2-Iodo-2-methylcyclohexanone | 77256-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Iodo-2-methylcyclohexanone
• 英文别名: 2-Iodo-2-methylcyclohexan-1-one
• CAS: 77256-25-8
• 化学式: C₇H₁₁IO
• 分子量: 238.068
• InChiKey: NAJWFTNHBVHMAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  55 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-环己烯 在 iodonium di-sym-collidine tetrafluoroborate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到2-Iodo-2-methylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of α-lodocarbonyl Compounds Using Bis(sym-collidine)lodine(I) Tetrafluoroborate/Dimethyl Sulfoxide

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1986-31757

文献信息

• A New α-Iodination of Ketones Using Iodine–Cerium(IV) Ammonium Nitrate
  作者：C. Akira Horiuchi、Shinji Kiji

  DOI：10.1246/cl.1988.31

  日期：1988.1.5

  Direct α-iodination of some ketones using iodine–cerium(IV) ammonium nitrate in acetic acid or methanol, gave the corresponding α-iodoketone in high yield. In the case of 2-pentanone, 4-methyl-2-pentanone, 2-hexanone, and 2-heptanone in methanol, the regioselective products were obtained.

  在乙酸或甲醇中，使用碘-铈(IV)硝酸铵对某些酮进行直接α-碘化反应时，以高产率得到了相应的α-碘酮。对于2-戊酮、4-甲基-2-戊酮、2-己酮和2-庚酮在甲醇中的反应，得到了区域选择性的产物。
• A green approach for efficient α-halogenation of β-dicarbonyl compounds and cyclic ketones using N-halosuccinimides in ionic liquids
  作者：H.M. Meshram、P.N. Reddy、P. Vishnu、K. Sadashiv、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.141

  日期：2006.2

  Room temperature ionic liquids (ILs) are used as a green recyclable reaction media for the α-monohalogenation of 1,3-diketones, β-keto-esters and cyclic ketones with N-halosuccinimides in excellent yields in the absence of a catalyst. The recovered ionic liquid was reused five to six times with consistent activity.

  室温离子液体（ILs）用作绿色可循环使用的反应介质，用于在没有催化剂的情况下以极好的收率将1,3-二酮，β-酮酸酯和环状酮与N-卤代琥珀酰亚胺进行α-单卤代反应。回收的离子液体以一致的活性重复使用五到六次。
• Reaction of enol silyl ethers and enol acetates with copper(II) nitrate-iodine: synthesis of .alpha.-iodo ketones
  作者：Antonella Dalla Cort

  DOI：10.1021/jo00023a042

  日期：1991.11
• Reaction of enol silyl ethers with silver carboxylate-iodine. Synthesis of .alpha.-acyloxy carbonyl compounds
  作者：George M. Rubottom、Robert C. Mott、Henrik D. Juve

  DOI：10.1021/jo00326a023

  日期：1981.6
• Rapid and Catalyst‐Free α‐Halogenation of Ketones using<i>N</i>‐Halosuccinamides in DMSO
  作者：B. Sreedhar、P. Surendra Reddy、M. Madhavi

  DOI：10.1080/00397910701574908

  日期：2007.12