2,5-N,N'-dibutyl-3,6-bis(thiophen-2-yl)-1H,2H,4H,5H-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione | 1207173-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2,5-N,N'-dibutyl-3,6-bis(thiophen-2-yl)-1H,2H,4H,5H-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione
• 英文别名: 2,5-N,N'-bis(butyl)-3,6-bis(thiophen-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione；3,6-(dithien-2-yl)-2,5-dibutylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione；3,6-bis(thiophen-2-yl)-2,5-dibutylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione；2,5-Dibutyl-3,6-di(thiophen-2-yl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione；2,5-dibutyl-1,4-dithiophen-2-ylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
• CAS: 1207173-14-5
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₂S₂
• 分子量: 412.577
• InChiKey: NTARZTFXDSVCDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  635.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-N,N'-dibutyl-3,6-bis(thiophen-2-yl)-1H,2H,4H,5H-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 nickel chloride hexahydrate 、 四甲基乙二胺 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 33.58h， 生成 2,5-N,N'-dibutyl-3,6-bis[5-(tetradeca-1,3-diyn-1-yl)thiophen-2-yl]-1H,2H,4H,5H-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  端基含联[n]炔基的吡咯并吡咯二酮化合物及 其应用

  摘要：

  本发明涉及一种端基含联[n]炔基的吡咯并吡咯二酮化合物及其应用，该化合物结构通式如下：其中R1为直链烷烃或支链烷烃，R2为H原子、三甲基硅基、直链烷烃或支链烷烃，n为大于等于1的整数。所述端基含联[n]炔基的吡咯并吡咯二酮化合物可广泛地应用于有机发光二极管、场效应管和太阳能电池中。

  公开号：

  CN106478640B
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基噻吩 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,5-N,N'-dibutyl-3,6-bis(thiophen-2-yl)-1H,2H,4H,5H-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Nanofibrous Filter

  摘要：

  提供了一种纳米纤维滤芯，包括基底和沉积在基底上的自组装纳米纤维。自组装纳米纤维包括通过非共价相互作用自组装的π-共轭分子，其中π-共轭分子是酞菁衍生物分子或二酮吡咯吡咯衍生物分子。还提供了一种制备纳米纤维滤芯的方法。

  公开号：

  US20190022570A1

文献信息

• 端基含联[n]炔基的吡咯并吡咯二酮化合物的 制备方法
  申请人：北京印刷学院

  公开号：CN106478656B

  公开（公告）日：2019-04-02

  明涉及一种端基含联[n]炔基的吡咯并吡咯二酮化合物的制备方法，所述化合物由3，6‑二(噻吩‑2‑基)吡咯并[3，4‑c]吡咯‑1，4‑二酮(DPP)与含有联[n]炔基团的小分子通过化学反应合成，其中n为大于等于1的整数，所有制备方法包括两种方式：制备方法(一)由端炔‑DPP衍生物与1‑炔烷烃发生格拉泽偶联反应，可得到n＝1，2的目标产物；制备方法(二)由可溶性二溴代DPP衍生物与联[n]炔烷烃发生Cadiot‑Chodkiewicz偶联反应，可较高产率合成n≥2的目标产物；得到的化合物可广泛地应用于有机发光二极管、场效应管和太阳能电池中。
• DIKETOPYRROLOPYROLE (DPP)-BASED SENSITIZERS FOR ELECTROCHEMICAL OR OPTOELECTRONIC DEVICES
  申请人：Ecole Polytechnique Federale de Lausanne (EPFL)

  公开号：US20150213966A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The present invention relates to compounds of formula (I) based on DPP moiety being useful as metal-free organic sensitizers or dyes of type D-π-A in electrochemical or optoelectronic devices, their use as sensitizer or dye and an electrochemical or optoelectronic device comprising a compound of the invention.

  本发明涉及以DPP基团为基础的式(I)化合物，作为金属无机有机染料或D-π-A型光电化学或光电子器件的有用化合物，其作为染料或染料的用途，以及包括本发明化合物的电化学或光电子器件。
• Long‐Lived Photocharges in Supramolecular Polymers of Low‐Band‐Gap Chromophores
  作者：Regina J. Hafner、Daniel Görl、Andrzej Sienkiewicz、Sandor Balog、Holger Frauenrath

  DOI：10.1002/chem.201904561

  日期：2020.8.3

  charge separation in supramolecular aggregates of π‐conjugated molecules is a fundamental photophysical process and a key criterion for the development of advanced organic electronics materials. Herein, the self‐assembly of low‐band‐gap chromophores into helical one‐dimensional aggregates, due to intermolecular hydrogen bonding, is reported. Chromophores confined in these supramolecular polymers show strong

  π共轭分子的超分子聚集体中的光诱导电荷分离是基本的光物理过程，也是开发高级有机电子材料的关键标准。在这里，由于分子间氢键的作用，低带隙发色团自组装成螺旋一维聚集体。局限在这些超分子聚合物中的发色团表现出强烈的激子耦合相互作用，并产生电荷分离态，具有长达数小时的异常长寿命，并且在白光照射后的电荷密度高达5 mol％。两触点设备具有更高的光电导性，甚至可以表现出欧姆行为。
• Diketopyrrolopyrole (DPP)-based sensitizers for electrochemical or optoelectronic devices
  申请人：Ecole Polytechnique Fédérale de Lausanne (EPFL)

  公开号：EP2703468A1

  公开（公告）日：2014-03-05

  The present invention relates to compounds of formula (I) based on DPP moiety being useful as metal-free organic sensitizers or dyes of type D-π-A in electrochemical or optoelectronic devices, their use as sensitizer or dye and an electrochemical or optoelectronic device comprising a compound of the invention.

  本发明涉及在电化学或光电设备中可用作无金属有机敏化剂或 D-π-A 型染料的基于 DPP 分子的式 (I) 化合物、其作为敏化剂或染料的用途以及包含本发明化合物的电化学或光电设备。
• 一种吡咯并吡咯二酮基红光转光剂材料
  申请人：济南大学

  公开号：CN115304610A

  公开（公告）日：2022-11-08

  本发明公开了一种吡咯并吡咯二酮基红光转光剂材料。该类材料可以通过调控桥联基团的种类和烷基链的长度来调控材料的发光性质。本发明的红光转光剂材料可以在300‑600nm的光的激发下发出600‑750nm的红光，该红光与植物叶绿素在红光部分的吸收匹配度较高，可以有效提高植物的光合作用，可用于转光农膜领域。