2-hydroxy-1,2-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethanone | 73627-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-hydroxy-1,2-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethanone
• 英文别名: 1,2-bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2-hydroxyethanone；2-hydroxy-1,2-bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethanone
• CAS: 73627-36-8
• 化学式: C₁₆H₁₀F₆O₂
• 分子量: 348.245
• InChiKey: YXRXAFBHYVJYJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-89 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  392.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.410±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-1,2-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethanone 在 ammonium acetate 、 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4,4'-bis(trifluoromethyl)benzil
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Biological Evaluation of 2, 4, 5-Triphenylimidazole Derivatives with Preliminary SAR

  摘要：

  设计、合成了系列N1取代的2,4,5-三苯基咪唑衍生物，并评价了其对 p53-MDM2 结合抑制活性及体外对人癌细胞系(PC3、KB、A549 和 HCT116)的抗增殖活性。虽然初步评估显示其对 p53-MDM2结合抑制活性较弱，但大部分所得化合物对被测细胞系显示出中等至强效的细胞毒性。作为潜在先导化合物，9c 在四条细胞系中表现出了最强的活性，并能诱导 G2/M 期细胞周期阻滞。进一步通过对接分析研究了 9f 与 MDM2 的结合模式，出乎意料的相互作用模式揭示了这一系列化合物可能采用了与 Nutlin等先导化合物不同的结合方式，从而在癌症治疗中诱导不同的机制。

  DOI：

  10.2174/1570180811666140116214111
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 在 2-pentafluorophenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 caesium carbonate 作用下， 反应 0.25h， 以54%的产率得到2-hydroxy-1,2-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾酰基阴离子球磨有机催化。

  摘要：

  首次报道了在球磨条件下进行 N-杂环卡宾催化酰基阴离子化学的能力。该过程已通过分子间-苯偶姻、分子内-苯偶姻、分子间-Stetter 和分子内-Stetter 反应（包括不对称实例）的应用进行了例证，并证明了这种机械复杂的有机催化反应模式可以在溶剂最小化条件下进行。

  DOI：

  10.1002/cssc.201902346

文献信息

• Dynamic kinetic resolution in the stereoselective synthesis of 4,5-diaryl cyclic sulfamidates by using chiral rhodium-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation
  作者：Juae Han、Soyeong Kang、Hyeon-Kyu Lee

  DOI：10.1039/c0cc05289b

  日期：——

  The dynamic kinetic resolution of 4,5-diaryl cyclic sulfamidate imines was achieved via asymmetric transfer hydrogenation using a HCO(2)H/Et(3)N mixture as the hydrogen source and chiral Rh catalysts (R,R)- or (S,S)-RhCl(TsDPEN)Cp* affording the corresponding cyclic sulfamidates in good yields with up to >20 : 1 dr and up to >99% ee.

  通过使用HCO（2）H / Et（3）N混合物作为氢源和手性Rh催化剂（R，R）-或（S ，S）-RhCl（TsDPEN）Cp *以高收率提供相应的环状氨基磺酸盐，最高可达> 20：1 dr，最高可达> 99％ee。
• [EN] COMPOUNDS AND USES THEREOF IN THE TREATMENT OF CANCERS AND OTHER MEDICAL CONDITIONS<br/>[FR] COMPOSÉS ET LEURS UTILISATIONS DANS LE TRAITEMENT DE CANCERS ET D'AUTRES ÉTATS MÉDICAUX
  申请人：THE ROYAL INST FOR THE ADVANCEMENT OF LEARNING/MCGILL UNIV

  公开号：WO2017011920A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  There are provided compounds, their preparation and their use in the treatment of medical conditions including cancers and immune disorders.

  提供了化合物，它们的制备以及它们在治疗包括癌症和免疫紊乱在内的医疗状况中的用途。
• Nonprostanoid prostacyclin mimetics. 3. Structural variations of the diphenyl heterocycle moiety
  作者：Nicholas A. Meanwell、Michael J. Rosenfeld、Ashok K. Trehan、Jeffrey L. Romine、J. J. Kim Wright、Catherine L. Brassard、John O. Buchanan、Marianne E. Federici、J. Stuart Fleming、Marianne Gamberdella、George B. Zavoico、Steven M. Seiler

  DOI：10.1021/jm00097a007

  日期：1992.9

  4,5-Diphenyl-2-oxazolenonanoic acid (2) and 2-[3-[2-(4,5-diphenyl-2-oxazolyl)ethyl]phenoxy]acetic acid (3) were previously identified as nonprostanoid prostacyclin (PGI2) mimetics that inhibit ADP-induced aggregation of human platelets in vitro. The effects on biological activity of substitution and structural modification of the 4- and 5-phenyl rings of 3 was examined. Potency showed a marked sensitivity

  4,5-二苯基-2-恶唑壬酸（2）和2- [3- [2-（4,5-二苯基-2-恶唑基）乙基]苯氧基]乙酸（3）先前被确定为非前列腺素前列环素（PGI2 ）在体外抑制ADP诱导的人类血小板聚集的模拟物。考察了3的4-和5-苯基环对取代和结构修饰的生物活性的影响。效能显示出对将取代基引入这些芳族环的显着敏感性，并且只有双-4-甲基衍生物9j（IC50 = 0.34 microM）与母体结构3（IC50 = 1.2 microM）相比具有增强的效能。在苯环的邻位或间位取代，被噻吩基或环己基部分取代，或限制在平面菲系统中产生的化合物不是ADP诱导的血小板聚集的有效抑制剂。相比之下，杂环部分的变化表明，SAR的严格性要低得多，并且发现许多5和6元杂环可有效替代2和3的恶唑环。二苯甲基部分可作为4,5-的有效等排体自13aad以来的二苯环杂环化合物显示出与3相似的血小板抑制活性。除了3,4,5-三苯基吡唑衍生物13g以外，与类似取代的3
• Acyl-CoA: cholesterol O-acyl transferase (ACAT) inhibitors. 1. 2-(Alkylthio)-4,5-diphenyl-1H-imidazoles as potent inhibitors of ACAT
  作者：Neil V. Harris、Andrew W. Bridge、Raymond C. Bush、Edward C. J. Coffee、Donald I. Dron、Mark F. Harper、Michael J. Ashton、David J. Lythgoe、Christopher Smith

  DOI：10.1021/jm00101a016

  日期：1992.11

  potent, bioavailable ACAT inhibitor may have beneficial effects in the treatment of atherosclerosis by (i) reducing the absorption of dietary cholesterol, (ii) reducing the secretion of very low density lipoproteins into plasma from the liver, and (iii) preventing the transformation of arterial macrophages into foam cells. We have found that a mevalonate derivative 2, which contains a 4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl

  生物有效的有效ACAT抑制剂可通过（i）减少饮食中胆固醇的吸收，（ii）减少极低密度脂蛋白从肝脏向血浆的分泌以及（iii）防止转化而对动脉粥样硬化产生有益作用巨噬细胞进入泡沫细胞。我们已经发现，含有4,5-二苯基-1H-咪唑-2-基部分的甲羟戊酸酯衍生物2在体外抑制大鼠肝微粒体ACAT，并在胆固醇喂养的大鼠中产生明显的降胆固醇作用。2的类似物的结构活性关系表明，4,5-二苯基-1H-咪唑部分是抑制大鼠微粒体ACAT的药效基团。
• Generation and reactivity of phenylhydroxycarbenes in solution
  作者：Felix Keul、Artur Mardyukov、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1002/poc.4315

  日期：2022.11

  provide evidence for the first successful generation of phenylhydroxycarbene and 4-trifluoromethylphenylhydroxycarbene in solution. The carbene tautomers of the corresponding benzaldehyde derivatives had been prepared under cryogenic matrix-isolation conditions before but their reactivity, apart from a prototypical quantum mechanical tunneling [1,2]-H-shift reaction, had not been studied. Here our strategy

  我们为溶液中第一代成功生成苯基羟基卡宾和 4-三氟甲基苯基羟基卡宾提供了证据。相应苯甲醛衍生物的卡宾互变异构体之前已在低温基质分离条件下制备，但除了原型量子力学隧道 [1,2]-H 位移反应外，尚未研究它们的反应性。在这里，我们的策略是使用合适的卡宾前体进行 McFadyen-Stevens 反应，以生成母体和对-CF 3-取代的苯基羟基卡宾，并将它们与苯甲醛或丙酮以高度容易的方式反应，允许六电子羰基-烯反应生成相应的α-羟基酮。我们的发现得到了 DLPNO-CCSD(T)/cc-pVQZ//B3LYP/def2-TZVP 理论水平的计算的支持。