γ-Hydroxycapronitril | 51827-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: γ-Hydroxycapronitril
• 英文别名: 4-Hydroxyhexanenitrile
• CAS: 51827-43-1
• 化学式: C₆H₁₁NO
• 分子量: 113.159
• InChiKey: LBIZNKINTCCMEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  58-62 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  0.952±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  γ-Hydroxycapronitril 在 Rhodococcus rhodochrous IFO 15564 作用下， 以79%的产率得到γ-己内酯
  参考文献：
  名称：

  Conversion of Hydroxy Nitriles to Lactones Using Rhodococcus rhodochrous Whole Cells

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9616623
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧丁烷 、 以 苯 为溶剂， 以63%的产率得到γ-Hydroxycapronitril
  参考文献：
  名称：

  合成的vonγ-羟基腈，γ-丁内酯和α-甲基-γ-丁内酯，环氧乙烷和钠-[氰基-（三苯基磷酰苯二胺）-甲基苯胺]

  摘要：

  钠-[氰基-（三苯基正膦亚基）-甲烷]的高度亲核性的内酯-阴离子通过开环攻击环氧乙烷。取决于后处理条件和所采用的进一步反应，从如此形成的初级产物获得γ-羟基腈，γ-丁内酯或α-甲基-γ-丁内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96056-8

文献信息

• Process for producing a calcium carboxylate
  申请人：Solutia Inc.

  公开号：EP1510513A1

  公开（公告）日：2005-03-02

  A process for producing a calcium carboxylate comprising contacting a nitrile compound, a calcium compound selected from calcium hydroxide, calcium oxide or mixtures thereof, and water at a temperature of about 90°C to about 250°C at a sufficient pressure and for a sufficient time to produce a reaction mixture comprising calcium carboxylate.

  生产钙羧酸盐的方法包括在温度约90°C至约250°C、足够的压力和足够的时间下，将腈化合物、从氢氧化钙、氧化钙或两者的混合物中选择的钙化合物以及水接触，以产生包含钙羧酸盐的反应混合物。
• PROCESS FOR PRODUCING A CALCIUM CARBOXYLATE
  申请人：——

  公开号：US20040002618A1

  公开（公告）日：2004-01-01

  A process for producing a calcium carboxylate comprising contacting a nitrile compound, a calcium compound selected from calcium hydroxide, calcium oxide or mixtures thereof, and water at a temperature of about 90° C. to about 250° C. at a sufficient pressure and for a sufficient time to produce a reaction mixture comprising calcium carboxylate.

  生产钙羧酸盐的方法包括将一种腈化合物、从氢氧化钙、氧化钙或它们的混合物中选择的钙化合物以及水在约90°C至约250°C的温度下接触，以足够的压力和足够的时间产生包含钙羧酸盐的反应混合物。
• Synthesis of Optically Active 4-Hydroxyalkanenitriles via an Enzymatic Reaction
  作者：Yumiko Takagi、Toshiyuki Itoh

  DOI：10.1246/bcsj.66.2949

  日期：1993.10

  Lipase-catalyzed enantioselective hydrolysis of esters of 4-hydroxyalkanenitriles was demonstrated for the first time. Efficient optical resolution was achieved when (±)-3-cyano-1-phenylpropyl 2-(phenylthio)acetate was hydrolyzed by lipase PS (Pseudomonas sp.).

  首次证明了脂肪酶催化的 4-羟基烷腈酯的对映选择性水解。当脂肪酶 PS（假单胞菌）水解(±)-3-氰基-1-苯基丙基 2-(苯硫基)乙酸酯时，实现了高效的光学分辨率。
• Method of producing carboxylic acids
  申请人：DAICEL CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0852261A2

  公开（公告）日：1998-07-08

  The method comprises (1) a carboxylic acid salt providing step comprising permitting a strain of microorganism or a preparation derived from the microorganism to act upon a nitrile to thereby (a) provide at least the corresponding amide which is then hydrolyzed in the presence of a base to provide a salt of the corresponding carboxylic acid or (b) provide a salt of the corresponding carboxylic acid and (2) an electrodialysis step comprising subjecting the carboxylic acid salt provided in the step (1) to electrodialysis to provide the corresponding carboxylic acid and base. Carboxylic acids can be produced without formation of ammonium hydrogen sulfate and other byproducts. The microorganism includes microorganisms of the genera Pantoea and Gordona. The ammonia formed in the step (1) can be reused as a nitrogen source in a nitrile production line.

  该方法包括(1)提供羧酸盐的步骤，该步骤包括允许微生物菌株或衍生自微生物的制剂作用于腈，从而(a)提供至少相应的酰胺，然后在碱存在下水解，提供相应的羧酸盐或(b)提供相应的羧酸盐(2) 电渗析步骤，包括将步骤(1)中提供的羧酸盐进行电渗析，以提供相应的羧酸和碱。生产羧酸时不会产生硫酸氢铵和其他副产物。微生物包括泛酸菌属和哥多纳菌属的微生物。步骤(1)中形成的氨可作为氮源在腈生产线中重复使用。
• MICROORGANISMS AND PROCESS FOR PRODUCING AMIDE COMPOUNDS
  申请人：Daicel Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1055724A1

  公开（公告）日：2000-11-29

  A nitrile compound having a complicated structure (e.g., 2-hydroxy-4-methylthiobutyronitrile) is converted into an amide compound with high production efficiency, by using a novel microorganism of which the gene 16S rRNA has a specific base sequence. As the microorganism, Rhodococcus sp. Cr4 strain and Rhodococcus sp. Am8 strain or the like is employed.

  利用基因 16S rRNA 具有特定碱基序列的新型微生物，将结构复杂的腈化合物（如 2-羟基-4-甲硫基丁腈）高效转化为酰胺化合物。作为微生物，采用了 Rhodococcus sp.