2-(naphthalen-1-yl)-1, 4, 5-triphenyl-1H-imidazole | 1539185-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(naphthalen-1-yl)-1, 4, 5-triphenyl-1H-imidazole
• 英文别名: 2-(Naphthalen-1-yl)-1,4,5-triphenyl-1h-imidazole；2-naphthalen-1-yl-1,4,5-triphenylimidazole
• CAS: 1539185-45-9
• 化学式: C₃₁H₂₂N₂
• 分子量: 422.529
• InChiKey: CCUNCOMCOLPZET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 、 苯胺 、 联苯甲酰 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 ammonium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以75.81%的产率得到2-(naphthalen-1-yl)-1, 4, 5-triphenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Molecular Docking and Radical Scavenging Activity of 1,2,4,5-Tetrasubstituted Imidazole Derivatives

  摘要：

  一系列1,2,4,5-四取代咪唑（2a-g）在偕二酮、1-萘醛、取代芳香胺和醋酸铵存在下，以铈铵硝酸盐为催化剂合成。合成的化合物通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、质子核磁共振（1H NMR）、质谱等进行表征，并通过DPPH自由基清除测定法探索其抗氧化活性。在合成的化合物中，2a、2e和2f表现出良好的抗氧化活性。还进行了分子对接研究，以了解合成化合物与抗氧化剂受体3MNG之间可能的相互作用。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2019.22107

文献信息

• A facile one-pot synthesis of tetrasubstituted imidazoles catalyzed by eutectic mixture stabilized ferrofluid
  作者：Najmoddin Aziizi、Zohreh Manochehri、Adnan Nahayi、Sohila Torkashvand

  DOI：10.1016/j.molliq.2014.03.013

  日期：2014.8

  A robust and simple one-pot four component reaction for the efficient synthesis of tetrasubstituted imidazoles has been developed. In the presence of eutectic mixture stabilized iron oxide nanoparticles, the four-component reaction of aldehydes, amines, ammonium acetate, and 1,2-diphenylethane-1,2-dione proceeds smoothly at 60 °C to give a range of imidazole derivatives in moderate to good yields.

  已经开发出一种鲁棒且简单的一锅四组分反应，用于有效合成四取代的咪唑。在低共熔混合物稳定的氧化铁纳米粒子的存在下，醛，胺，乙酸铵和1,2-二苯乙烷-1,2-二酮的四组分反应在60°C下平稳进行，得到一系列咪唑衍生物。中等至良好的产量。用乙醇重结晶后，以高收率和高纯度获得目标化合物。
• Estimation of Excited State Dipolemoments from Solvatochromic Shifts–Effect of pH
  作者：J. Jayabharathi、V. Kalaiarasi、V. Thanikachalam、K. Jayamoorthy

  DOI：10.1007/s10895-013-1334-3

  日期：2014.3

  studies of N,N-dimethyl-4-(1,4,5-triphenyl-1H-imidazol-2-yl)naphthalen-1-amine (DTINA) reveal that two monocations [imidazole nitrogen protanated (MC1) and dimethylamino nitrogen protanated (MC2)] and a dication [both imidazole nitrogen and dimethylamino nitrogen protanated (DC)] are formed by protonation in both ground and excited states. These observations are in consistent with quantum chemical calculations

  报道了在无溶剂条件下多组分、高效、催化合成一些多取代咪唑。多取代咪唑的表征已通过 X 射线衍射 (XRD) 和光谱技术进行。电子光谱研究表明，它们的溶剂化变色行为不仅取决于介质的极性，还取决于溶剂的氢键性质。极性溶剂中的特定氢键相互作用调节了两个紧密排列的最低单线态的顺序。溶剂对吸收和发射光谱结果的影响已通过多元参数回归分析进行分析。对发射光谱位置的溶剂致变色效应表明在极性和非极性环境中发射单线态的电荷转移 (CT) 特性。咪唑的荧光衰减符合单一指数动力学。N,N-二甲基-4-(1,4,5-triphenyl-1H-imidazol-2-yl)naphthalen-1-amine (DTINA) 的质子研究表明，两种单阳离子 [咪唑氮丙烷化 (MC1) 和二甲氨基质子化氮 (MC2)] 和二阳离子 [咪唑氮和二甲氨基质子化氮 (DC)] 是通过基态和激发态的质子化形成的。这些观察结果与量子
• Utilization of eggshell waste as green catalyst for application in the synthesis of 1,2,4,5-tetra-substituted imidazole derivatives
  作者：Maryam Mahmoudiani Gilan、Ardeshir Khazaei、Negin Sarmasti

  DOI：10.1007/s11164-018-03724-w

  日期：2021.5

  as FT-IR, VSM, FESEM, TEM, EDX, XRD, and TGA were used to characterize the as-synthesized catalyst. The catalytic activity of Fe 3 O 4 @Ca 3 (PO 4 ) 2 was evaluated in the synthesis of 1,2,4,5-tetra-substituted imidazole derivatives through a one-pot multicomponent reaction. The design of the experiment as a systematic statistical approach was used to obtain the optimum point of the reaction condition

  摘要 蛋壳作为固体废物被装载在纳米Fe 3 O 4 表面上。然后，在一个步骤中，它（Fe 3 O 4 @eggshell）被转化为 Fe 3 O 4 @Ca 3 (PO 4 ) 2 作为纳米磁性、绿色、廉价和环保的催化剂。FT-IR、VSM、FESEM、TEM、EDX、XRD 和 TGA 等技术用于表征合成后的催化剂。Fe 3 O 4 @Ca 3 (PO 4 ) 2 在通过一锅多组分反应合成1,2,4,5-四取代咪唑衍生物中的催化活性。将实验设计作为系统统计方法用于获得反应条件的最佳点，使得 0.05 g 合成的催化剂和 94.77 °C 是最佳条件（为基准反应提供 90% 的产率） . 然后，1,2,4, 在最佳条件下合成了5-四取代咪唑衍生物，反应时间极短，收率良好。所制备的催化剂通过磁体回收并使用多次而催化活性没有显着损失。图形概要
• Synthesis, Molecular Docking and Radical Scavenging Activity of 1,2,4,5-Tetrasubstituted Imidazole Derivatives
  作者：Somashekara Bhadrachar、Giriyapura R. Vijayakumar、Kittappa M. Mahadevan、Thippeswamy Basavaraja

  DOI：10.14233/ajchem.2019.22107

  日期：2019.10.12

  A series of 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles (2a-g) were synthesized using 1,2-diketone, 1-naphthaldehyde, substituted aromatic amine and ammonium acetate in the presence of ceric ammonium nitrate as a catalyst. The synthesized compounds were characterized by FT-IR, 1H NMR, Mass spectra and explored for their antioxidant activity by DPPH free radical scavenging assay method. Among the synthesized compounds 2a, 2e and 2f exhibit good antioxidant activities. Molecular docking study was also been performed to know the possible interactions between the synthesized compound and antioxidant receptor 3MNG.

  一系列1,2,4,5-四取代咪唑（2a-g）在偕二酮、1-萘醛、取代芳香胺和醋酸铵存在下，以铈铵硝酸盐为催化剂合成。合成的化合物通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、质子核磁共振（1H NMR）、质谱等进行表征，并通过DPPH自由基清除测定法探索其抗氧化活性。在合成的化合物中，2a、2e和2f表现出良好的抗氧化活性。还进行了分子对接研究，以了解合成化合物与抗氧化剂受体3MNG之间可能的相互作用。