3-(3'-bromo-2',4'-dimethylphenyl)-1-chloro-3-oxopropane | 131750-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(3'-bromo-2',4'-dimethylphenyl)-1-chloro-3-oxopropane
• 英文别名: 1-(3-Bromo-2,4-dimethylphenyl)-3-chloropropan-1-one
• CAS: 131750-25-9
• 化学式: C₁₁H₁₂BrClO
• 分子量: 275.573
• InChiKey: QIWNXDMUOBBVIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3'-bromo-2',4'-dimethylphenyl)-1-chloro-3-oxopropane 在 硫酸 作用下， 反应 1.0h， 以60%的产率得到6-bromo-5,7-dimethylindan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antispasmodic activity of nature identical substituted indanes and analogues

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(90)90185-6
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯酚 、 3-氯丙酰氯 在 aluminum (III) chloride 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(3'-bromo-2',4'-dimethylphenyl)-1-chloro-3-oxopropane 、 3-(4'-bromo-3',5'-dimethylphenyl)-1-chloro-3-oxopropane
  参考文献：
  名称：

  铃木-宫浦交叉偶联反应合成（±）-角蛋白A

  摘要：

  由市售的2-溴-1,3-二甲基苯5实际合成（±）-蝶呤A的总产率为10％。合成过程使用C6-溴茚满酮衍生物3与乙烯基三氟硼酸钾9的Suzuki-Miyaura偶联反应，从而以> 85％的收率提供了相应的乙烯基茚满酮2。通过用LAH还原，用TESCl选择性保护伯醇，用硼氢化-乙烯基氧化，用TIPSCl保护伯醇，将仲醇氧化和用TBAF进行甲硅烷基化，可以将乙烯基茚满酮2进一步修饰为蝶呤A。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.01.055

文献信息

• A concise stereoselective synthesis of pterosin B
  作者：Hannah R. Dexter、Esther Allen、David M. Williams

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.10.056

  日期：2018.12

  pharmacological properties, but for which few stereoselective syntheses exist. Herein we describe a 7-step stereoselective synthesis of (2R)-pterosin B via 6-bromo-5,7-dimethylindan-1-one whose structure was confirmed by NOE analysis and structure determination by X-ray crystallography. The hydroxyethyl chain was introduced via a Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction. The 2-methyl group was introduced

  蕨素B是蕨菜蕨（Pteridium aquilinum）中发现的天然茚满酮，具有多种有趣的药理特性，但很少有立体选择性合成。本文中，我们描述了通过6-溴-5,7-二甲基茚满-1-酮（7 R）-蝶呤B的7步立体选择性合成，其结构通过NOE分析和X射线晶体学确定了结构。通过Suzuki-Miyaura交叉偶联反应引入羟乙基链。通过SAMP [（S -1）-氨基-2-甲氧基甲基）吡咯烷]的甲基化立体选择性地引入2-甲基，并除去手性助剂以产生（2 R）-蝶呤B。蝶呤B的结构通过比旋光度和通过X射线晶体学确定的结构来确认。
• USE OF PTEROSIN COMPOUNDS FOR TREATING DIABETES AND OBESITY
  申请人：Taipei Medical University

  公开号：EP2389171B1

  公开（公告）日：2016-03-30
• SHERIDAN, H.;LEMON, S.;FRANKISH, N.;MCARDLE, P.;HIGGINS, T.;JAMES, J. P.;+, EUR. J. MED. CHEM., 25,(1990) N, C. 603-608
  作者：SHERIDAN, H.、LEMON, S.、FRANKISH, N.、MCARDLE, P.、HIGGINS, T.、JAMES, J. P.、+

  DOI：——

  日期：——
• INDANE DIMER COMPOUNDS AND THEIR PHARMACEUTICAL USE
  申请人：Venantius Limited

  公开号：EP0865419A1

  公开（公告）日：1998-09-23
• US6300376B1
  申请人：——

  公开号：US6300376B1

  公开（公告）日：2001-10-09