2-(4-氧代环己基)丙酸乙酯 | 31180-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(4-氧代环己基)丙酸乙酯
• 英文名称: 2-(4-oxocyclohexylidene)propanoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-(4-oxocyclohex-1-ylidene)propionate；4-(1-Ethoxycarbonylethyliden)-cyclohexanon；Ethyl 2-(4-oxocyclohexylidene)propanoate；ethyl 2-(4-oxocyclohexylidene)propanoate
• CAS: 31180-83-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: BWDRUVQFWWPVBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  98-99 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氧代环己基)丙酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(4,4-ethylenedioxycyclohex-1-ylidene)propanol
  参考文献：
  名称：

  通过爱尔兰酯克莱森重排和RCM反应序列合成（±）-α-古烯醇，β-古烯醇，α-表位-古烯醇和β-表位-古烯醇

  摘要：

  从爱尔兰西部檀香油中分离得到的（±）-α-和β-阿拉伯烯醇以及（±）-α-和β-表-α-烯戊醇，螺[4.5]癸烯倍半萜烯的总合成物是通过爱尔兰的组合完成的酯克莱森重排和RCM反应可有效构建存在于烷烃中的螺[4.5]癸烷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.163
• 作为产物：
  描述：

  三乙基2-膦酰基丙酯 在 苄基三甲基氢氧化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(4-氧代环己基)丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  羰基作为1,2,4-三恶烷的保护及其在碱性条件下的再生。

  摘要：

  [化学反应：见正文]。提出了一个实验方案，证明了羰基作为1,2,4-三恶烷的保护，该保护基在各种反应条件下的稳定性以及在室温下用Triton B在THF中再生羰基的实验方案。该方法为保护具有酸敏感性部分的羰基化合物提供了有用的替代方法。

  DOI：

  10.1021/ol052378d

文献信息

• Total synthesis of (±)-β-chamigrene and (±)-laurencenone C via Ireland ester Claisen rearrangement and an intramolecular type II carbonyl ene reaction sequence
  作者：A. Srikrishna、R. Ramesh Babu

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.095

  日期：2008.11

  A combination of Ireland ester Claisen rearrangement and intramolecular type II carbonyl ene reactions were exploited for the total synthesis of chamigrenes containing a quaternary carbon atom next to the spirocentre in spiro[5.5]undecane.

  利用爱尔兰酯克莱森重排和分子内II型羰基烯反应的组合，可以在螺[5.5]十一烷中，紧邻螺中心的含季碳原子的半胱氨酸的全合成。
• Conformational-Analysis-Guided Discovery of 2,3-Disubstituted Pyridine IDO1 Inhibitors
  作者：Emily C. Cherney、Liping Zhang、Weiwei Guo、Audris Huang、David Williams、Steven Seitz、Weifang Shan、Xiao Zhu、Johnni Gullo-Brown、Derrick Maley、Tai-an Lin、John T. Hunt、Christine Huang、Zheng Yang、Celia J. D’Arienzo、Lorell N. Discenza、Asoka Ranasinghe、Mary F. Grubb、Sarah C. Traeger、Xin Li、Kathy A. Johnston、Lisa Kopcho、Mark Fereshteh、Kimberly A. Foster、Kevin Stefanski、Diane Delpy、Gopal Dhar、Aravind Anandam、Sandeep Mahankali、Shweta Padmanabhan、Prabhakar Rajanna、Venkata Murali、T. Thanga Mariappan、Shabeerali Pattasseri、Roshan Y. Nimje、Zhenqiu Hong、James Kempson、Richard Rampulla、Arvind Mathur、Anuradha Gupta、Robert Borzilleri、Gregory Vite、Aaron Balog

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.1c00236

  日期：2021.7.8

  with an alternative aromatic system led to the discovery of 2,3-disubstituted pyridines as suitable replacements. Further optimization, which included lowering ClogP in combination with strategic fluorine incorporation, led to the discovery of compound 29, a potent, selective IDO1 inhibitor with robust pharmacodynamic activity in a mouse xenograft model.

  IDO1 抑制剂已显示出作为免疫疗法治疗多种癌症的前景，包括转移性黑色素瘤和肾细胞癌。我们最近报道了几种新型血红素置换 IDO1 抑制剂的鉴定，包括临床分子 linrodostat (BMS-986205) 和 BMS-986242。这两种分子都含有喹啉，虽然它们存在于成功的药物中，但已知它们可能对氧化代谢敏感。将这种喹啉与另一种芳族系统交换的努力导致发现 2,3-二取代吡啶作为合适的替代品。进一步优化，包括降低 ClogP 并结合战略性氟掺入，导致化合物29的发现，一种有效的、选择性的 IDO1 抑制剂，在小鼠异种移植模型中具有强大的药效学活性。