2-(4-fluorophenylthio)-1-phenylpropan-1-one | 1153471-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-fluorophenylthio)-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 2-(4-fluorophenylsulfanyl)-1-phenylpropan-1-one；2-(4-Fluorophenyl)sulfanyl-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 1153471-80-7
• 化学式: C₁₅H₁₃FOS
• mdl: MFCD12740618
• 分子量: 260.332
• InChiKey: AYEDKIODORVGHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氟-4-[(4-氟苯基)二硫烷基]苯 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(4-fluorophenylthio)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用电生成的ArS（ArSSAr）+阳离子池作为ArS +等效物进行亲电取代反应

  摘要：

  通过低温电解二芳基二硫化物（ArSSAr）生成和积累的芳基双（芳硫基）s离子（ArS（ArSSAr）+）在芳族化合物（可烯醇化的酮）的亲电取代反应中可作为ArS +等效物，烯醇式乙酸酯，乙烯酮甲硅烷基缩醛和烯丙基硅烷，得到相应的芳基硫醇化产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.131

文献信息

• Halogen and Chalcogen Cation Pools Stabilized by DMSO. Versatile Reagents for Alkene Difunctionalization
  作者：Yosuke Ashikari、Akihiro Shimizu、Toshiki Nokami、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/ja4092648

  日期：2013.10.30

  resulting cation pools of X(+) increased in the order of Br(+) < I(+) < ArS(+) < ArSe(+), which could be explained in terms of the electronegativity of X. The cation pools served as versatile reagents for organic synthesis; the reactions with alkenes gave β-X-substituted alkoxysulfonium ions, which were converted to the corresponding carbonyl compounds by the treatment with triethylamine, whereas the treatment

  卤素和硫属元素阳离子（X(+) = Br(+)、I(+)、ArS(+) 和 ArSe(+)) 是在二甲基亚砜 (DMSO) 存在下通过低温电化学氧化生成的，并且是溶液中积累。DFT 计算表明 DMSO 通过配位稳定这些阳离子。通过冷喷雾电离 MS 分析观察到 I(+) 与一个和两个 DMSO 分子的复合物。X(+) 阳离子池的稳定性以 Br(+) < I(+) < ArS(+) < ArSe(+) 的顺序增加，这可以用 X 的电负性来解释。阳离子池作为有机合成的通用试剂；与烯烃的反应得到 β-X-取代的烷氧基锍离子，通过用三乙胺处理将其转化为相应的羰基化合物，而用甲醇处理得到相应的醇。与氨基烯烃和 1,6-二烯反应得到环化产物。