2-phenylseleno-6-methylcyclohexanone | 42858-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenylseleno-6-methylcyclohexanone
• 英文别名: 2-Methyl-6-phenylselenocyclohexanon；Cyclohexanone, 2-methyl-6-(phenylseleno)-；2-methyl-6-phenylselanylcyclohexan-1-one
• CAS: 42858-46-8
• 化学式: C₁₃H₁₆OSe
• 分子量: 267.229
• InChiKey: BGSDSWJBCZTOEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.8±42.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylseleno-6-methylcyclohexanone 在 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到6-methylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Liotta, Dennis; Saindane, Manohar; Monahan III, Robert, Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 12, p. 1461 - 1468

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-2-phenylselanyl-cyclohexanone 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 2-phenylseleno-6-methylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Liotta, Dennis; Saindane, Manohar; Monahan III, Robert, Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 12, p. 1461 - 1468

  摘要：

  DOI：

文献信息

• N-(Phenylseleno)phthalimide: A useful reagent for the α-selenylation of ketones and aldehydes.
  作者：Janine Cossy、Nathalie Furet

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61557-5

  日期：1993.11

  α-phenylselenoketones and α-phenylselenoaldehydes are obtained with a good regioselectivity by treatment of the corresponding ketones or aldehydes with N-(phenylseleno)phthalimide and p-toluenesulfonic acid.

  通过用N-（苯基硒代）邻苯二甲酰亚胺和对甲苯磺酸处理相应的酮或醛，可以获得具有良好区域选择性的α-苯基硒酮和α-苯基硒醛。
• Preparation of α-trialkylsilyl ketones from α-phenylseleno derivatives via their silyl enol ethers
  作者：Isao Kuwajima、Ryo Takeda

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82913-0

  日期：1981.1

  On treatment with metallic lithium in the presence of dimethylaminonaphthalene, trialkylsilyl enol ethers of α-phenylseleno ketones were converted into the corresponding α-trialkylsilyl ketones in good yields.

  在二甲基氨基萘存在下用金属锂处理时，α-苯基硒代酮的三烷基甲硅烷基烯醇醚以良好的产率转化为相应的α-三烷基甲硅烷基酮。
• New mild methodology for the synthesis of α-phenylthio and α-phenylseleno ketones
  作者：Philip Magnus、Pascal Rigollier

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60019-9

  日期：1992.10

  Treatment of trimethylsilyl enol ethers with the adduct 1, derived from chloramine-T and (PhS)2, gave good yields of alpha-phenylthioketones. The selenium version of this reagent 2 gave alpha-phenylselenoketones.
• A facile access to α-phenylselenenyl carbonyl compounds by electrochemical oxidation
  作者：Sigeru Torii、Kenji Uneyama、Ko Handa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92800-4

  日期：1980.1
• KUWAJIMA ISAO; TAKEDA RYO, TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 25, 2381-2384
  作者：KUWAJIMA ISAO、 TAKEDA RYO

  DOI：——

  日期：——