dimethyl 2-(1-nitropropyl)succinate | 860428-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-(1-nitropropyl)succinate
• 英文别名: (1-nitro-propyl)-succinic acid dimethyl ester；(1-Nitro-propyl)-bernsteinsaeure-dimethylester；Dimethyl 2-(1-nitropropyl)butanedioate
• CAS: 860428-27-9
• 化学式: C₉H₁₅NO₆
• 分子量: 233.221
• InChiKey: VPBKXUVPBOGDKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(1-nitropropyl)succinate 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 cis-methyl 2-ethyl-5-oxopyrrolidine-3-carboxylate 、 trans-methyl 2-ethyl-5-oxopyrrolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  方便的2-烷基-5-氧吡咯烷-3-羧酸的制备

  摘要：

  硝基化合物的阴离子的迈克尔加成产物还原成马来酸二甲酯导致自发形成相应的2-烷基-5-氧吡咯烷-3-羧酸甲酯。常规水解后得到所需化合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450454
• 作为产物：
  描述：

  马来酸二甲酯 、 硝基丙烷 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到dimethyl 2-(1-nitropropyl)succinate
  参考文献：
  名称：

  方便的2-烷基-5-氧吡咯烷-3-羧酸的制备

  摘要：

  硝基化合物的阴离子的迈克尔加成产物还原成马来酸二甲酯导致自发形成相应的2-烷基-5-氧吡咯烷-3-羧酸甲酯。常规水解后得到所需化合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450454

文献信息

• Potassium Fluoride/Basic Alumina as Far Superior Heterogeneous Catalyst for the Chemoselective Conjugate Addition of Nitroalkanes to Electron-Poor Alkenes Having Two Electron-Withdrawing Groups in α- and β-Positions
  作者：Roberto Ballini、Alessandro Palmieri

  DOI：10.1002/adsc.200606105

  日期：2006.7

  The chemoselective, conjugate addition of nitroalkanes to electron-poor alkenes, with two electron-withdrawing groups in the α- and β-positions, can be easily performed at room temperature under solventless conditions using potassium fluoride/basic alumina as heterogeneous catalyst.

  使用氟化钾/碱性氧化铝作为多相催化剂，可在室温下于无溶剂条件下轻松地将硝基烷烃进行化学选择，共轭加成，并在α和β位置带有两个吸电子基团。
• Method of preparing nitro esters
  申请人：COMMERCIAL SOLVENTS CORP

  公开号：US02554831A1

  公开（公告）日：1951-05-29
• Convenient preparations of 2-alkyl-5-oxopyrrolidine-3-carboxylic acids
  作者：Anna D. Photiadou、Christos I. Stathakis、John K. Gallos

  DOI：10.1002/jhet.5570450454

  日期：2008.7

  Reduction of the Michael addition products of anions of nitro compounds to dimethyl maleate led to the spontaneous formation of the respective 2-alkyl-5-oxopyrrolidine-3-carboxylic acid methyl esters. Conventional hydrolysis of the later gave the desired compounds.

  硝基化合物的阴离子的迈克尔加成产物还原成马来酸二甲酯导致自发形成相应的2-烷基-5-氧吡咯烷-3-羧酸甲酯。常规水解后得到所需化合物。