2-Biphenyl-4-yl-6-chloro-4-carboxyquinoline | 627907-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-Biphenyl-4-yl-6-chloro-4-carboxyquinoline
• 英文别名: 6-chloro-2-(4-phenylphenyl)quinoline-4-carboxylic acid
• CAS: 627907-09-9
• 化学式: C₂₂H₁₄ClNO₂
• 分子量: 359.812
• InChiKey: HBJCKISZAXQGQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170 °C(Solv: benzene (71-43-2); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  591.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-氯苯基)-2-(羟基亚胺)乙酰胺 在 硫酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 2-Biphenyl-4-yl-6-chloro-4-carboxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  喹啉基STAT3小分子抑制剂的设计，合成与评价

  摘要：

  由于STAT3已被确认为抗癌靶标，因此已证明其抑制剂具有治疗人类癌症的治疗前景。为了鉴定新型和选择性的STAT3抑制剂，进行了基于STAT3 SH2结构域的虚拟筛选，以及一个小分子2-苯基喹啉-4-羧酸（5a），其抑制常数K i发现STAT3的值17.53μM。在此基础上，合成了5a的衍生物，包括酯，酰胺和二聚体。使用人乳腺癌细胞系MDA-MB-468和MCF-7测定了衍生物的生物活性和抑制选择性。在这些衍生物中，5c和9b表现出最强的抑制活性和良好的选择性，并且还抑制了MDA-MB-468细胞的STAT3蛋白水平。结果证明了虚拟筛选技术在铅发现中的成功应用。化合物9b可能是抗肿瘤药进一步开发的有效STAT3抑制剂。

  DOI：

  10.2174/1570180811310050009

文献信息

• Synthesis of 2-(4-Biphenylyl)quinoline-4-carboxylate and Carboxamide Analogs. New Human Neurokinin-3 (hNK-3) Receptor Antagonists
  作者：Manal N. S. Saudi、Sherif A. F. Rostom、Hesham T. Y. Fahmy、Ibrahim M. El Ashmawy

  DOI：10.1002/ardp.200390016

  日期：2003.6

  The 2‐phenylquinoline‐4‐carboxamide 1 (Chart[TH]1) has been found to possess moderate affinity for human neurokinin‐3 (hNK‐3) receptor. In the present work, and in a trial to investigate the effect of the lipophilic moiety at C‐2 of the quinoline ring on the antagonistic activity, an enlargement of the aromatic area at this position was suggested. In this respect, two series of 2‐(4‐biphenylyl)qui

  已发现 2-苯基喹啉-4-甲酰胺1（图表[TH] 1）对人神经激肽-3 (hNK-3) 受体具有中等亲和力。在目前的工作中，以及在研究喹啉环 C-2 处的亲脂性部分对拮抗活性的影响的试验中，建议扩大该位置的芳香区域。在这方面，为了研究它们对预期的 hNK-3 受体拮抗剂的影响，合成了两个系列的 2-(4-联苯基)喹啉-4-羧酸盐和羧酰胺，并在喹啉-2 和 4-位进行了某些修饰。活动。使用豚鼠分离的回肠纵肌制剂和森克肽作为选择性 hNK-3 受体激动剂筛选了 15 种化合物的这种活性。一些化合物显示出相当大的拮抗作用。化合物7b，6-溴-2-(4-联苯基)喹啉-4-羧酸，是本研究中最突出的hNK-3受体拮抗剂。出乎意料的是，一些化合物是激动剂。