4-(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)-2,6-dimethoxyphenol | 1749-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)-2,6-dimethoxyphenol
• 英文别名: 2,6-dimethoxy-4-(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)phenol；2-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole；MMV020750；MB1_E_020750A-0；4-(4,5-Diphenyl-1,3-dihydroimidazol-2-ylidene)-2,6-dimethoxycyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 1749-73-1
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₃
• 分子量: 372.423
• InChiKey: GWQSXPMDIQADHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  290-292 °C
• 沸点：
  607.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  联苯甲酰 、 丁香醛 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.22h， 以80%的产率得到4-(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)-2,6-dimethoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  Co（II）锚定的戊二醛交联的壳聚糖磁性纳米粒子（MCS）用于合成2,4,5-三取代和1,2,4,5-四取代的咪唑

  摘要：

  使用新型MCS-GT @ Co（II）磁性可回收和可循环利用的催化剂，在乙醇回流条件下，开发了一种简单，高效且绿色的2,4,5-三取代和1,2,4,5-四取代的咪唑合成方法作为溶剂。通过使用戊二醛作为交联剂将壳聚糖固定在Fe 3 O 4上，然后通过乙酸钴固定Co（II）离子来制备催化剂。使用多种技术表征催化剂。对于有机产物的测定，1 H NMR，13使用13 C NMR和傅立叶变换红外光谱。还尝试了用催化剂的各个组分进行反应，但是在制备的催化剂中组分的协同作用显示出最高的产率和最短的反应时间。

  DOI：

  10.1002/aoc.3989

文献信息

• Synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles catalyzed by [Hmim]HSO₄ as a powerful Brönsted acidic ionic liquid
  作者：Ahmad R Khosropour

  DOI：10.1139/v08-009

  日期：2008.3.1

  An efficient and green procedure for the synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles with various aldehydes using a catalytic amount of 1-methylimidazolium hydrogenesulfate as an active and low cost Brönsted acidic room temperature ionic liquid has been developed. The ionic liquid was easily separated from the reaction mixture and was recycled five times without any loss in activity.Key words: ionic liquid, 2,4,5-trisubstituted imidazoles, [Hmim]HSO₄, aldehyde, benzil.

  利用催化量的 1-甲基咪唑硫酸氢盐作为活性低、成本低的勃氏酸性室温离子液体，开发了一种高效、绿色的 2,4,5-三取代咪唑与各种醛的合成方法。该离子液体很容易从反应混合物中分离出来，并且可以循环使用五次，活性没有任何损失。关键词：离子液体、2,4,5-三取代咪唑、[Hmim]HSO4、醛、苯齐尔。
• In silico studies, synthesis and pharmacological evaluation to explore multi-targeted approach for imidazole analogues as potential cholinesterase inhibitors with neuroprotective role for Alzheimer’s disease
  作者：Archana S. Gurjar、Mrunali N. Darekar、Keng Yoon Yeong、Luyi Ooi

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.01.029

  日期：2018.5

  employed to study interactions within the AChE active site. In silico ADME study was performed to estimate pharmacokinetic parameters. Based on computational studies, some analogues were synthesized and subjected to pharmacological evaluation involving antioxidant activity, toxicity and memory model studies in animals followed by detailed mechanistic in vitro cholinesterase inhibition study. Amongst the

  阿尔茨海默氏病（AD）是一种进行性神经退行性疾病，其发病机理涉及多种因素。我们的抗AD策略涉及设计多目标的2-取代-4,5-二苯基-1H-咪唑类似物，这些类似物可以相互作用并抑制AChE，从而增加ACh的突触可用性，抑制BuChE，减轻诱导的氧化应激并赋予AChE。神经保护作用。分子对接用于研究AChE活性位点内的相互作用。在计算机上进行ADME研究以估计药代动力学参数。在计算研究的基础上，合成了一些类似物，并进行了药理学评估，包括在动物体内进行抗氧化剂活性，毒性和记忆模型研究，随后进行了详细的体外机理研究。胆碱酯酶抑制研究。在该系列中，类似物13和20是最有前途的多目标候选物，可以潜在地增加记忆力，降低自由基水平并保护神经元免受认知缺陷的困扰。
• Neutral sphingomyelinase 2 inhibitors based on the 4-(1H-imidazol-2-yl)-2,6-dialkoxyphenol scaffold
  作者：Ondrej Stepanek、Niyada Hin、Ajit G. Thomas、Ranjeet P. Dash、Jesse Alt、Rana Rais、Camilo Rojas、Barbara S. Slusher、Takashi Tsukamoto

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.03.015

  日期：2019.5

  Neutral sphingomyelinase 2 (nSMase2), a key enzyme in ceramide biosynthesis, is a new therapeutic target for the treatment of neurological disorders and cancer. Using 2,6-dimethoxy-4-[4-phenyl-5-(2-thienyl)-1H-imidazol-2-yl]phenol (DPTIP), our initial hit compound (IC50 = 30 nM) from nSMase2 screening efforts, as a molecular template, a series of 4-(1H-imidazol-2-yl)-2,6-dialkoxyphenol derivatives

  中性鞘磷脂酶 2 (nSMase2) 是神经酰胺生物合成中的关键酶，是治疗神经系统疾病和癌症的新治疗靶点。使用 2,6-二甲氧基-4-[4-苯基-5-(2-噻吩基)-1 H-咪唑-2-基]苯酚 (DPTIP)，我们 从 nSMase2 筛选得到的初始命中化合物 (IC 50 = 30 nM)努力，作为分子模板，设计、合成和评估了一系列 4-(1 H-咪唑-2-基)-2,6-二烷氧基苯酚衍生物。对 DPTIP 各个区域的系统检查确定了有效抑制 nSMase2 所需的关键药效​​团以及许多具有 4-(1 H-imidazol-2-yl)-2,6-dialkoxyphenol scaffold 与 DPTIP 相比，对 nSMase2 具有相似或更高的抑制效力。其中，4-(4,5-diisopropyl- 1H -imidazol-2-yl)-2,6-dimethoxyphenol ( 25b )
• [EN] SMALL MOLECULE NEUTRAL SPHINGOMYELINASE 2 (NSMASE2) INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA SPHINGOMYÉLINASE NEUTRE DE TYPE 2 À PETITES MOLÉCULES (NSMASE2)
  申请人：UNIV JOHNS HOPKINS

  公开号：WO2020160148A1

  公开（公告）日：2020-08-06

  Small molecule inhibitors of neutral sphingomyelinase 2 (nSMase2) and their use for treating neurodegenerative diseases, such as, neurodegenerative diseases associated with high levels of ceramide, including, but not limited to Alzheimer's disease (AD), HIV-associated neurocognitive disorder (HAND), multiple sclerosis (MS), and amyotrophic lateral sclerosis (ALS), and, in other aspects, for treating cancer or HIV-1, are provided.

  小分子抑制剂中和神经鞘磷脂酶2（nSMase2）及其用于治疗神经退行性疾病，如与高水平神经鞘磷脂有关的神经退行性疾病，包括但不限于阿尔茨海默病（AD）、艾滋病相关神经认知障碍（HAND）、多发性硬化（MS）和肌萎缩侧索硬化（ALS），以及在其他方面，用于治疗癌症或HIV-1。
• Co(II) anchored glutaraldehyde crosslinked magnetic chitosan nanoparticles (MCS) for synthesis of 2,4,5-trisubstituted and 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles
  作者：Harminder Singh、Jaspreet Kaur Rajput

  DOI：10.1002/aoc.3989

  日期：2018.1

  A simple, highly efficient and green synthesis of 2,4,5‐trisubsituted and 1,2,4,5‐tetrasubstituted imidazoles was developed using a novel MCS‐GT@Co(II) magnetically recoverable and recyclable catalyst under refluxing conditions with ethanol as a solvent. The catalyst was prepared by immobilization of chitosan onto Fe3O4 using glutaraldehyde as crosslinker followed by Co(II) ion immobilization via cobalt

  使用新型MCS-GT @ Co（II）磁性可回收和可循环利用的催化剂，在乙醇回流条件下，开发了一种简单，高效且绿色的2,4,5-三取代和1,2,4,5-四取代的咪唑合成方法作为溶剂。通过使用戊二醛作为交联剂将壳聚糖固定在Fe 3 O 4上，然后通过乙酸钴固定Co（II）离子来制备催化剂。使用多种技术表征催化剂。对于有机产物的测定，1 H NMR，13使用13 C NMR和傅立叶变换红外光谱。还尝试了用催化剂的各个组分进行反应，但是在制备的催化剂中组分的协同作用显示出最高的产率和最短的反应时间。