2-(4-cyanophenyl)-1,4,5-triphenyl-1H-imidazole | 1332655-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-cyanophenyl)-1,4,5-triphenyl-1H-imidazole
• 英文别名: 4-(1,4,5-triphenyl-1H-imidazol-2-yl)benzonitrile；4-(1,4,5-Triphenylimidazol-2-yl)benzonitrile；4-(1,4,5-triphenylimidazol-2-yl)benzonitrile
• CAS: 1332655-56-7
• 化学式: C₂₈H₁₉N₃
• 分子量: 397.479
• InChiKey: PECLCGAOMRRUOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 4-氰基苯甲醛 、 联苯甲酰 在 ammonium acetate 作用下， 以68%的产率得到2-(4-cyanophenyl)-1,4,5-triphenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  轻松制造多孔磁性共价有机骨架作为多组分反应的稳健平台

  摘要：

  为环境良性过程的广泛应用设计廉价而高效的纳米多孔磁性催化剂是一个极具吸引力且具有挑战性的化学研究领域。通过三聚氰胺与对苯二醛在3,4-二羟基苯甲醛包覆磁性Fe 3 O 4纳米颗粒COF@Fe 3 O 4表面缩合反应制备新型多孔磁性共价有机骨架第一次在热液条件下。高表面积磁性 COF 可以在环境友好、环境条件下以 PEG 作为溶剂的良好收率，对三取代和四取代咪唑和吡咯的可持续合成表现出优异的催化活性，并使整个过程经济、高效和绿色。PEG中的可回收催化剂是通用的，适用于广泛的底物范围和官能团兼容性。通过FTIR、XRD、EDX和SEM光谱对COF@Fe 3 O 4的结构和形貌进行了表征。COF@Fe 3 O 4 磁性催化剂通过外部磁铁回收并使用多个循环而没有显着的催化活性损失。

  DOI：

  10.1002/aoc.6373

文献信息

• MCM-41-SO3H as a Highly Efficient Sulfonic Acid Nanoreactor for the Rapid and Green Synthesis of Some Novel Highly Substituted Imidazoles under Solvent-Free Condition
  作者：Gholam Hossein Mahdavinia、Ali Mohammad Amani、Hamid Sepehrian

  DOI：10.1002/cjoc.201280008

  日期：2012.3

  Nanosized MCM‐41‐SO3H based on ordered mesoporous silica material with a covalent sulfonic acid group was synthesized and used as acid catalyst for the new, simple, convenient and green synthesis of 2,4,5‐trisubstituted and 1,2,4,5‐tetra‐substituted imidazoles. Also some of synthesis products are new. Echo‐friendly protocol, short reaction times, easy and quick isolation of the products and excellent

  合成了具有共价磺酸基的有序介孔二氧化硅材料的纳米级MCM-41-SO 3 H，并将其用作酸催化剂，用于新，简单，方便且绿色地合成2,4,5-三取代和1,2， 4,5-四取代的咪唑 还有一些合成产品是新的。此方法的主要优点是：对环境友好的方案，较短的反应时间，简便，快速的产物分离以及优异的收率。
• Synthesis of 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles using silica-bonded propylpiperazine N-sulfamic acid as a recyclable solid acid catalyst
  作者：Khodabakhsh Niknam、Abdollah Deris、Fatemeh Naeimi、Fatemeh Majleci

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.06.105

  日期：2011.9

  A simple and efficient procedure for the preparation of silica-bonded propylpiperazine-N-sulfamic acid (SBPPSA) by the reaction of 3-piperazine-N-propylsilica (3-PNPS) and chlorosulfonic acid in chloroform is described. Silica-bonded propylpiperazine-N-sulfamic acid is employed as a recyclable catalyst for the synthesis of highly substituted imidazoles from the reaction of benzil, aromatic aldehydes

  一种制备氧化硅键合的propylpiperazine-简单和有效的程序ñ -氨基磺酸（SBPPSA）3 -哌嗪的反应Ñ -propylsilica（3- PNPS）和氯仿氯磺酸进行说明。二氧化硅键合的丙基哌嗪-N-氨基磺酸被用作可循环利用的催化剂，用于在无溶剂条件下由苯甲腈，芳族醛，乙酸铵和胺的反应合成高度取代的咪唑。在苯甲酰，4-甲基苯甲醛，苄胺和乙酸铵反应后，将多相催化剂循环使用五次，而不会失去其催化活性。
• Synthesis of 1,2,4,5-Tetrasubstituted Imidazoles Using Sulfuric Acid ([3-(3-Silicapropyl)sulfanyl]propyl]ester as a Recyclable Solid Acid
  作者：Ziba Tavakoli、Mojtaba Bagherneghad、Khodabakhsh Niknam

  DOI：10.1002/jhet.847

  日期：2012.5

  Sulfuric acid ([3‐(3‐silicapropyl)sulfanyl]propyl]ester (SASPSPE) is used as a recyclable catalyst for the synthesis of 1,2,4,5‐tetrasubstituted imidazoles. A range of various polysubstituted imidazoles was synthesized via four‐component condensation of benzil, aldehydes, amines, and ammonium acetate in the presence of SASPSPE under solvent‐free conditions at 140°C. The heterogeneous catalyst was recycled

  硫酸（[3-（3-硅丙基）硫烷基]丙基]酯（SASPSPE）可作为可循环使用的催化剂，用于合成1,2,4,5-四取代的咪唑，通过四种合成了多种多取代的咪唑在SASPSPE存在下，在140°C无溶剂条件下，苯甲酰，醛，胺和乙酸铵的组分缩合。在苯甲酰，4-甲基苯甲醛，苄胺和醋酸铵而不会失去其催化活性。
• Synthesis and biological evaluation of 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles
  作者：Yue Fang、Rui Yuan、Wen-hui Ge、Yuan-jiang Wang、Gui-xiang Liu、Ming-qi Li、Jiang-biao Xu、Yu Wan、Sheng-liang Zhou、Xi-guang Han、Peng Zhang、Jin-juan Liu、Hui Wu

  DOI：10.1007/s11164-017-2886-7

  日期：2017.8

  Tetrasubstituted imidazoles were synthesized in high yields via the four-component reaction of aromatic aldehydes, amines, substituted benzils and ammonium acetate catalyzed by a porous CeO2 nanorod. Their anti-cancer activities on the Huh-7 hepatocellular carcinoma cell and antibacterial activities on four bacterial species (wild-type Escherichia coli, wild-type Staphylococcus aureus, Pseudomonas

  通过多孔CeO 2纳米棒催化的芳族醛，胺，取代的苯甲酰胺和乙酸铵的四组分反应，高产率合成了四取代的咪唑。评估了它们对Huh-7肝癌细胞的抗癌活性以及对四种细菌种类（野生型大肠杆菌，野生型金黄色葡萄球菌，铜绿假单胞菌PAM1032和大肠杆菌-NMD-1）的抗菌活性。筛选出一种化合物（5p）是因为它对所有四种细菌的100μg/ mL的高抑制率。三种产品（5p，5t和5y）在10μg/ mL的浓度下对Huh-7肝癌细胞具有较高的抑制率。结果表明了它们在新药开发中的潜力。
• Bhattacharyya, Pranabes; Medda, Arunima; Samanta, Anuva, Journal of the Indian Chemical Society, 2011, vol. 88, # 7, p. 983 - 993
  作者：Bhattacharyya, Pranabes、Medda, Arunima、Samanta, Anuva、Guchhait, Nikhil、Das, Asish R.

  DOI：——

  日期：——