple, fast, and generates high yields, without requiring any organic solvents, strong acids or toxic catalysts. Reaction times down to <10 min without decrease in yield could be achieved through adding acetic acid as promoter, even for highly apolar biquinoxalines

  在这里，实现了从 1,2-二酮和邻苯二胺 ( o -PDA) 水热合成 (HTS) 2,3-二芳基喹喔啉。该合成简单、快速、产率高，不需要任何有机溶剂、强酸或有毒催化剂。通过添加乙酸作为促进剂，即使对于高度非极性的联喹喔啉，也可以将反应时间缩短至 <10 分钟而不降低产率（在所有情况下产率均为 >90%）。此外，HTS 具有很高的相容性：（i）盐酸盐（胺的标准商业形式）可以直接用作组合胺源和酸性催化剂，（ii）Boc-二保护的o -PDA 可以直接用作组合胺源和酸性催化剂。进行HT脱保护的底物。对所有报道的由相同起始化合物合成的喹喔啉的系统性大规模计算比较表明，该方法比所有现有方法更环保且毒性更小，并揭示了提高反应产率的通用合成路线。最后，探索了合成的化合物作为细胞染色荧光染料的应用。
• Et3N-catalyzed oxidative dehydrogenative coupling of α-unsubstituted aldehydes and ketones with aryl diamines leading to quinoxalines using molecular oxygen as oxidant
  作者：Chun Zhang、Zejun Xu、Liangren Zhang、Ning Jiao

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.020

  日期：2012.7

  A novel Et3N-catalyzed oxidative dehydrogenative coupling of α-unsubstituted carbonyl compounds with aryl diamines leading to quinoxaline derivatives using molecular oxygen as oxidant has been developed. Six hydrogen dissociations involving 2 sp3 C–H bonds activation are realized under mild conditions in this approach. Plausible mechanism is proposed for this novel Et3N-catalyzed transformation on

  已经开发出新颖的Et 3 N催化的α-未取代的羰基化合物与芳基二胺的氧化脱氢偶联，从而使用分子氧作为氧化剂生成喹喔啉衍生物。该方法在温和条件下实现了涉及2个sp 3 C–H键活化的六个氢离解。在经过精心设计的机理研究（包括通过EPR进行自由基检测）的基础上，提出了这种新颖的Et 3 N催化转化的合理机理。© 2012爱思唯尔科学。版权所有。