3-(2-methyl-4-nitro-1H-imidazol-1-yl)propanenitrile | 14885-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(2-methyl-4-nitro-1H-imidazol-1-yl)propanenitrile
• 英文别名: 3-[1'-(2-methyl-5-nitroimidazole)]propionitrile；3-(2-methyl-5-nitro-imidazol-1-yl)-propionitrile；3-(2-Methyl-5-nitroimidazol-1-yl)propanenitrile
• CAS: 14885-27-9
• 化学式: C₇H₈N₄O₂
• 分子量: 180.166
• InChiKey: CFYGIEZPHZKCDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-114 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  440.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.01
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  84.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-硝基咪唑 、 丙烯腈 在 potassium carbonate 作用下， 以90%的产率得到3-(2-methyl-4-nitro-1H-imidazol-1-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  N-取代的2-甲基-4-/5-硝基咪唑衍生物的合成、结构和生物活性

  摘要：

  摘要 通过 K2CO3 催化 2-甲基-5-硝基-1H-咪唑 (1) 或甲硝唑 (2) 与丙烯腈反应合成了两种 N-取代的 2-甲基-4-/5-硝基咪唑衍生物 (3 & 4)。 . 以良好的收率获得了衍生物，并通过红外光谱、1H-NMR 光谱和 ESI-MS 质谱进行了表征。单晶 X 射线结构分析支持衍生物的形成，DFT 研究进一步补充了衍生物的形成。还进行了针对人结肠癌细胞系 (SW-480) 的体外抗癌活性。为了支持所报道的衍生物对核酸的亲和力，采用了体外（ct-DNA 结合研究）和计算机内（对接研究）技术。尽管它们的体积小并且存在药理活性核心，但 3 (IC50 > 160 μg/mL，

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.02.101

文献信息

• Polystyrene-supported CuI–imidazole complex catalyst for aza-Michael reaction of imidazoles with α,β-unsaturated compounds
  作者：Lixia Li、Zuliang Liu、Qilong Ling、Xiaodong Xing

  DOI：10.1016/j.molcata.2011.11.023

  日期：2012.2

  The polystyrene-supported CuI-imidazole complex catalyst was prepared and characterized by IR spectroscopy, elemental analysis, SEM/TEM and TG/DSC. The complex catalyst was globular with the size of 400-500 nm and showed a good thermal stability at high temperature. The immobilized Cu metal in the complex catalyst was about 0.85 mmol/g. By using the catalyst, aza-Michael reaction of imidazoles to alpha,beta-unsaturated compounds was performed with good yields in 4-8 h. The catalyst showed an excellent recycling efficiency over five cycles without distinct leaching of metal from the polymer support. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.
• MROCZKIEWICZ, A., ACTA POL. PHARM., 1981, 38, N 5, 555-559
  作者：MROCZKIEWICZ, A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, structural and biological activity of N-substituted 2-methyl-4-/5-nitroimidazole derivatives
  作者：Md Mushtaque、Fernando Avecilla、Ashanul Haque、Zafar Yab、M. Moshahid Alam Rizvi、Mohd Shahid Khan

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.02.101

  日期：2019.6

  2-methyl-4-/5-nitroimidazole derivatives (3 & 4) have been synthesized by K2CO3 catalyzed reaction between 2-methyl-5-nitro-1H-imidazole (1) or metronidazole (2) and acrylonitrile. The derivates were obtained in good yields and characterized by IR spectroscopy, 1H-NMR spectroscopy, and ESI-MS mass spectrometry. Single-crystal X-ray structure analysis supported the formation of the derivatives, which were further

  摘要 通过 K2CO3 催化 2-甲基-5-硝基-1H-咪唑 (1) 或甲硝唑 (2) 与丙烯腈反应合成了两种 N-取代的 2-甲基-4-/5-硝基咪唑衍生物 (3 & 4)。 . 以良好的收率获得了衍生物，并通过红外光谱、1H-NMR 光谱和 ESI-MS 质谱进行了表征。单晶 X 射线结构分析支持衍生物的形成，DFT 研究进一步补充了衍生物的形成。还进行了针对人结肠癌细胞系 (SW-480) 的体外抗癌活性。为了支持所报道的衍生物对核酸的亲和力，采用了体外（ct-DNA 结合研究）和计算机内（对接研究）技术。尽管它们的体积小并且存在药理活性核心，但 3 (IC50 > 160 μg/mL，