2-butoxy-5-chlorobenzaldehyde | 27590-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-butoxy-5-chlorobenzaldehyde
• CAS: 27590-76-7
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO₂
• mdl: MFCD03946382
• 分子量: 212.676
• InChiKey: UPHOZVPYIYHQPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  144-146 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.1360 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butoxy-5-chlorobenzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2-Butoxy-5-chloro-phenyl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  作为新型 NLRP3 炎性体抑制剂的 N-苄基 5-(4-sulfamoylbenzylidene-2-thioxothiazolidin-4-one 支架的设计与合成

  摘要：

  一系列N-苄基 5-(4-sulfamoylbenzylidene-2-thioxothiazolidin-4-one 类似物，设计为 CY09 和 JC121 的杂合体，被研究作为 NLRP3 炎性体激活的抑制剂。其中，化合物34和36被确定为有前景的化合物NLRP3 抑制剂通过测量由 NLRP3 炎性体激活产生的活性 caspase-1 p20 和 IL-1β 的量。进一步的研究表明，这两种化合物通过减少 NLRP3 和 ASC 寡聚体斑点的形成来抑制 NLRP3 炎性体组装，并选择性地仅抑制 NLRP3 炎性体活化和不是其他炎症小体，例如 NLRC4 和 AIM2。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128693
• 作为产物：
  描述：

  正溴丁烷 、 5-氯代水杨醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以88%的产率得到2-butoxy-5-chlorobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  第二代NLRP3炎性体抑制剂的发现：设计，合成和生物学特性。

  摘要：

  NLRP3炎性小体最近已成为神经退行性疾病的诱人药物靶标。在我们的持续研究中，设计了一种新的化学支架作为NLRP3炎性小体的选择性抑制剂。铅HL16的初步表征证明有所改善，但是对NLRP3炎性小体的非选择性抑制作用。HL16的结构-活性关系研究确定了带有IC 50的新引线17（YQ128）为0.30±0.01μM。来自体外和体内模型的进一步研究证实了其对NLRP3炎性体的选择性抑制作用及其对大脑的渗透作用。此外，在大鼠中以20 mg / kg进行的药代动力学研究表明，全身清除率和组织分布广泛，导致半衰期为6.6小时。但是，口服生物利用度估计仅为10％，这可能反映了有限的胃肠道通透性和可能较高的首过效应。总的来说，这些发现强烈地鼓励从这种新的化学支架中开发出具有改善的药代动力学性质的更有效的类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01155

文献信息

• Discovery of Second-Generation NLRP3 Inflammasome Inhibitors: Design, Synthesis, and Biological Characterization
  作者：Yuqi Jiang、Liu He、Jakob Green、Hallie Blevins、Chunqing Guo、Sulay Harsiddhbhai Patel、Matthew S. Halquist、MaryPeace McRae、Jürgen Venitz、Xiang-Yang Wang、Shijun Zhang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01155

  日期：2019.11.14

  NLRP3 inflammasomes have recently emerged as an attractive drug target for neurodegenerative disorders. In our continuing studies, a new chemical scaffold was designed as selective inhibitors of NLRP3 inflammasomes. Initial characterization of the lead HL16 demonstrated improved, however, nonselective inhibition on the NLRP3 inflammasome. Structure–activity relationship studies of HL16 identified a

  NLRP3炎性小体最近已成为神经退行性疾病的诱人药物靶标。在我们的持续研究中，设计了一种新的化学支架作为NLRP3炎性小体的选择性抑制剂。铅HL16的初步表征证明有所改善，但是对NLRP3炎性小体的非选择性抑制作用。HL16的结构-活性关系研究确定了带有IC 50的新引线17（YQ128）为0.30±0.01μM。来自体外和体内模型的进一步研究证实了其对NLRP3炎性体的选择性抑制作用及其对大脑的渗透作用。此外，在大鼠中以20 mg / kg进行的药代动力学研究表明，全身清除率和组织分布广泛，导致半衰期为6.6小时。但是，口服生物利用度估计仅为10％，这可能反映了有限的胃肠道通透性和可能较高的首过效应。总的来说，这些发现强烈地鼓励从这种新的化学支架中开发出具有改善的药代动力学性质的更有效的类似物。
• [EN] COMPOUNDS AS NLRP3 INFLAMMASOME INHIBITORS AND COMPOSITIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS EN TANT QU'INHIBITEURS D'INFLAMMASOME DE NLRP3 ET COMPOSITIONS ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：UNIV VIRGINIA COMMONWEALTH

  公开号：WO2021011592A1

  公开（公告）日：2021-01-21

  Scaffold compounds are used to design small molecule compounds and structure- activity relationship studies identify inhibitors of inflammation· Methods include pharmaceutical compositions of the small molecule compounds to inhibit, prevent and treat diseases and conditions associated with inflammation, including multiple sclerosis, Alzheimer's disease, acute myocardial infarction, traumatic brain injury and autoinflammatory diseases.

  脚手架化合物被用于设计小分子化合物，结构活性关系研究确定了抗炎症的抑制剂。方法包括制备小分子化合物的药物组合物，用于抑制、预防和治疗与炎症相关的疾病和症状，包括多发性硬化症、阿尔茨海默病、急性心肌梗死、创伤性脑损伤和自身免疫性疾病。
• Design and synthesis of an N-benzyl 5-(4-sulfamoylbenzylidene-2-thioxothiazolidin-4-one scaffold as a novel NLRP3 inflammasome inhibitor
  作者：Dongxu Zuo、Nayeon Do、Inhwa Hwang、Jihyae Ann、Je-Wook Yu、Jeewoo Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.128693

  日期：2022.6

  lidin-4-one analogs, designed as hybrids of CY09 and JC121, were investigated as inhibitors of NLRP3 inflammasome activation. Among them, compounds 34 and 36 were identified as promising NLRP3 inhibitors by measuring the amount of active caspase-1 p20 and IL-1β produced by NLRP3 inflammasome activation. Further studies indicated that both compounds inhibited NLRP3 inflammasome assembly by reducing

  一系列N-苄基 5-(4-sulfamoylbenzylidene-2-thioxothiazolidin-4-one 类似物，设计为 CY09 和 JC121 的杂合体，被研究作为 NLRP3 炎性体激活的抑制剂。其中，化合物34和36被确定为有前景的化合物NLRP3 抑制剂通过测量由 NLRP3 炎性体激活产生的活性 caspase-1 p20 和 IL-1β 的量。进一步的研究表明，这两种化合物通过减少 NLRP3 和 ASC 寡聚体斑点的形成来抑制 NLRP3 炎性体组装，并选择性地仅抑制 NLRP3 炎性体活化和不是其他炎症小体，例如 NLRC4 和 AIM2。