Bicyclo<4.1.0>heptan-2-ol | 6376-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Bicyclo<4.1.0>heptan-2-ol
• 英文别名: bicyclo[4.1.0]heptan-2-ol；2-norcaranol；Bicyclo<4.1.0>-2-hydroxyheptan
• CAS: 6376-96-1
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: YUZVFUMVDCKMOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bicyclo<4.1.0>heptan-2-ol 在 高氯酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 2-cycloheptenol
  参考文献：
  名称：

  Cueille,G.; Jullien,R., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 318 - 329

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  双环[4.1.0]庚烷-2-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 Bicyclo<4.1.0>heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  正烷和2-正烷醇氢过氧化物（ROOOH）中的内/外异构现象。

  摘要：

  通过（1）H和（13）C NMR光谱表征，正烷烷（1）的臭氧化产生了内和外正烷烷氢三氧化氢（2a，2b）。这些氢三氧化物的主要分解产物，即2-降冰片烷醇（3）的进一步臭氧化，产生了相应的异构化的2-降冰片烷氢三氧化物（4a，4b）和三氧化氢（HOOOH）。

  DOI：

  10.1021/jo035154m

文献信息

• Lanthanum metal-assisted cyclopropanation of alkenes with gem-dihaloalkanes
  作者：Yutaka Nishiyama、Hana Tanimizu、Tsuyoshi Tomita

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.168

  日期：2007.9

  It was confirmed that lanthanum metal was an efficient reagent for the reductive dehalogenation of gem-dihaloalkanes. When gem-dihaloalkanes were allowed to react with lanthanum metal in the presence of alkenes, cyclopropanation of the alkenes occurred under mild conditions giving the corresponding cyclopropanes in moderate to good yields.

  已经证实，镧金属是用于宝石-二卤代烷烃的还原性脱卤化的有效试剂。当在烯烃存在下使宝石-二卤代烷烃与镧金属反应时，在温和的条件下发生烯烃的环丙烷化，从而以中等至良好的收率得到相应的环丙烷。
• Microwave-Assisted Isomerizations of Epoxides to Allylic Alcohols
  作者：Gabriella Barozzino-Consiglio、Alessandro Mordini

  DOI：10.2174/1570178615666180215145359

  日期：2018.4.12

  The present work reports a study on the isomerization reactions of several alkyl epoxides to the corresponding allylic alcohols or bicyclic alcohols under microwave irradiation. The reaction occurred in the presence of lithium diisopropylamide as a base and different experimental conditions in terms of solvent, amount of the base, times and temperatures. The traditional heating with an oil-bath and

  本工作报告了在微波辐射下几种烷基环氧化物与相应的烯丙基醇或双环醇的异构化反应的研究。该反应在二异丙基氨基化锂作为碱的存在下以及在溶剂，碱的量，时间和温度方面的不同实验条件下发生。与微波加热相比，使用油浴的传统加热以及使用替代的有机金属碱（如Lochmann-Schlosser碱）已得到进一步的发展。获得的结果表明，使用微波辐射促进环氧化物的异构化可以得到一系列合成上有用的产品，其中取决于起始底物，其中烯丙基醇和双环醇。
• A Facile C−C Bond Cleavage in the Epoxides and Its Use for the Synthesis of Oxygenated Heterocycles by a Ring Expansion Strategy
  作者：Pandarinathan Lakshmipathi、Danielle Grée、René Grée

  DOI：10.1021/ol017164k

  日期：2002.2.1

  The bicyclic epoxy alcohols when treated with DAST gave a new class of rearranged organofluorine compounds, by a ring expansion via C-C bond cleavage of the oxirane ring. The outcome of this reaction with respect to ring size and stereochemical relation between the functionalities is presented here.

  用DAST处理的双环环氧醇通过环氧乙烷环的CC键裂解而扩环，从而产生了一类新的重排有机氟化合物。在此给出关于环尺寸和官能团之间的立体化学关系的该反应的结果。
• Cyclopropylmethyl compounds as probes of the mechanism of hydrogen transfer by NAD(H) and alcohol dehydrogenase
  作者：Iain MacInnes、Derek C. Nonhebel、Stefan T. Orszulik、Colin J. Suckling

  DOI：10.1039/c39820000121

  日期：——

  α-Hydroxyalkylcyclopropanes are oxidised by nicotinamide-dependent horse liver alcohol dehydrogenase without cleavage of the 3-membered ring, implying that radical intermediates are improbable in these reactions.

  α-羟烷基环丙烷被烟酰胺依赖性的马肝醇脱氢酶氧化，而没有裂解三元环，这意味着自由基中间体在这些反应中是不可能的。
• Maclnnes, Iain; Nonhebel, Derek C.; Orszulik, Stefan T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 11, p. 2771 - 2776
  作者：Maclnnes, Iain、Nonhebel, Derek C.、Orszulik, Stefan T.、Suckling, Colin J.、Wrigglesworth, Roger

  DOI：——

  日期：——