1,4-dimethoxy-2-methyl-5-[(E)-2-nitrobut-1-enyl]benzene | 134573-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-dimethoxy-2-methyl-5-[(E)-2-nitrobut-1-enyl]benzene
• CAS: 134573-08-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: JRIJFYQGXBCFMT-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dimethoxy-2-methyl-5-[(E)-2-nitrobut-1-enyl]benzene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以48%的产率得到1-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)butan-2-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHENALKYLAMINES AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME
  [FR] PHÉNALKYLAMINES ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION

  摘要：

  本公开提供了苯基烷胺化合物及其在治疗医学疾病（如精神科疾病和障碍）中的应用。提供了制备各种苯基烷胺化合物的制药组合物和方法。

  公开号：

  WO2022192781A1
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基-4-甲苯甲醛 、 硝基丙烷 在 ammonium acetate 作用下， 反应 2.0h， 以75%的产率得到1,4-dimethoxy-2-methyl-5-[(E)-2-nitrobut-1-enyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHENALKYLAMINES AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME
  [FR] PHÉNALKYLAMINES ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION

  摘要：

  本公开提供了苯基烷胺化合物及其在治疗医学疾病（如精神科疾病和障碍）中的应用。提供了制备各种苯基烷胺化合物的制药组合物和方法。

  公开号：

  WO2022192781A1

文献信息

• Henry condensation under high pressure 2. Effect of aromatic aldehyde type and pressure on the yield of ?-nitrostyrenes and secondary processes
  作者：N. E. Agafonov、I. P. Sedishev、A. V. Dudin、A. A. Kutin、G. A. Stashina、V. M. Zhulin

  DOI：10.1007/bf00965433

  日期：1991.2

  Condensation of aromatic aldehydes (I)-(XX) with EtNO2 and n-PrNO2 in AcOH in the presence of AcONH4 or i-BuNH2 gives primarily omega-nitrostyrenes (Ia, b)-(XXa, b) and small quantities of nitriles (Ic)-(XXc), oximes (Id)-(XXd), and ketones (Ie, f)-(XXe, f). The yields of (Ia, b)-(XXa, b) at P = 1 atm are higher for acceptor substituents on the aromatic ring whereas at P = 10 kbar, they are higher for donor substituents. High pressures suppress the formation of (Ic-f)-(XXc-f) and the Z-isomers of (Ia, b)-(XXa, b). The high pressure technique is especially useful in the preparation of donor-substituted (Ia, b)-(XXa, b) which are intermediates in the synthesis of the psychotropic beta-phenylethylamines.
• STANDRIDGE R. T.; HOWELL H. G.; GYLYS J. A.; PARTYKA R. A.; SHULGIN A. T., J. MED. CHEM., 1976, 19, NO 12, 1400-1404
  作者：STANDRIDGE R. T.、 HOWELL H. G.、 GYLYS J. A.、 PARTYKA R. A.、 SHULGIN A. T.

  DOI：——

  日期：——
• US4034113A
  申请人：——

  公开号：US4034113A

  公开（公告）日：1977-07-05
• [EN] NON-HALLUCINOGENIC ARIADNE ANALOGS FOR TREATMENT OF NEUROLOGICAL AND PSYCHIATRIC DISORDERS<br/>[FR] ANALOGUES D'ARIADNE NON HALLUCINOGÈNES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES NEUROLOGIQUES ET PSYCHIATRIQUES
  申请人：[en]THE TRUSTEES OF COLUMBIA UNIVERSITY IN THE CITY OF NEW YORK

  公开号：WO2022204323A1

  公开（公告）日：2022-09-29

  The present invention provides a compound having the structure (I) wherein R1is (C2-C12alkyl), - (alkenyl), - (alkynyl), - (cycloalkyl); R2is H, halogen, -NO2, -CN, -CF3, -CF2H, -CH2OCH3, -CF2CH3, CF2OCH3, (alkyl), - (alkenyl), - (alkynyl), - (cycloalkyl), (cycloalkylalkyl), - (heteroalkyl), - (heterocycle), (heterocycloalkyl), - (aryl), - (heteroaryl), - (hydroxyalkyl), (haloalkyl), - (alkylaryl), -OH, -O- (alkyl), -O- (alkenyl), -O- (alkynyl), -O- (haloalkyl), -O- (aryl), -O- (heteroaryl), -OCF3, SH, -S- (alkyl), -S- (alkenyl), -S- (alkynyl), -S- (aryl), -S- (heteroaryl), -NH2, -NH- (alkyl), -NH- (alkenyl), -NH- (alkynyl), -N- (alkyl)2, NH- (aryl), -NH- (heteroaryl), -CO2H, -CO2- (alkyl ), C (O) -NH2, -C (O) -NH- (alkyl), -C (O) -NH- (aryl), -SO2CH3or Si (CH3)3; R3is -OCH3, -OCH2CH3, -F or -Cl; and R4is -OCH3, -OCH2CH3or -SCH3; wherein when R1is -CH2CH3, R3is -OCH3, and R4is -OCH3, then R2is other than H, -CH3, -CH2CH3, -CH2CH2CH3, -CH(CH3)2, CH2CH2CH2CH3, -CH2OH, -CH (OH) CH3, -OH, -OCH2CH3, -OCH2CH2CH3, OCH (CH3)2, -SCH3, -SCH2CH3, -SCH2CH2CH3, -NO2, -NH2, -F, -Cl, -Br or - 1, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.