2-benzoyl-2-methylcyclohexanone | 128402-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-benzoyl-2-methylcyclohexanone
• 英文别名: 2-Benzoyl-2-methylcyclohexan-1-one
• CAS: 128402-06-2
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: JECYRXSLRHHTLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoyl-2-methylcyclohexanone 以 苯 为溶剂， 生成 4-benzoyl-2-methylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  取代的 2-苯甲酰基环己酮的光化学

  摘要：

  取代的2-苯甲酰基环己酮的光反应性分为三种不同类型；1) 当 2- 位和邻位上没有烷基时，发生独有的 Norrish II 型裂解，2) 当 2- 位上存在烷基时，苯甲酰基从 2- 位转移到 4-位并且不在邻位，和 3) 1,2,3,4,4a,9a-六氢-9(10H)-蒽酮衍生物的形成，当存在邻甲基时。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.3488
• 作为产物：
  描述：

  2-苯甲酰环己酮 、 碘甲烷 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 以78%的产率得到2-benzoyl-2-methylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  1,3-二酮的光化学反应。2-苯甲酰基-2-甲基环己酮向4-苯甲酰基-2-甲基环己酮的转化

  摘要：

  照射后，2-苯甲酰基-2-甲基环己酮通过 II 型环化和随后的开环以 79% 的产率得到 4-苯甲酰基-2-甲基环己酮，而 2-苯甲酰基环己酮仅得到 II 型消除产物。2-苯甲酰基-2-甲基-1-四氢萘酮也经历了光转化为4-苯甲酰基-2-甲基-1-四氢萘酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.935

文献信息

• Triethylgallium as a Nonnucleophilic Base to Generate Enolates from Ketones
  作者：Yoshio Nishimura、Yutaka Miyake、Ryo Amemiya、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1021/ol061948m

  日期：2006.10.1

  Triethylgallium deprotonated cyclic and acyclic ketones at 125-175 degrees C without forming carbonyl addition products, and the resulting gallium enolates underwent facile C-benzoylation and an aldol reaction. Unsymmetrical ketones were preferentially enolized at the methylene moiety, which was under kinetic control. [reaction: see text]

  三乙基镓在125-175℃下使环和非环酮去质子化，而没有形成羰基加成产物，并且所得的烯醇镓容易进行C-苯甲酰化和羟醛反应。不对称的酮优先在动力学控制的亚甲基部分被烯醇化。[反应：看文字]
• Rearrangement of Annelated Housanes to Triquinane-Like Hydrocarbons by Electron Transfer (1,3-Cyclopentanediyl Radical Cations) and Acid Catalysis (Cyclopentyl Carbenium Ions)
  作者：Waldemar Adam、Christian P. Librera

  DOI：10.1021/jo016224x

  日期：2002.1.1

  The electron-transfer-catalyzed rearrangement of the annelated housane 4a on treatment with tris(p-bromophenyl)aminium hexachloroantimonate (TBA(*)(+)SbCl(6)(-)) affords regioselectively the two isomeric olefins endo-5a and 6a by 1,2 migration of the two groups at the methano bridge. Acid-catalyzed rearrangement gives in addition to endo 5a and 6a also the regioisomer endo-7a as major product. The

  用三（对-溴苯基）六氯锑酸铵（TBA（*）（+）SbCl（6）（-））处理后的退火过的粗麻烷4a的电子转移催化重排提供了区域选择性的两种异构烯烃endo-5a和6a在甲基桥上，两个基团的1,2迁移。酸催化的重排除产生内切5a和6a外，还产生区域异构体endo-7a作为主要产物。重排产物endo-5a和6a的形成都表明自由基阳离子和碳阳离子中间体的平面构象。通过在自由基阳离子和碳阳离子中间体中的重排末端处的取代基使自由基对阳离子位点电子稳定，可以合理地调节区域选择性。出于准备目的而感兴趣的
• HASEGAWA, TADASHI;NISHIMURA, MICHIKO;KODAMA, YUKIO;YOSHIOKA, MICHIKAZU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 935-937
  作者：HASEGAWA, TADASHI、NISHIMURA, MICHIKO、KODAMA, YUKIO、YOSHIOKA, MICHIKAZU

  DOI：——

  日期：——