(4-methylquinolin-3-yl)(phenyl)methanone | 56969-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (4-methylquinolin-3-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (4-Methylquinolin-3-yl)-phenylmethanone
• CAS: 56969-73-4
• 化学式: C₁₇H₁₃NO
• 分子量: 247.296
• InChiKey: JJGBFDWMHMQGMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-3-phenylprop-2-yne 在 iron(III) chloride 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 硝基甲烷 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (4-methylquinolin-3-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  官能二氢喹啉，喹啉和二氢苯并[高效合成b ]吖庚因经由铁（III炔）氯化物催化分子内炔基羰基易位拴2-氨基苯甲醛/苯乙酮衍生物†

  摘要：

  在这项研究中，我们首次开发了一种有效的合成1,2-二氢喹啉和二氢苯并[ b ]氮杂衍生物的方法，该方法涉及氯化铁（III）的分子内炔烃-羰基复分解反应。在环境友好且廉价的氯化铁（III）（10 mol％）的存在下，在温和的条件下，由易于获得的底物制备了各种官能化的1,2-二氢喹啉和二氢苯并[ b ]氮杂s 。该方法适用于范围广泛的包含不同官能团的基材，并以高至优异的产率提供了装饰产品。该方法进一步扩展到一个一锅法合成的3-酰基喹啉通过通过添加NaOH / EtOH ，N-炔丙基-2-氨基苯甲醛/苯乙酮衍生物进行炔烃-羰基复分解/脱甲苯基化/芳构化。尽管对许多路易斯酸和布朗斯台德酸催化剂进行了研究，但无水氯化铁（III）却是该转化的最佳催化剂。

  DOI：

  10.1039/c3ob42292e

文献信息

• α,β-Functionalization of saturated ketones with anthranils via Cu-catalyzed sequential dehydrogenation/aza-Michael addition/annulation cascade reactions in one-pot
  作者：Dipak Kumar Tiwari、Mandalaparthi Phanindrudu、Sandip Balasaheb Wakade、Jagadeesh Babu Nanubolu、Dharmendra Kumar Tiwari

  DOI：10.1039/c7cc01195d

  日期：——

  An efficient method to access functionalized quinolines from the readily available saturated ketones and anthranils have been explored. This one-pot cascade reaction involves the in situ generation of α,β-unsaturated ketones by the copper catalysed dehydrogenation of saturated ketones followed by the aza-Michael addition of anthranils and subsequent annulation.

  已经研究了从容易获得的饱和酮和蒽基中获得官能化喹啉的有效方法。这种一锅法级联反应涉及通过铜催化饱和酮的脱氢反应，然后通过氮杂-迈克尔加成蒽基并随后进行环合反应，原位生成α，β-不饱和酮。
• Chemoselective Synthesis of N-Arylenaminones and 3-Aroylquinolines by Synergistic Control of Temperature and Amount of Catalyst
  作者：Fuchao Yu、Pan Zhou、Biao Hu、Kairui Rao、Lingdan Li、Jiao Yang、Chuanzhu Gao、Fengping Wang

  DOI：10.1055/s-0036-1590950

  日期：2018.3

  An efficient and practical method has been developed for the divergent synthesis of N-arylenaminones and 3-aroylquinolines from 2-aminoaryl ketones and N,N-dimethylenaminones in the presence of 4-toluenesulfonic acid through synergistic control of the temperature and amount of catalyst. Furthermore, gram-scale synthesis and synthetic applications have been evaluated. Features of this protocol include controllable results, mild conditions, good functional-group tolerance, operational simplicity, and excellent yields.

  已经开发出一种高效实用的方法，通过温度和催化剂量的协同控制，在4-甲苯磺酸存在下，从2-氨基芳基酮和N,N-二甲基亚胺酮合成N-芳基氨酮和3-芳酰喹啉。此外，还评估了克制级别合成和合成应用。该方案的特点包括可控的结果、温和的条件、良好的官能团容忍性、操作简单和出色的产率。
• ZnCl2-promoted Friedländer-type synthesis of 4-substituted 3-aroyl quinolines from o-aminoaryl ketones and enaminones
  作者：Laichun Luo、Zongbao Zhou、Jiayi Zhu、Xue Lu、Hong Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.087

  日期：2016.11

  A practical synthesis of 4-substituted 3-aroyl quinolines via Friedländer-type reaction from readily available o-aminoaryl ketones and enaminones was developed. In the presence of ZnCl2, the reaction proceeded smoothly affording the desired products with various functional groups in moderate to good yields.

  通过容易获得的邻氨基芳基酮和烯胺酮的弗里德兰德型反应，开发了一种实用的合成4-取代的3-芳基喹啉的方法。在ZnCl 2的存在下，反应平稳进行，以中等至良好的产率提供具有各种官能团的所需产物。
• 一种3-酰基喹啉类化合物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN106749020B

  公开（公告）日：2019-11-01

  本发明公开了一种3‑酰基喹啉类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。本发明的技术方案要点为：本发明简单高效，操作方便，条件温和且底物适用范围广。
• Iron-catalyzed cascade reaction of ynone with o-aminoaryl compounds: a Michael addition–cyclization approach to 3-carbonyl quinolines
  作者：Hongfeng Li、Xiaolei Xu、Jingyu Yang、Xin Xie、He Huang、Yanzhong Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.106

  日期：2011.1

  An efficient iron-catalyzed cascade Michael addition-cyclization of o-aminoaryl compounds including o-aminoaryl aldehydes, o-aminoaryl ketones, and o-aminobenzyl alcohols with ynones for the synthesis of 3-carbonyl quinolines is reported. The reactions proceed to afford 3-carbonyl quinoline derivatives with or without substituent at the C-4 position in good to high yields using Iron(III) chloride hexahydrate as the catalyst in the air. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.