3-(4,5-diphenyl-1-(p-tolyl)-1H-imidazol-2-yl)phenol | 1009042-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4,5-diphenyl-1-(p-tolyl)-1H-imidazol-2-yl)phenol
• 英文别名: 3-(4,5-Diphenyl-1-p-tolyl-1h-imidazol-2-yl)phenol；3-[1-(4-methylphenyl)-4,5-diphenylimidazol-2-yl]phenol
• CAS: 1009042-18-5
• 化学式: C₂₈H₂₂N₂O
• 分子量: 402.495
• InChiKey: DMHMYKBHBILGEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 、 间羟基苯甲醛 、 联苯甲酰 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到3-(4,5-diphenyl-1-(p-tolyl)-1H-imidazol-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Dendrimer-PWA n纳米粒子在无溶剂和超声辐照下一锅合成多取代的咪唑

  摘要：

  已开发出一种有效，绿色环保的方案，用于通过使用Dendrimer-PWA n的一锅缩合反应合成2,4,5-三取代和1,2,4,5-四取代的咪唑在无溶剂条件下或作为超声波辐射的催化剂时，产率很高。将常规加热条件下的反应与超声辅助反应进行了比较。该协议的操作简便性，实用性和适用性使其适用于各种底物，使其成为以前程序的有趣替代品。本方法提供了许多优点，例如优异的产率，较短的反应时间，更清洁的反应以及没有任何繁琐的后处理或纯化。催化剂易于通过过滤从产物中分离出来，并且还表现出显着的可重复使用的活性。在每个反应循环后，还研究了催化剂的SEM，BET和DLS。

  DOI：

  10.1007/s11164-016-2613-9

文献信息

• γ-Alumina Nanoparticle Catalyzed Efficient Synthesis of Highly Substituted Imidazoles
  作者：Bandapalli Reddy、Vijayaparthasarathi Vijayakumar、Mariadhas Arasu、Naif Al-Dhabi

  DOI：10.3390/molecules201019221

  日期：——

  γ-Alumina nano particle catalyzed multi component reaction of benzil, arylaldehyde and aryl amines afforded the highly substituted 1,2,4,5-tetraaryl imidazoles with good to excellent yield in less reaction time under the sonication as well as the conventional methods. Convenient operational simplicity, mild conditions and the reusability of catalyst were the other advantages of this developed protocol

  γ-氧化铝纳米粒子催化的苯甲酰，芳基醛和芳基胺的多组分反应提供了高度取代的1,2,4,5-四芳基咪唑，在超声处理下以及常规方法中，在较短的反应时间内即可获得良好或优异的收率。便利的操作简便性，温和的条件和催化剂的可重复使用性是该开发方案的其他优点。
• Efficient Multi-component Synthesis of Highly Substituted Imidazoles Utilizing P2O5/SiO2 as a Reusable Catalyst
  作者：Hamid Reza Shaterian、Mohammad Ranjbar、Kobra Azizi

  DOI：10.1002/cjoc.201180293

  日期：2011.8

  gel (P2O5/SiO2) has been used as an efficient and reusable catalyst for the one‐pot pseudo four‐component synthesis of 2,4,5‐trisubstituted imidazoles from benzil or benzoin, aldehydes, and ammonium acetate. It was also used for four‐component preparation of 1,2,4,5‐tetrasubstituted imidazoles from benzil or benzoin, aldehydes, primary amine, and ammonium acetate under thermal solvent‐free conditions

  负载在硅胶（P 2 O 5 / SiO 2）上的五氧化二磷已被用作一种高效且可重复使用的催化剂，用于由苯甲腈或安息香，醛，和醋酸铵。它也可在无热溶剂的条件下用于由苄基或安息香，醛，伯胺和乙酸铵四组分制备1,2,4,5-四取代的咪唑。这种新方法的显着特征是高转化率，更清洁的反应，简单的实验和后处理程序，并且催化剂可以轻松地从反应混合物中分离出来并重复使用几次，而不会损失其活性。
• Synthesis of highly substituted imidazoles using Brønsted acidic ionic liquid, triphenyl(propyl-3-sulphonyl)phosphonium toluenesulfonate, as teusable catalyst
  作者：H. R. Shaterian、M. Ranjbar、K. Azizi

  DOI：10.1007/bf03246570

  日期：2011.12

  Brønsted acidic ionic liquid, triphenyl(propyl-3-sulphonyl)phosphonium toluenesulfonate, has been used as an efficient and reusable catalyst for the one-pot synthesis of 2,4,5-trisubstituted and 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles under solvent-free conditions in excellent yields.

  布朗斯台德酸性离子液体三苯基（丙基-3-磺酰基）phosph磺酸甲苯磺酸盐已被用作一锅合成2,4,5-三取代和1,2,4,5-四取代的咪唑的有效且可重复使用的催化剂在无溶剂条件下，收率极高。
• Magnetic nanoparticle-supported sulfonic acid as a green catalyst for the one-pot synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles and 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles under solvent-free conditions
  作者：Mahnaz Sakhdari、Ali Amoozadeh、Eskandar Kolvari

  DOI：10.1515/hc-2020-0125

  日期：2021.10.4

  (γ-Fe2O3-SO3H) is used as an efficient catalyst in the synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles and 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles in a short time (40–70 min for trisubstituted imidazoles and 30–40 min for tetrasubstituted imidazoles) and high-purity products were obtained (92–98% for trisubstituted imidazoles and 94–98% for tetrasubstituted imidazoles) in simple multicomponent reactions. The structure

  摘要 在这项工作中，磁性纳米粒子负载的磺酸（γ-Fe2O3-SO3H）作为一种高效的催化剂在短时间内合成了 2,4,5-三取代咪唑和 1,2,4,5-四取代咪唑。在简单的多组分反应中获得了时间（三取代咪唑为 40-70 分钟，四取代咪唑为 30-40 分钟）和高纯度产物（三取代咪唑为 92-98%，四取代咪唑为 94-98%）。这些产物的结构通过 FT-IR 和 NMR 确认。绿色和可回收的催化剂、环保和无溶剂条件、高催化活性、更短的反应时间、易于通过外部磁铁回收、高纯度和优异的收率是这些反应的一些特点。
• Facile preparation of a nanostructured functionalized catalytically active organosalt
  作者：Ahmad Reza Moosavi-Zare、Mohammad Ali Zolfigol、Vahid Khakyzadeh、Christoph Böttcher、Mohammad Hassan Beyzavi、Abdolkarim Zare、Alireza Hasaninejad、Rafael Luque

  DOI：10.1039/c3ta13484a

  日期：——

  and highly crystalline as supported by TEM, ED and XRD studies, having an average nanoparticle size of 50 nm according to TEM micrographs. The novel nano-organocatalyst was proved to be an efficient catalyst in the synthesis of 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles by a one-pot multi-component condensation of benzil, a broad range of aldehydes, primary amines and ammonium acetate at 90 °C under solvent-free

  我们报告了一种基于磺酸功能化吡嗪鎓[H-吡嗪–SO 3 H] Cl 2 }的新型纳米结构有机盐，该盐通过多种技术合成并表征，包括傅里叶变换红外（FT-IR）光谱，X射线衍射（ XRD），热重分析（TGA），差示热重分析（DTG），透射电子显微镜（TEM），质谱（MS），质子NMR（1 H NMR），碳13 NMR（13C NMR）以及电子衍射（ED）图谱。结果证明，由TEM，ED和XRD研究证实，史无前例的磺化吡嗪鎓有机盐确实是纳米结构且高度结晶，根据TEM显微照片，其平均纳米粒径为50 nm。新型纳米有机催化剂被证明是通过苯的一锅多组分缩合反应，广泛的醛，伯胺和乙酸铵在1,2,4,5-四取代的咪唑合成中的有效催化剂。在无溶剂条件下为90°C。