4,5-diphenyl-2-(thiophen-2-yl)-1-p-tolyl-1H-imidazole | 1246755-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,5-diphenyl-2-(thiophen-2-yl)-1-p-tolyl-1H-imidazole
• 英文别名: 4,5-Diphenyl-2-(thiophen-2-yl)-1-p-tolyl-1h-imidazole；1-(4-methylphenyl)-4,5-diphenyl-2-thiophen-2-ylimidazole
• CAS: 1246755-91-8
• 化学式: C₂₆H₂₀N₂S
• 分子量: 392.524
• InChiKey: YNIFFVPTLPZHFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  46.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩-2-苯甲醛 、 乙烷,三氯氟- 、 联苯甲酰 在 alumina 、 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.42h， 以92%的产率得到4,5-diphenyl-2-(thiophen-2-yl)-1-p-tolyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  γ-氧化铝纳米粒子催化高效合成高度取代的咪唑。

  摘要：

  γ-氧化铝纳米粒子催化的苯甲酰，芳基醛和芳基胺的多组分反应提供了高度取代的1,2,4,5-四芳基咪唑，在超声处理下以及常规方法中，在较短的反应时间内即可获得良好或优异的收率。便利的操作简便性，温和的条件和催化剂的可重复使用性是该开发方案的其他优点。

  DOI：

  10.3390/molecules201019221

文献信息

• Synthesis of organosilyl compounds-containing 1,2,4,5-tetraaryl imidazoles sonocatalyzed by M/SAPO-34 (M = Fe, Co, Mn, and Cu) nanostructures
  作者：Kazem D. Safa、Maryam Allahvirdinesbat、Hassan Namazi、Parvaneh Nakhostin Panahi

  DOI：10.1016/j.crci.2015.04.008

  日期：2015.8

  Résumé The one-step synthesis of silylated 1,2,4,5-tetraaryl imidazoles by use of a series of M/SAPO-34 (M: Fe, Co, Mn, and Cu) nanocatalysts and subsequent silylation reactions is described. Cu/SAPO-34 catalyst has the highest activity in improving the efficiency of the heterogeneous cyclo-condensation of an aldehyde, benzil, ammonium acetate and a primary aromatic amine in water under ultrasonic irradiation. Some of imidazole derivatives are studied with a view to the synthesis of a series of new, multi-substituted imidazoles containing organosilyl groups including carbosilanes (Si–C) and silyl ethers (Si–O). Supplementary Materials: Supplementary material for this article is supplied as a separate file: mmc1.docx

  简历 本文描述了使用一系列 M/SAPO-34（M: Fe、Co、Mn 和 Cu）纳米催化剂一步合成硅烷化 1,2,4,5-四芳基咪唑及其随后的硅烷化反应。Cu/SAPO-34 催化剂在水下超声辐射中对醛、二苯乙二酮、乙酸铵和初级芳香胺的异质环缩合反应效率的提高活性最高。一些咪唑衍生物被研究，旨在合成一系列新的、多取代的咪唑，这些咪唑含有有机硅基团，包括碳硅烷（Si–C）和硅醚（Si–O）。 补充材料： 本文的补充材料以单独文件形式提供： mmc1.docx
• The synthesis of imidazoles and evaluation of their antioxidant and antifungal activities
  作者：Ramin Ghorbani-Vaghei、Vida Izadkhah、Jafar Mahmoodi、Roya Karamian、Masoumeh Ahmadi Khoei

  DOI：10.1007/s00706-018-2167-1

  日期：2018.8

  magnetic nanoparticles. Then, the antioxidant and antifungal activities of the new imidazoles were evaluated. The effectiveness of the samples as DPPH radical scavengers was confirmed by the measured IC50 values and thiophenyl-containing product showed the best IC50 of 0.12 when compared to the standard ascorbic acid. Moreover, all compounds have antifungal activity against Fusarium oxysporum. Graphical

  摘要在催化量的H 2 PW 12 O 40负载在离子液体官能化的磁性纳米粒子上，通过原位氧化缩合反应合成了三取代和四取代的咪唑化合物。然后，评估了新型咪唑的抗氧化和抗真菌活性。测得的IC 50值证实了样品作为DPPH自由基清除剂的有效性，与标准抗坏血酸相比，含硫代苯基的产品显示出最佳IC 50为0.12。此外，所有化合物均对尖孢镰刀菌具有抗真菌活性。 图形概要 。
• Efficient Multi-component Synthesis of Highly Substituted Imidazoles Utilizing P2O5/SiO2 as a Reusable Catalyst
  作者：Hamid Reza Shaterian、Mohammad Ranjbar、Kobra Azizi

  DOI：10.1002/cjoc.201180293

  日期：2011.8

  gel (P2O5/SiO2) has been used as an efficient and reusable catalyst for the one‐pot pseudo four‐component synthesis of 2,4,5‐trisubstituted imidazoles from benzil or benzoin, aldehydes, and ammonium acetate. It was also used for four‐component preparation of 1,2,4,5‐tetrasubstituted imidazoles from benzil or benzoin, aldehydes, primary amine, and ammonium acetate under thermal solvent‐free conditions

  负载在硅胶（P 2 O 5 / SiO 2）上的五氧化二磷已被用作一种高效且可重复使用的催化剂，用于由苯甲腈或安息香，醛，和醋酸铵。它也可在无热溶剂的条件下用于由苄基或安息香，醛，伯胺和乙酸铵四组分制备1,2,4,5-四取代的咪唑。这种新方法的显着特征是高转化率，更清洁的反应，简单的实验和后处理程序，并且催化剂可以轻松地从反应混合物中分离出来并重复使用几次，而不会损失其活性。
• Synthesis of highly substituted imidazoles using Brønsted acidic ionic liquid, triphenyl(propyl-3-sulphonyl)phosphonium toluenesulfonate, as teusable catalyst
  作者：H. R. Shaterian、M. Ranjbar、K. Azizi

  DOI：10.1007/bf03246570

  日期：2011.12

  Brønsted acidic ionic liquid, triphenyl(propyl-3-sulphonyl)phosphonium toluenesulfonate, has been used as an efficient and reusable catalyst for the one-pot synthesis of 2,4,5-trisubstituted and 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles under solvent-free conditions in excellent yields.

  布朗斯台德酸性离子液体三苯基（丙基-3-磺酰基）phosph磺酸甲苯磺酸盐已被用作一锅合成2,4,5-三取代和1,2,4,5-四取代的咪唑的有效且可重复使用的催化剂在无溶剂条件下，收率极高。
• Facile preparation of a nanostructured functionalized catalytically active organosalt
  作者：Ahmad Reza Moosavi-Zare、Mohammad Ali Zolfigol、Vahid Khakyzadeh、Christoph Böttcher、Mohammad Hassan Beyzavi、Abdolkarim Zare、Alireza Hasaninejad、Rafael Luque

  DOI：10.1039/c3ta13484a

  日期：——

  and highly crystalline as supported by TEM, ED and XRD studies, having an average nanoparticle size of 50 nm according to TEM micrographs. The novel nano-organocatalyst was proved to be an efficient catalyst in the synthesis of 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles by a one-pot multi-component condensation of benzil, a broad range of aldehydes, primary amines and ammonium acetate at 90 °C under solvent-free

  我们报告了一种基于磺酸功能化吡嗪鎓[H-吡嗪–SO 3 H] Cl 2 }的新型纳米结构有机盐，该盐通过多种技术合成并表征，包括傅里叶变换红外（FT-IR）光谱，X射线衍射（ XRD），热重分析（TGA），差示热重分析（DTG），透射电子显微镜（TEM），质谱（MS），质子NMR（1 H NMR），碳13 NMR（13C NMR）以及电子衍射（ED）图谱。结果证明，由TEM，ED和XRD研究证实，史无前例的磺化吡嗪鎓有机盐确实是纳米结构且高度结晶，根据TEM显微照片，其平均纳米粒径为50 nm。新型纳米有机催化剂被证明是通过苯的一锅多组分缩合反应，广泛的醛，伯胺和乙酸铵在1,2,4,5-四取代的咪唑合成中的有效催化剂。在无溶剂条件下为90°C。