1-(3-hydroxy-1-butynyl)-2-methylcyclohexanol | 41641-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-hydroxy-1-butynyl)-2-methylcyclohexanol
• 英文别名: 2-methyl-1-hydroxy-1-[3-hydroxy-but-1-ynyl]-cyclohexane；1-(3-hydroxybut-1-ynyl)-2-methylcyclohexan-1-ol
• CAS: 41641-07-0
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: CLCJWVRLAPJAIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-hydroxy-1-butynyl)-2-methylcyclohexanol 在 硫酸 、 lithium dicyclohexylamide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (3S,3aR)-1-Dibromomethyl-3,3a-dimethyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-inden-1-ol
  参考文献：
  名称：

  用酮和炔丙醇衍生物进行区域选择性和立体选择性环戊烷化。dl-Nootkatone和dl-Muscopyridine的合成

  摘要：

  描述了一种高度区域和立体选择性的五元环环化，涉及酮的炔丙醇二阴离子加合物的酸处理。通过在 0°C 下用硫酸-甲醇 (1:1) 处理，2-辛酮的炔丙醇加合物转化为 2-甲基-3-戊基-2-环戊烯酮。作为主要产物，1-甲基双环[5.3.0]dec-6-en-8-one由2-甲基环庚酮生产。在 2-甲基环己酮和 2,3-二甲基环己酮中观察到显着的区域选择性环戊环化，其中产生了 1-甲基-和反式-1,2-二甲基取代的双环 [4.3.0] 非 5-en-7-one (BNO) ， 分别。使用 3-butyn-2-ol，2-甲基环己酮被转化为顺式 1,9-二甲基取代的 BNO。4-异丙基-2-甲基环己酮转化为83-85:17-15的c-3-异丙基-γ-1混合物，c-9-二甲基-BNO 及其 3-差向异构体。这些结果用热力学上最有利的羟基戊二烯基阳离子中间体的旋转闭环来解释。3...

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.2747
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环己酮 、 3-丁炔-2-醇 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到1-(3-hydroxy-1-butynyl)-2-methylcyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  用酮和炔丙醇衍生物进行区域选择性和立体选择性环戊烷化。dl-Nootkatone和dl-Muscopyridine的合成

  摘要：

  描述了一种高度区域和立体选择性的五元环环化，涉及酮的炔丙醇二阴离子加合物的酸处理。通过在 0°C 下用硫酸-甲醇 (1:1) 处理，2-辛酮的炔丙醇加合物转化为 2-甲基-3-戊基-2-环戊烯酮。作为主要产物，1-甲基双环[5.3.0]dec-6-en-8-one由2-甲基环庚酮生产。在 2-甲基环己酮和 2,3-二甲基环己酮中观察到显着的区域选择性环戊环化，其中产生了 1-甲基-和反式-1,2-二甲基取代的双环 [4.3.0] 非 5-en-7-one (BNO) ， 分别。使用 3-butyn-2-ol，2-甲基环己酮被转化为顺式 1,9-二甲基取代的 BNO。4-异丙基-2-甲基环己酮转化为83-85:17-15的c-3-异丙基-γ-1混合物，c-9-二甲基-BNO 及其 3-差向异构体。这些结果用热力学上最有利的羟基戊二烯基阳离子中间体的旋转闭环来解释。3...

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.2747

文献信息

• Cycloaliphatic unsaturated ketones as odour- and taste-modifying agents
  申请人：Firmenich SA

  公开号：US03946078A1

  公开（公告）日：1976-03-23

  Process for the preparation of unsaturated cycloaliphatic ketones useful as perfuming and odour-modifying agents in the manufacture of perfumes and perfumed products, and as flavouring and taste-modifying agents in the aromatization of foodstuffs in general and imitation flavours for foodstuffs, beverages, animal feeds, pharmaceutical preparations and tobacco products. Compositions of matter relating to some of said unsaturated cycloaliphatic ketones which are new, and perfume- and flavouring compositions containing same.

  制备不饱和环脂环酮的过程，可用作香水和气味调节剂，在香水和带香产品的制造中使用，也可用作食品香味化和调味剂，包括食品，饮料，动物饲料，药品制剂和烟草产品的模拟香料。其中一些不饱和环脂环酮的物质组成是新的，含有它们的香水和调味剂组成物。
• US3946078A
  申请人：——

  公开号：US3946078A

  公开（公告）日：1976-03-23
• Regio- and Stereoselective Cyclopentannulation with Ketones and Propargyl Alcohol Derivatives. Synthesis of<i>dl</i>-Nootkatone and<i>dl</i>-Muscopyridine
  作者：Tamejiro Hiyama、Masaki Shinoda、Hiroyuki Saimoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.54.2747

  日期：1981.9

  treatment with sulfuric acid–methanol (1:1) at 0 °C. As the major product, 1-methylbicyclo[5.3.0]dec-6-en-8-one was produced from 2-methylcycloheptanone. Remarkable regioselective cyclopentannulation was observed in 2-methylcyclohexanone and 2,3-dimethylcyclohexanone wherein 1-methyl- and trans-1,2-dimethyl-substituted bicyclo[4.3.0]non-5-en-7-one (BNO) are produced, respectively. With 3-butyn-2-ol, 2-methylcyclohexanone

  描述了一种高度区域和立体选择性的五元环环化，涉及酮的炔丙醇二阴离子加合物的酸处理。通过在 0°C 下用硫酸-甲醇 (1:1) 处理，2-辛酮的炔丙醇加合物转化为 2-甲基-3-戊基-2-环戊烯酮。作为主要产物，1-甲基双环[5.3.0]dec-6-en-8-one由2-甲基环庚酮生产。在 2-甲基环己酮和 2,3-二甲基环己酮中观察到显着的区域选择性环戊环化，其中产生了 1-甲基-和反式-1,2-二甲基取代的双环 [4.3.0] 非 5-en-7-one (BNO) ， 分别。使用 3-butyn-2-ol，2-甲基环己酮被转化为顺式 1,9-二甲基取代的 BNO。4-异丙基-2-甲基环己酮转化为83-85:17-15的c-3-异丙基-γ-1混合物，c-9-二甲基-BNO 及其 3-差向异构体。这些结果用热力学上最有利的羟基戊二烯基阳离子中间体的旋转闭环来解释。3...