methyl 3-benzoyloxypropioimidate hydrochloride | 5325-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-benzoyloxypropioimidate hydrochloride
• 英文别名: Hydracrylimidic acid, benzoate, hydrochloride；(3-imino-3-methoxypropyl) benzoate;hydrochloride
• CAS: 5325-72-4
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃*ClH
• 分子量: 243.69
• InChiKey: YCGGTIFPINRWNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-benzoyloxypropioimidate hydrochloride 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-1-[3,5-O-(3-benzoyloxy-1-diethylphosphonopropylidene)-2-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl]thymine
  参考文献：
  名称：

  1-（2-脱氧-β-D-苏-五呋喃糖基）胸腺嘧啶的3'，5'-O-膦亚烷基衍生物：合成与反应活性

  摘要：

  通过氧化还原反应制备了在亚烷基链的ω-位置带有取代基的1-（2-脱氧-β-D-苏-五氟呋喃糖基）胸腺嘧啶的各种3'，5'-O-（1-膦酰基亚烷基）衍生物氯亚磷酸二乙酯与木糖-dT的六元3'，5'-原酸酯。讨论了ω-卤代亚烷基衍生物对亲核取代的敏感性。最终膦酸酯的构型通过2D-ROESY NMR实验确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00654-1
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 3-benzoyloxypropionitrile 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以52%的产率得到methyl 3-benzoyloxypropioimidate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  1-（2-脱氧-β-D-苏-五呋喃糖基）胸腺嘧啶的3'，5'-O-膦亚烷基衍生物：合成与反应活性

  摘要：

  通过氧化还原反应制备了在亚烷基链的ω-位置带有取代基的1-（2-脱氧-β-D-苏-五氟呋喃糖基）胸腺嘧啶的各种3'，5'-O-（1-膦酰基亚烷基）衍生物氯亚磷酸二乙酯与木糖-dT的六元3'，5'-原酸酯。讨论了ω-卤代亚烷基衍生物对亲核取代的敏感性。最终膦酸酯的构型通过2D-ROESY NMR实验确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00654-1

文献信息

• 2′,3′-O-Phosphonoalkylidene derivatives of ribonucleosides: Synthesis and reactivity
  作者：Magdalena Endová、Milena Masojídková、Miloš Buděšínský、Ivan Rosenberg

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00653-x

  日期：1998.9

  A novel type of nucleotide analogues, the 2′,3′-O-(1-diethylphosphono)alkylidene derivatives of ribonucleosides was prepared by redox reaction of diethyl chlorophosphite with various nucleoside orthoesters. Some of these compounds undergo interesting rearrangements when treated with nucleophiles. The configuration of the title compounds was determined by 2D-ROESY experiments. Biological activity of

  新型的核苷酸类似物，核糖核苷的2'，3'-O-（1-二乙基膦酰基）亚烷基衍生物是通过亚磷酸二乙酯与各种原核苷的氧化还原反应制备的。当用亲核试剂处理时，这些化合物中的一些会发生有趣的重排。通过2D-ROESY实验确定标题化合物的构型。还讨论了部分受保护的核苷酸类似物的生物活性。
• 3′,5′-O-Phosphonoalkylidene derivatives of 1-(2-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)thymine: Synthesis and reactivity
  作者：Magdalena Endová、Milena Masojídková、Miloš Buděšínský、Ivan Rosenberg

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00654-1

  日期：1998.9

  Various 3′,5′-O-(1-phosphonoalkylidene) derivatives of 1-(2-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)thymine bearing a substituent in the ω-position of the alkylidene chain were prepared by the redox reaction of diethyl chlorophosphite with six-membered 3′,5′-orthoesters of xylo-dT. Susceptibility of ω-haloalkylidene derivatives for nucleophilic substitution is discussed. The configuration of the final phosphonates

  通过氧化还原反应制备了在亚烷基链的ω-位置带有取代基的1-（2-脱氧-β-D-苏-五氟呋喃糖基）胸腺嘧啶的各种3'，5'-O-（1-膦酰基亚烷基）衍生物氯亚磷酸二乙酯与木糖-dT的六元3'，5'-原酸酯。讨论了ω-卤代亚烷基衍生物对亲核取代的敏感性。最终膦酸酯的构型通过2D-ROESY NMR实验确定。