(E)-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one | 27664-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(1'-methylindol-3'-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one；3-(1-methyl-indol-3-yl)-1-phenyl-propenone；3t-(1-methyl-indol-3-yl)-1-phenyl-propenone；3t-(1-Methyl-indol-3-yl)-1-phenyl-propenon；1-(N-Methylindol)-3-phenylpropen-3-on；(2E)-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one；(E)-3-(1-methylindol-3-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 27664-09-1；38470-65-4
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: CILQBPPLINUZPV-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  0.7 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-methyl-3-(3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  新型的含1-（4,5-二氢-1 H-吡唑-1-基）乙酮的1-甲基吲哚衍生物作为潜在的微管蛋白组装抑制剂的合成，生物学评估和分子对接研究†

  摘要：

  设计，合成了一系列包含1-甲基吲哚和1-（4,5-二氢-1 H-吡唑-1-基）乙酮骨架的新型化合物（6a-6v），并对其进行了生物学评估，以作为潜在的微管蛋白聚合抑制剂和抗癌剂。 。其中，化合物6q对A549，MCF-7和HepG2细胞系表现出最强的微管蛋白聚合抑制活性（IC 50 = 1.98μM）和体外生长抑制活性，IC 50值为0.15μM，0.17μM和0.25 μM，与阳性对照相当。此外，化合物6qAβ是A549细胞凋亡的有效诱导剂，对微管相互作用剂具有典型的细胞作用，导致细胞周期停滞在G2 / M期。共聚焦显微镜分析和分子对接结果进一步证明6q可以与微管蛋白的秋水仙碱位点紧密结合并起抗微管蛋白的作用。这些研究以及3D-QSAR建模为进一步优化化合物6q作为潜在的抗癌药提供了重要的基础。

  DOI：

  10.1039/c5ra28141e
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 sodium hydride 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 50.25h， 生成 (E)-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  1-甲基-1H-吲哚-吡唑啉杂化物作为潜在的微管蛋白聚合抑制剂的合成及生物学评估。

  摘要：

  设计，合成了一系列1-甲基-1H-吲哚-吡唑啉杂化物，并对其进行了生物学评估，以作为潜在的微管蛋白聚合抑制剂。其中，化合物e19 [5-（5-溴-1-甲基-1H-吲哚-3-基）-3-（3,4,5-三甲氧基苯基）-4,5-二氢-1H-吡唑-1-羧酰胺]对微管蛋白装配表现出最强的抑制作用（IC50 = 2.12μm），并且对一组四种人类癌细胞系的体外生长抑制活性（IC50值为0.21-0.31μm）。进一步的研究证实，化合物e19可以诱导HeLa细胞凋亡，导致细胞周期停滞在G2 / M期，并破坏细胞微管网络。这些研究以及分子对接和3D-QSAR建模为进一步优化化合物e19作为潜在的抗癌剂提供了重要基础。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600137

文献信息

• Reduction of activated conjugated alkenes by the InCl3–NaBH4 reagent system
  作者：Brindaban C Ranu、Sampak Samanta

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.022

  日期：2003.9

  catalytic amount of indium (III) chloride and sodium borohydride in acetonitrile reduces selectively the carbon–carbon double bonds in conjugated alkenes such as α,α-dicyano olefins, α,β-unsaturated nitriles, cyanoesters, cyanophosphonate and dicarboxylic esters. However, reduction of chalcones is little different. They are reduced to a mixture of saturated ketones and alcohols if the reaction mixture is quenched

  乙腈中催化量的氯化铟（III）和硼氢化钠的组合可选择性降低共轭烯烃（如α，α-二氰基烯烃，α，β-不饱和腈，氰基酯，氰基膦酸酯和二羧酸酯）中的碳-碳双键。但是，减少查耳酮几乎没有什么不同。如果将反应混合物用H 2 O淬灭，则它们会还原为饱和酮和醇的混合物，而用MeOH淬灭只会产生饱和醇。
• Pd-Catalyzed C-H Olefination of (Hetero)Arenes by Using Saturated Ketones as an Olefin Source
  作者：Yaping Shang、Xiaoming Jie、Jun Zhou、Peng Hu、Shijun Huang、Weiping Su

  DOI：10.1002/anie.201208627

  日期：2013.1.21

  Tolerant: By using Pd(OAc)2/PCy3 as a catalyst, both electron‐rich aromatic heterocycles and electron‐deficient fluorobenzenes undergo the dehydrogenative cross‐coupling with (hetero)aryl ethyl ketones in good yields. A broad range of functional groups is tolerated, thus providing a general method for the facile syntheses of chalcones or heterocyclic chalcone analogues. Furthermore, dialkyl ketones can also

  耐受性：通过使用Pd（OAc）2 / PCy 3作为催化剂，富含电子的芳族杂环和缺乏电子的氟苯都可以与（杂）芳基乙基酮进行脱氢交叉偶联，收率很高。宽泛的官能团是可以容忍的，因此提供了一种轻松合成查耳酮或杂环查耳酮类似物的通用方法。此外，二烷基酮也可以参与该转化。
• Domino Carbocationic Rearrangement of Aryl-2-(1-<i>N</i>-methyl/benzyl-3-indolyl)cyclopropyl Ketones:  A Serendipitous Route to 1<i>H</i>-Cyclopenta[<i>c</i>]carbazole Framework
  作者：C. Venkatesh、H. Ila、H. Junjappa、Sanjay Mathur、Volka Huch

  DOI：10.1021/jo025827l

  日期：2002.12.1

  electrophilic dimerization of indole moieties to give tetrahydrocarbazole intermediate and its subsequent aromatization by elimination of an indole moiety and dehydrogenation, and (d) intramolecular aldol condensation of the side chain to give a cyclopentene ring. The overall transformation involves formation of three carbon-carbon bonds along with a fused benzene and a substituted cyclopentene ring in

  芳基-2-（N-甲基/苄基-3-吲哚基）环丙基酮2a-m显示在SnCl（4）/ CH（3）NO（2）存在下经历新型的意外多米诺碳正离子重排，生成2-芳基-3-芳基-1H-环戊[c]咔唑3a-m，收率高。此有趣的转化的可能的机理途径涉及一系列级联事件，（a）环丙基酮的亲电开环，（b）所得两性离子中间体的分子间烯醇捕获，（c）吲哚基团的亲电子二聚，得到四氢咔唑中间体和其随后通过消除吲哚部分和脱氢而进行的芳构化，以及（d）侧链的分子内羟醛缩合以给出环戊烯环。
• Sustainable production of carbazole-based BioAIEgens from lignin major motifs
  作者：Jianwei Ji、Chuangchi Ding、Shouji Li、Tenglong Guo、Julian Skagfjörd Reinhold、Sen Meng、Wenqing Zhu、Xiaohui Ji、Xu-Min Cai、Bo Zhang

  DOI：10.1039/d3gc04384c

  日期：——

  linkages using a one-pot, two-step method. Through a [3 + 1 + 2] benzene cyclization reaction involving lignin β-O-4 model compound, indole-3-carbaldehyde, and 3-chloropropiophenone catalyzed by cost-effective CuCl2·2H2O, we achieved yields of carbazole derivatives up to 90%, highlighting the economic viability of our approach. Our protocol is versatile, accommodating various reaction conditions, including

  木质素催化转化为杂环芳香族化合物不仅对于扩大木质素在药物合成中的用途，而且对于赋予下游木质素产品发光特性具有重大前景。然而，挑战在于设计兼容的催化条件来选择性裂解芳香醚键并形成 C-N 键。在这项研究中，我们提出了一种使用一锅两步法从木质素酚 β-O-4 模型键合成官能化咔唑衍生物的新方法。通过木质素β-O-4模型化合物、吲哚-3-甲醛和3-氯苯丙酮在经济高效的CuCl 2 · 2H 2 O催化下进行[3 + 1 + 2]苯环化反应，获得了咔唑衍生物的收率高达 90%，凸显了我们方法的经济可行性。我们的方案用途广泛，可适应各种反应条件，包括 C-O 键的选择性断裂、醛醇缩合、β-氯酮脱氯化氢、Diels-Alder 加成和脱氢芳构化反应。此外，所得咔唑衍生物表现出良好的扭曲分子内电荷转移（TICT）和聚集诱导发射（AIE）效应。该方法为合成木质素基咔唑提供了一种可持续且实用的策略，在催化剂
• A Novel Entry to Functionalized Benzofurans and Indoles <i>via</i> Palladium(0)-Catalyzed Arylative Dearomatization of Furans
  作者：Biaolin Yin、Congbi Cai、Guohui Zeng、Ruoqi Zhang、Xiang Li、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/ol300008d

  日期：2012.2.17

  A novel entry to functionalized benzofurans and indoles from furans in moderate to good yields has been developed. This protocol involves palladium(0)-catalyzed dearomatizing intramolecular arylation of the furan ring, formation of a pi-allylic palladium complex, furan ring opening, and a beta-hydride elimination sequence.