methyl 5,5-dimethoxy-3-methyl-2,3-epoxypentanoate | 99183-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: methyl 5,5-dimethoxy-3-methyl-2,3-epoxypentanoate
• 英文别名: 3-(2,2-dimethoxyethyl)-3-methyl-2-oxiranecarboxylic acid methyl ester；2,3-epoxy-5,5-dimethoxy-3-methyl-valeric acid methyl ester；2,3-Epoxy-5,5-dimethoxy-3-methyl-valeriansaeure-methylester；2-Oxiranecarboxylic acid, 3-(2,2-dimethoxyethyl)-3-methyl-, methyl ester；methyl 3-(2,2-dimethoxyethyl)-3-methyloxirane-2-carboxylate
• CAS: 99183-76-3
• 化学式: C₉H₁₆O₅
• 分子量: 204.223
• InChiKey: WJJIRLYEKPGCJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  93-98 °C(Press: 0.7-1 Torr)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5,5-dimethoxy-3-methyl-2,3-epoxypentanoate 在 溴 、 mercury dichloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-溴-4-甲基-呋喃
  参考文献：
  名称：

  假油酸B的合成研究：C4，C10- di - epi-trans融合的[5-7]-双环骨架的对映选择性合成

  摘要：

  对抗真菌和抗癌天然产物假油酸B的合成的研究已导致对映体选择性合成双表位-反式-融合[5-7]-双环核心骨架。合成是通过10个线性步骤完成的，其中以Sharpless不对称环氧化，环氧化物的氰化物开放反应和分子内[5 + 2]环加成反应为关键转化。立体化学通过X射线晶体学分析确定。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2020.09.023
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲氧基-2-丁酮 、 氯乙酸甲酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 methyl 5,5-dimethoxy-3-methyl-2,3-epoxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  假油酸B的合成研究：C4，C10- di - epi-trans融合的[5-7]-双环骨架的对映选择性合成

  摘要：

  对抗真菌和抗癌天然产物假油酸B的合成的研究已导致对映体选择性合成双表位-反式-融合[5-7]-双环核心骨架。合成是通过10个线性步骤完成的，其中以Sharpless不对称环氧化，环氧化物的氰化物开放反应和分子内[5 + 2]环加成反应为关键转化。立体化学通过X射线晶体学分析确定。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2020.09.023

文献信息

• β-Keto Acetals. II. Synthesis of 3-Methyl- and 3-Phenyl-furans
  作者：D. M. BURNESS

  DOI：10.1021/jo01107a021

  日期：1956.1
• 3-Substituted-(5-arylfuran-2-ylcarbonyl)guanidines as NHE-1 inhibitors
  作者：Sunkyung Lee、Taemi Kim、Byung Ho Lee、Sung-eun Yoo、Kyunghee Lee、Kyu Yang Yi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.12.012

  日期：2007.3

  The C-3 substituents effect on NHE-1 inhibitory activity of (5-arylfuran-2-ylcarbonyl)guanidines, previously identified as potent NHE-1 inhibitors, was investigated. The introduction of amine or alkyl groups at the 3-position of the furan ring, next to the acylguanidine moiety, remarkably improves NHE-1 inhibitory potency. Especially the important finding is that 5-(2,5-dichloro)phenyl and 5-(2-methoxy-5-chloro)phenyl derivatives exhibit high NHE-1 inhibitory activities (IC50 < 0.02 microM) that match those of 3-unsubstituted derivatives.
• Synthetic studies on pseudolaric acid B: Enantioselective synthesis of C4,C10-di-epi-trans-fused [5-7]-bicyclic skeleton
  作者：Rui Guo、Hongbin Zhai、Yun Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.09.023

  日期：2021.4

  Studies on the synthesis of antifungal and anticancer natural product, pseudolaric acid B, have led to the enantioselective synthesis of di-epi-trans-fused [5–7]-bicyclic core skeleton. The synthesis was achieved in 10 linear steps, which features the Sharpless asymmetric epoxidation, cyanide-opening reaction of epoxide, and intramolecular [5 + 2] cycloaddition reaction as the key transformations.

  对抗真菌和抗癌天然产物假油酸B的合成的研究已导致对映体选择性合成双表位-反式-融合[5-7]-双环核心骨架。合成是通过10个线性步骤完成的，其中以Sharpless不对称环氧化，环氧化物的氰化物开放反应和分子内[5 + 2]环加成反应为关键转化。立体化学通过X射线晶体学分析确定。