2-(2,4,5-triphenyl-1H-imidazol-1-yl)thiazole | 1359841-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2,4,5-triphenyl-1H-imidazol-1-yl)thiazole
• 英文别名: 2,4,5-triphenyl-1-(thiazol-2-yl)-1H-imidazole；2-(2,4,5-Triphenyl-1h-imidazol-1-yl)thiazole；2-(2,4,5-triphenylimidazol-1-yl)-1,3-thiazole
• CAS: 1359841-65-8
• 化学式: C₂₄H₁₇N₃S
• 分子量: 379.485
• InChiKey: NWCUYKJQRVIKAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基噻唑 、 苯甲醛 、 联苯甲酰 在 ammonium acetate 、 三乙胺硫酸盐 作用下， 以88%的产率得到2-(2,4,5-triphenyl-1H-imidazol-1-yl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  咪唑-噻唑偶联衍生物作为新型羊毛甾醇14-α脱甲基酶抑制剂：离子液体介导的合成，生物学评估和分子对接研究

  摘要：

  使用Green方案合成了一系列新型的咪唑-噻唑偶联衍生物（7a – 7q），并通过不同的光谱技术进行了鉴定。评估了合成的衍生物（7a – 7q）对六种真菌菌株的体外抗真菌活性。化合物7j和7k表现出最有希望的抗真菌活性。化合物7K显示极高的抗真菌活性的白色念珠菌，光滑念珠菌，尖孢镰孢，黄曲霉，黑曲霉和隐球菌与MIC 80分别为0.2、0.2、20、35、40和5 µg / ml。最有效的抗真菌化合物7j和7k的作用方式是通过麦角固醇提取和定量分析建立的。从麦角固醇提取和定量分析发现，化合物7j和7k通过抑制白色念珠菌中麦角固醇的生物合成起作用。。分子对接研究揭示了被测化合物与羊毛甾醇14α-脱甲基酶活性位点的高自发结合能力，这证明了被测化合物抑制了羊毛甾醇14α-脱甲基酶的合成。分析合成的化合物的ADMET性质，以建立口服药物样行为并显示令人满意的结果。为了建立抗真菌的选择性和安全性，进一

  DOI：

  10.1007/s00044-017-2085-5

文献信息

• A novel bioglycerol-based recyclable carbon catalyst for an efficient one-pot synthesis of highly substituted imidazoles
  作者：K. Ramesh、S. Narayana Murthy、K. Karnakar、Y.V.D. Nageswar、Kukuma Vijayalakhshmi、Bethala L.A. Prabhavathi Devi、R.B.N. Prasad

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.092

  日期：2012.2

  The new bioglycerol-based carbon catalyst acts as an efficient, readily available, and reusable catalyst for the synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles/1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles, when aromatic aldehyde, ammonium acetate/amine, and 1,2-diketone are reacted in acetonitrile. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis, fluorescence properties and selective Cr(III) recognition of tetraaryl imidazole derivatives bearing thiazole group
  作者：Bing Zhao、Ya-Cui Zhou、Meng-Jiao Fan、Zhi-Yu Li、Li-Yan Wang、Qi-Gang Deng

  DOI：10.1016/j.cclet.2013.01.031

  日期：2013.3

  Three tetraaryl imidazole derivatives 5a-5c bearing thiazole groups were synthesized in the presence of [Bmin]Br by one-pot reaction and their structures were fully characterized by the H-1 NMR, IR, MS and elemental analysis. The results of UV-vis spectra and fluorescent spectra upon metal ions complexation show that compound 5a displays high selectivity and sensitivity for Cr3+ ions. The complexation ratio of compound 5a and Cr3+ is 1:1. (c) 2013 Bing Zhao. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.
• Imidazole-thiazole coupled derivatives as novel lanosterol 14-α demethylase inhibitors: ionic liquid mediated synthesis, biological evaluation and molecular docking study
  作者：Anna Pratima G. Nikalje、Shailee V. Tiwari、Aniket P. Sarkate、Kshipra S. Karnik

  DOI：10.1007/s00044-017-2085-5

  日期：2018.2

  compounds 7j and 7k was established by ergosterol extraction and quantitation assay. From the ergosterol extraction and quantitation assay it was found that the compounds 7j and 7k act by inhibition of ergosterol biosynthesis in C. albicans. The molecular docking study revealed the high spontaneous binding ability of the tested compounds to the active site of lanosterol 14α-demethylase, which proves that

  使用Green方案合成了一系列新型的咪唑-噻唑偶联衍生物（7a – 7q），并通过不同的光谱技术进行了鉴定。评估了合成的衍生物（7a – 7q）对六种真菌菌株的体外抗真菌活性。化合物7j和7k表现出最有希望的抗真菌活性。化合物7K显示极高的抗真菌活性的白色念珠菌，光滑念珠菌，尖孢镰孢，黄曲霉，黑曲霉和隐球菌与MIC 80分别为0.2、0.2、20、35、40和5 µg / ml。最有效的抗真菌化合物7j和7k的作用方式是通过麦角固醇提取和定量分析建立的。从麦角固醇提取和定量分析发现，化合物7j和7k通过抑制白色念珠菌中麦角固醇的生物合成起作用。。分子对接研究揭示了被测化合物与羊毛甾醇14α-脱甲基酶活性位点的高自发结合能力，这证明了被测化合物抑制了羊毛甾醇14α-脱甲基酶的合成。分析合成的化合物的ADMET性质，以建立口服药物样行为并显示令人满意的结果。为了建立抗真菌的选择性和安全性，进一