9,10-diphenyl-7H-benzo[d,e]imidazo[2,1-a]isoquinolin-7-one | 1298054-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 9,10-diphenyl-7H-benzo[d,e]imidazo[2,1-a]isoquinolin-7-one
• 英文别名: 12,13-Diphenyl-11,14-diazatetracyclo[7.6.1.05,16.010,14]hexadeca-1,3,5(16),6,8,10,12-heptaen-15-one；12,13-diphenyl-11,14-diazatetracyclo[7.6.1.05,16.010,14]hexadeca-1,3,5(16),6,8,10,12-heptaen-15-one
• CAS: 1298054-20-2
• 化学式: C₂₆H₁₆N₂O
• 分子量: 372.426
• InChiKey: CRUYHXOEHKRPHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-diphenyl-7H-benzo[d,e]imidazo[2,1-a]isoquinolin-7-one 在 Cu²⁺ 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Quick accessible dual mode turn-on red fluorescent chemosensor for Cu(ii) and its applicability in live cell imaging

  摘要：

  一种新型荧光化学传感器9,10-二苯基-7H-苯并[d,e]咪唑[2,1-a]异喹啉-7-酮（BIDQ-1）已经被合成，该传感器在温和条件下对铜离子表现出快速的比色和荧光响应，相比于其他竞争金属离子具有明显的优势。添加Cu(II)后，BIDQ-1显示出从黄色到绿色的显著颜色变化，从而允许该探针用于肉眼检测Cu(II)。该新型荧光探针在生理条件下对Cu2+展现出开启荧光响应，具有很高的灵敏度和选择性。通过时间密度泛函计算（TD-DFT），发现BIDQ-1与Cu(II)的开启荧光行为是通过分子内电荷转移（ICT）机制实现的。研究表明，该探针适用于活细胞内成像Cu2+。

  DOI：

  10.1039/c3ra42109k
• 作为产物：
  描述：

  联苯甲酰 、 苊醌 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 9,10-diphenyl-7H-benzo[d,e]imidazo[2,1-a]isoquinolin-7-one
  参考文献：
  名称：

  Quick accessible dual mode turn-on red fluorescent chemosensor for Cu(ii) and its applicability in live cell imaging

  摘要：

  一种新型荧光化学传感器9,10-二苯基-7H-苯并[d,e]咪唑[2,1-a]异喹啉-7-酮（BIDQ-1）已经被合成，该传感器在温和条件下对铜离子表现出快速的比色和荧光响应，相比于其他竞争金属离子具有明显的优势。添加Cu(II)后，BIDQ-1显示出从黄色到绿色的显著颜色变化，从而允许该探针用于肉眼检测Cu(II)。该新型荧光探针在生理条件下对Cu2+展现出开启荧光响应，具有很高的灵敏度和选择性。通过时间密度泛函计算（TD-DFT），发现BIDQ-1与Cu(II)的开启荧光行为是通过分子内电荷转移（ICT）机制实现的。研究表明，该探针适用于活细胞内成像Cu2+。

  DOI：

  10.1039/c3ra42109k

文献信息

• Solvent-free reaction between acenaphthoquinone, various benzils and ammonium acetate: synthesis of 9,10-diaryl-7H-benzo[d,e]imidazo[2,1-a]isoquinolin-7-ones
  作者：Mehdi Adib、Bagher Mohammadi、Samira Ansari、Hamid Reza Bijanzadeh、Long-Guan Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.091

  日期：2011.5

  A simple synthesis of benzo[d,e]imidazo[2,1-a]isoquinolines is described. Heating a mixture of acenaphthoquinone, a benzil, and ammonium acetate under solvent-free conditions afforded 9,10-diaryl-7H-benzo[d,e]imidazo[2,1-a]isoquinolin-7-ones in good to excellent yields. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Quick accessible dual mode turn-on red fluorescent chemosensor for Cu(ii) and its applicability in live cell imaging
  作者：Gandhi Sivaraman、Thangaraj Anand、Duraisamy Chellappa

  DOI：10.1039/c3ra42109k

  日期：——

  A novel fluorescent chemosensor 9,10-Diphenyl-7H-benzo[d,e]imidazo[2,1-a]isoquinolin-7-one (BIDQ-1), which exhibits rapid colorimetric and fluorimetric response for copper ions over other competitive metal ions under mild conditions has been synthesized easily by a simple one pot condensation method. On addition of Cu(II), BIDQ-1 shows a distinct color change from yellow to green, thus permitting the probe to be used for naked eye detection of Cu(II). The new fluorescent probe exhibits a turn-on fluorescence response towards Cu2+ under physiological conditions with high sensitivity and selectivity. The turn-on fluorescence behaviour of BIDQ-1 with Cu(II) was found to be via an intramolecular charge transfer (ICT) mechanism, by TD-DFT calculations. The probe was found to be applicable for imaging intracellular Cu2+ in living cells.

  一种新型荧光化学传感器9,10-二苯基-7H-苯并[d,e]咪唑[2,1-a]异喹啉-7-酮（BIDQ-1）已经被合成，该传感器在温和条件下对铜离子表现出快速的比色和荧光响应，相比于其他竞争金属离子具有明显的优势。添加Cu(II)后，BIDQ-1显示出从黄色到绿色的显著颜色变化，从而允许该探针用于肉眼检测Cu(II)。该新型荧光探针在生理条件下对Cu2+展现出开启荧光响应，具有很高的灵敏度和选择性。通过时间密度泛函计算（TD-DFT），发现BIDQ-1与Cu(II)的开启荧光行为是通过分子内电荷转移（ICT）机制实现的。研究表明，该探针适用于活细胞内成像Cu2+。