3-chloro-N-(3,4-dichlorophenyl)propanamide | 7160-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chloro-N-(3,4-dichlorophenyl)propanamide
• 英文别名: N-(3,4-Dichlorphenyl)-3-chlor-propionamid
• CAS: 7160-21-6
• 化学式: C₉H₈Cl₃NO
• 分子量: 252.528
• InChiKey: IVEAXRWEGVPLPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-123°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-N-(3,4-dichlorophenyl)propanamide 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 羟胺 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.83h， 生成 4-((6,7-dichloro-3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)methyl)-N-hydroxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  四氢喹啉上限的组蛋白去乙酰化酶6抑制剂SW-101改善了Charcot–Marie–Tooth 2A型小鼠模型的病理表型

  摘要：

  组蛋白脱乙酰基酶6（HDAC6）是治疗神经退行性疾病的有希望的治疗靶标。SW-100（1a）是带有四氢喹啉（THQ）封端基团的基于苯基异羟肟酸酯的HDAC6抑制剂（HDAC6i），是一种高效且选择性强的HDAC6i，已证明在脆性X综合征和Charcot–Marie–的小鼠模型中有效2A型牙齿疾病（CMT2A）。在这项研究中，我们报告发现了一种新的被THQ封端的HDAC6i，称为SW-101（1s），与SW-100（1a）相比，HDAC6i具有出色的HDAC6效能和选择性，并具有明显改善的代谢稳定性和类似药物的特性。X射线晶体学数据揭示了SW-101（1s）。重要的是，我们证明了SW-101（1s）治疗可升高坐骨神经末梢中乙酰化α-微管蛋白的受损水平，抵消进行性运动功能障碍，并改善携带突变型MFN 2的CMT2A小鼠模型的神经性症状。这一结果预示着SW-101（1s）作为一种疾病缓解型HDAC6i的进一步发展。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c02210
• 作为产物：
  描述：

  3-氯丙酰氯 、 3,4-二氯苯胺 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以54%的产率得到3-chloro-N-(3,4-dichlorophenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  四氢喹啉上限的组蛋白去乙酰化酶6抑制剂SW-101改善了Charcot–Marie–Tooth 2A型小鼠模型的病理表型

  摘要：

  组蛋白脱乙酰基酶6（HDAC6）是治疗神经退行性疾病的有希望的治疗靶标。SW-100（1a）是带有四氢喹啉（THQ）封端基团的基于苯基异羟肟酸酯的HDAC6抑制剂（HDAC6i），是一种高效且选择性强的HDAC6i，已证明在脆性X综合征和Charcot–Marie–的小鼠模型中有效2A型牙齿疾病（CMT2A）。在这项研究中，我们报告发现了一种新的被THQ封端的HDAC6i，称为SW-101（1s），与SW-100（1a）相比，HDAC6i具有出色的HDAC6效能和选择性，并具有明显改善的代谢稳定性和类似药物的特性。X射线晶体学数据揭示了SW-101（1s）。重要的是，我们证明了SW-101（1s）治疗可升高坐骨神经末梢中乙酰化α-微管蛋白的受损水平，抵消进行性运动功能障碍，并改善携带突变型MFN 2的CMT2A小鼠模型的神经性症状。这一结果预示着SW-101（1s）作为一种疾病缓解型HDAC6i的进一步发展。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c02210
• 作为试剂：
  描述：

  3-氯丙酰氯 、 3,4-二氯苯胺 在 碳酸氢钠 、 盐酸 、 水 、 magnesium sulfate 、 3-chloro-N-(3,4-dichlorophenyl)propanamide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以to yield the desired product N-(3,4-dichlorophenyl)-β-chloropropionamide as the residue的产率得到3-chloro-N-(3,4-dichlorophenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Herbicidal N-aryl substituted azetidinones

  摘要：

  公开了一种除草剂组合物，包括惰性载体和作为必要活性成分的一种化合物，该化合物的数量对杂草具有毒性，其化学式为##EQU1## 其中X选自烷基，烯基，烷氧基，烷硫基，卤素，卤代烷基和硝基的群体; n是0到5的整数。

  公开号：

  US03958974A1

文献信息

• [EN] TETRAHYDROQUINOLINE SUBSTITUTED HYDROXAMIC ACIDS AS SELECTIVE HISTONE DEACETYLASE 6 INHIBITORS<br/>[FR] ACIDES HYDROXAMIQUES SUBSTITUÉS PAR TÉTRAHYDROQUINOLINE EN TANT QU'INHIBITEURS SÉLECTIFS DE L'HISTONE DÉSACÉTYLASE 6
  申请人：UNIV ILLINOIS

  公开号：WO2017142883A1

  公开（公告）日：2017-08-24

  Histone deacetylases inhibitors (HDACIs) and compositions containing the same are disclosed. Methods of treating diseases and conditions wherein inhibition of HDAC provides a benefit, like a cancer, a neurodegenerative disorder, a neurological disease, traumatic brain injury, stroke, malaria, an autoimmune disease, autism, and inflammation, also are disclosed.

  组揭示了组蛋白去乙酰化酶抑制剂（HDACIs）及含有其的组合物。还揭示了治疗疾病和病况的方法，其中抑制HDAC能够带来益处，如癌症、神经退行性疾病、神经疾病、创伤性脑损伤、中风、疟疾、自身免疫疾病、自闭症和炎症。
• Diamines in the treatment of arrhythmia
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM LABORATOIRES PHARMACEUTIQUES

  公开号：EP0852142A1

  公开（公告）日：1998-07-08

  NOVEL TREATMENT A novel treatment of arrhythmia in human or non-human mammals, comprising administering a compound having combined class III and class IV antiarrhythmic activity.

  一种新颖的治疗方法，用于治疗人类或非人哺乳动物的心律失常，包括给予具有III类和IV类抗心律失常活性的化合物。
• Phenylamides as marine antifouling agents
  申请人：ROHM AND HAAS COMPANY

  公开号：EP0835605A1

  公开（公告）日：1998-04-15

  Disclosed is a method of inhibiting the growth of marine organisms on a marine structure, by applying onto or into the marine structure a phenylamide compound. These compounds may be directly incorporated into the marine structure during manufacture, directly applied to the structure, or applied to the structure by means of a coating.

  本发明公开了一种抑制海洋生物在海洋结构物上生长的方法，方法是在海洋结构物上或海洋结构物内施用苯基酰胺化合物。这些化合物可以在制造过程中直接加入海洋结构物中，也可以直接涂抹在海洋结构物上，或通过涂层涂抹在海洋结构物上。
• Tetrahydroquinoline substituted hydroxamic acids as selective histone deacetylase 6 inhibitors
  申请人：THE BOARD OF TRUSTEES OF THE UNIVERSITY OF ILLINOIS

  公开号：US10456394B2

  公开（公告）日：2019-10-29

  Histone deacetylases inhibitors (HDACIs) and compositions containing the same are disclosed. Methods of treating diseases and conditions wherein inhibition of HDAC provides a benefit, like a cancer, a neurodegenerative disorder, a neurological disease, traumatic brain injury, stroke, malaria, an autoimmune disease, autism, and inflammation, also are disclosed.

  本发明公开了组蛋白去乙酰化酶抑制剂（HDACIs）和含有HDACIs的组合物。此外，还公开了治疗癌症、神经退行性疾病、神经系统疾病、脑外伤、中风、疟疾、自身免疫性疾病、自闭症和炎症等疾病和病症的方法，在这些疾病和病症中，抑制 HDAC 可提供益处。
• Antifouling composition
  申请人：BASF SE

  公开号：US10829636B2

  公开（公告）日：2020-11-10

  An antifouling thermoplastic polyurethane (TPU) composition comprises a thermoplastic polyurethane and an organometallic antifouling additive and has a surface energy of from about 18 to about 26 mJ/m2. An article which is resistant to adhesion of organisms comprises the antifouling thermoplastic elastomer (TPU) composition having a surface with a 3-dimensional surface topography.

  一种防污热塑性聚氨酯（TPU）组合物由热塑性聚氨酯和有机金属防污添加剂组成，其表面能量约为 18 至 26 mJ/m2。防污热塑性弹性体（TPU）组合物的表面具有三维表面形貌，可防止生物附着。