2-(2-naphthyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole | 13866-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-naphthyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole
• 英文别名: 2-<2>Naphthyl-4,5-diphenyl-imidazol；2-naphthalen-2-yl-4,5-diphenyl-1H-imidazole
• CAS: 13866-85-8
• 化学式: C₂₅H₁₈N₂
• 分子量: 346.431
• InChiKey: GSKPCWYORDSBPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  241-242 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  587.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1-bromonaphthalen-2-yl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole 在 2-氨基-5,6-二甲基苯并咪唑 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 2.0h， 以57%的产率得到2-(2-naphthyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  2-氨基苯并咪唑作为结构单元的咪唑融合杂化支架的微波辅助绿色构建

  摘要：

  2-(2-溴芳基)-和2-(2-溴乙烯基)咪唑与2-氨基苯并咪唑为结构单元，在微波辐射下，在碱的存在下，构建了一类三核咪唑融合的杂化支架。提出了亲核芳族取代然后环化作为这种绿色工艺的反应途径。

  DOI：

  10.1039/d1ra04396j

文献信息

• Trisubstituted-Imidazoles Induce Apoptosis in Human Breast Cancer Cells by Targeting the Oncogenic PI3K/Akt/mTOR Signaling Pathway
  作者：Chakrabhavi Dhananjaya Mohan、V. Srinivasa、Shobith Rangappa、Lewis Mervin、Surender Mohan、Shardul Paricharak、Sefer Baday、Feng Li、Muthu K. Shanmugam、Arunachalam Chinnathambi、M. E. Zayed、Sulaiman Ali Alharbi、Andreas Bender、Gautam Sethi、Basappa、Kanchugarakoppal S. Rangappa

  DOI：10.1371/journal.pone.0153155

  日期：——

  induced motility of breast cancer cells and molecular docking calculations revealed that all compounds bind to Akt2 kinase with high docking scores compared to the library of previously reported Akt2 inhibitors. In summary, we report the synthesis and biological evaluation of imidazoles that induce apoptosis in breast cancer cells by negatively regulating PI3K/Akt/mTOR signaling pathway.

  PI3K / Akt / mTOR的过度活化与致癌作用相关，在治疗各种癌症中起潜在的分子治疗靶标的作用。在这里，我们报告了三取代咪唑的合成，并确定了2-氯-3-（4,5-二苯基-1H-咪唑-2-基）吡啶（CIP）作为主要的细胞毒剂。计算机靶标预测的朴素基础分类器模型显示，CIP靶向包括Akt的RAC-β丝氨酸/苏氨酸-蛋白激酶。此外，CIP下调了Akt，PDK和mTOR蛋白的磷酸化，降低了细胞周期蛋白D1，Bcl-2，存活蛋白，VEGF，procaspase-3的表达，并增强了PARP的裂解。此外，CIP显着下调了CXCL12诱导的乳腺癌细胞运动性，分子对接计算显示，与先前报道的Akt2抑制剂库相比，所有化合物均以较高的对接分数与Akt2激酶结合。总之，我们报告了通过负调节PI3K / Akt / mTOR信号通路诱导乳腺癌细胞凋亡的咪唑的合成和生物学评估。
• Synthesis and characterization of nano-copper ferrite as a magnetically separable catalyst for the one-pot synthesis of 2,4,5-trisubstituted and 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles under solvent-free condition
  作者：Firouzeh Nemati、Ali Elhampour、Mahshid Bagheri Natanzi

  DOI：10.1080/15533174.2016.1212223

  日期：2017.5.4

  The authors report herein, synthesis and characterization of nano-copper ferrite as a recoverable, eco-friendly, inexpensive, and readily available catalyst for efficient, simple, and green synthesis of multi-substituted imidazoles. Short reaction times, high yields, easy workup, and mild condition are the advantages of this protocol. The catalyst can be reused without evident loss of the catalytic

  作者在本文中报道了纳米铜铁氧体的合成和表征，将其作为可回收，环保，廉价和易于获得的催化剂，用于高效，简单和绿色合成多取代的咪唑。该协议的优点是反应时间短，产率高，后处理容易和条件温和。催化剂可以重复使用而不会明显降低催化活性。催化剂的表征通过傅立叶变换红外光谱，X射线衍射，FESEM，电子弥散X射线和振动采样磁力计分析进行。
• Synthesis, antioxidant and $$\alpha $$-amylase inhibition activity of naphthalene-containing 2,4,5-trisubstituted imidazole derivatives
  作者：B Somashekara、B Thippeswamy、G R Vijayakumar

  DOI：10.1007/s12039-019-1639-0

  日期：2019.7

  benzil in the presence of ammonium acetate in acetic acid media. All newly synthesized imidazole derivatives were characterized by FT-IR, \(^1}\hbox H}\) NMR, \(^13}\hbox C}\) NMR and mass spectral analysis. Newly synthesized imidazole derivatives were screened for their in-vitro antioxidant activity by DPPH free radical scavenging assay method and \(\alpha \)-amylase inhibition activity by DNS method

  摘要使用一锅多组分反应合成了一系列含有2,4,5-三取代的咪唑衍生物（2a - 2l）的萘环。在乙酸铵存在下，在乙酸铵存在下，使用萘醛和取代的苯甲醚进行反应。所有新合成的咪唑衍生物均通过FT-IR，\（^ 1} \ hbox H} \） NMR，\（^ 13} \ hbox C} \） NMR和质谱分析进行表征。通过DPPH自由基清除测定方法筛选新合成的咪唑衍生物的体外抗氧化活性，并通过DNS方法筛选其（α）-淀粉酶抑制活性。所有化合物均表现出优异的\（\ alpha \）-淀粉酶活性在10、50和\（100 \，\ upmu} \ hbox g} / \ hbox mL} \）和化合物2d，2g和2k处表现出良好的抗氧化活性。 图形摘要使用萘醛，取代的苯甲酰胺和乙酸铵在乙酸介质中通过一锅多组分反应合成了一系列包含2,4,5-三取代的咪唑衍生物（2a - 2l）的萘环。所有化合物的结构均通过光谱法确认，并对其体外
• Efficient Multi-component Synthesis of Highly Substituted Imidazoles Utilizing P2O5/SiO2 as a Reusable Catalyst
  作者：Hamid Reza Shaterian、Mohammad Ranjbar、Kobra Azizi

  DOI：10.1002/cjoc.201180293

  日期：2011.8

  gel (P2O5/SiO2) has been used as an efficient and reusable catalyst for the one‐pot pseudo four‐component synthesis of 2,4,5‐trisubstituted imidazoles from benzil or benzoin, aldehydes, and ammonium acetate. It was also used for four‐component preparation of 1,2,4,5‐tetrasubstituted imidazoles from benzil or benzoin, aldehydes, primary amine, and ammonium acetate under thermal solvent‐free conditions

  负载在硅胶（P 2 O 5 / SiO 2）上的五氧化二磷已被用作一种高效且可重复使用的催化剂，用于由苯甲腈或安息香，醛，和醋酸铵。它也可在无热溶剂的条件下用于由苄基或安息香，醛，伯胺和乙酸铵四组分制备1,2,4,5-四取代的咪唑。这种新方法的显着特征是高转化率，更清洁的反应，简单的实验和后处理程序，并且催化剂可以轻松地从反应混合物中分离出来并重复使用几次，而不会损失其活性。
• Synthesis of highly substituted imidazoles using Brønsted acidic ionic liquid, triphenyl(propyl-3-sulphonyl)phosphonium toluenesulfonate, as teusable catalyst
  作者：H. R. Shaterian、M. Ranjbar、K. Azizi

  DOI：10.1007/bf03246570

  日期：2011.12

  Brønsted acidic ionic liquid, triphenyl(propyl-3-sulphonyl)phosphonium toluenesulfonate, has been used as an efficient and reusable catalyst for the one-pot synthesis of 2,4,5-trisubstituted and 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles under solvent-free conditions in excellent yields.

  布朗斯台德酸性离子液体三苯基（丙基-3-磺酰基）phosph磺酸甲苯磺酸盐已被用作一锅合成2,4,5-三取代和1,2,4,5-四取代的咪唑的有效且可重复使用的催化剂在无溶剂条件下，收率极高。