2-(3-ethyl-5-isoxazolyl)-2-propanol | 477934-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(3-ethyl-5-isoxazolyl)-2-propanol
• 英文别名: 2-(3-Ethylisoxazol-5-yl)propan-2-ol；2-(3-ethyl-1,2-oxazol-5-yl)propan-2-ol
• CAS: 477934-88-6
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: SQQYJKBDIOOXNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-ethyl-5-isoxazolyl)-2-propanol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以72%的产率得到2,2-dimethyl-5-ethyl-3(2H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  来自7-（2-氧乙氧基）香豆素的新geiparvarin类似物可作为有效的体外抗肿瘤药

  摘要：

  描述了一种新的盖帕瓦林类似物的化合物类似物：3（2 H）-呋喃酮和7-（2-氧代乙氧基）香豆素的醛缩合反应，然后通过非常有效的脱水步骤，可得到标题化合物，该化合物显示出对几种人的良好抗肿瘤活性细胞系。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01798-7
• 作为产物：
  描述：

  硝基丙烷 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 15.0h， 以55%的产率得到2-(3-ethyl-5-isoxazolyl)-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  来自7-（2-氧乙氧基）香豆素的新geiparvarin类似物可作为有效的体外抗肿瘤药

  摘要：

  描述了一种新的盖帕瓦林类似物的化合物类似物：3（2 H）-呋喃酮和7-（2-氧代乙氧基）香豆素的醛缩合反应，然后通过非常有效的脱水步骤，可得到标题化合物，该化合物显示出对几种人的良好抗肿瘤活性细胞系。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01798-7

文献信息

• New 5-(2-ethenylsubstituted)-3(2H)-furanones with in vitro antiproliferative activity
  作者：Stefano Chimichi、Marco Boccalini、Barbara Cosimelli、Francesco Dall'Acqua、Giampietro Viola

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00776-2

  日期：2003.7

  A convenient route to new 3(2H)-furanones is described through hydrogenolysis and subsequent acidic hydrolysis of isoxazoles. The antiproliferative activity of title compounds were evaluated against leukemia-, carcinoma-, neuroblastoma-, and sarcoma-derived human cell lines in comparison to the natural compound geiparvarin. The structure activity relationship indicated that the maximum in vitro antiproliferative activity correlates with the presence of a heterocyclic ring on the ethenyl moiety. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.