8,9,17,18-tetraoxadispiro[6.2.6.2]octadecane | 839-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: 8,9,17,18-tetraoxadispiro[6.2.6.2]octadecane
• 英文别名: 8,9,17,18-Tetraoxadispiro[6.2.6~10~.2~7~]octadecane；8,9,17,18-tetraoxadispiro[6.2.610.27]octadecane
• CAS: 839-34-9
• 化学式: C₁₄H₂₄O₄
• 分子量: 256.342
• InChiKey: XOEPSMLRYLMPGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环庚酮 在 双氧水 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 8,9,17,18-tetraoxadispiro[6.2.6.2]octadecane
  参考文献：
  名称：

  四恶烷作为抗亚马逊利什曼原虫的新药剂

  摘要：

  利什曼病是一种被忽视的疾病，由利什曼原虫属寄生虫引起，广泛分布于世界热带和亚热带地区。目前的药物由于其毒性和寄生虫抗性而受到限制。因此，发现更有效、毒性更小的新疗法迫在眉睫。在这项研究中，我们报告了六种双氢过氧化物 (2a-2f) 的合成，其产率范围为 10% 到 90%，使用一种新方法。二氢过氧化物转化为十种四烷（3a-3j），其中六种（3b、3c、3d、3g、3h和3j）对亚马逊利什曼原虫的细胞内无鞭毛体有活性。还评估了所有化合物对犬巨噬细胞 (DH82)、人肝癌 (HepG2) 和猴肾细胞 (BGM) 的细胞毒性。大多数化合物比用作阳性对照的酒石酸锑钾三水合物活性更高，毒性更小。在所有四恶烷中，3b (IC50=0.64 μm) 活性最高，对于 DH82、HepG2 和 BGM 细胞比阳性对照更具选择性。总之，结果揭示了一种用于开发治疗利什曼病的新药的热门化合物。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202000142

文献信息

• New Preparation of 1,2,4,5-Tetraoxanes
  作者：Yu. N. Ogibin、A. O. Terent’ev、A. V. Kutkin、Z. A. Starikova、M. Yu. Antipin、G. I. Nikishin

  DOI：10.1055/s-2004-831171

  日期：——

  A convenient procedure was developed for the synthesis of 1,2,4,5-tetraoxanes based on the reaction of gem-bishydroper­oxycycloalkanes with ketals and acetals catalyzed by boron trifluoride etherate, which makes it possible to prepare the target products in yields from 13 to 93%.

  在三氟化硼醚化物的催化下，基于双氢过氧环烷与酮和乙醛的反应，开发出了一种合成 1,2,4,5-四氧杂环烷的简便程序，从而使目标产物的制备率达到 13% 至 93%。
• N-sulfonylpiperidinedispiro-1,2,4,5-tetraoxanes exhibit potent in vitro antiplasmodial activity and in vivo efficacy in mice infected with P. berghei ANKA
  作者：Preeti Singh、Chiranjeev Sharma、Bhawana Sharma、Anupam Mishra、Drishti Agarwal、Deepika Kannan、Jana Held、Shailja Singh、Satish K. Awasthi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114774

  日期：2022.12

  tetraoxanes were characterized by spectroscopic (1H NMR,13C NMR), and spectrometric (High-resolution mass spectrometry) techniques and quantify by High Performance Liquid Chromatography (HPLC) analysis. The structure of compound 19 was confirmed by single crystal XRD. From the overall preliminary in vitro data, analogs 14, 16, 19, 20, 24, 41, and 44 exhibited potential IC50 values in the nanomolar range

  青蒿素耐药性最近对消除疟疾构成了严重威胁。过去几年已经看到了几种基于过氧化物的药用化合物及其衍生物（例如三氧杂环己烷和四氧杂环己烷）的重要发展。在这里，我们报告了一种快速的一锅法合成一系列新的N-磺酰基哌啶二螺-1,2,4,5-四恶烷类似物，在四恶烷环上具有不同的取代，即各种取代的烷基和芳基磺酰氯，如以及环状、非环状和芳基取代的酮。所有合成的四恶烷均通过光谱（1 H NMR, 13C NMR）和光谱（高分辨率质谱）技术，并通过高效液相色谱（HPLC）分析进行量化。化合物19的结构经单晶XRD确证。从总体初步体外数据来看，类似物 14、16、19、20、24、41和44对恶性疟原虫( Pf 3D7) 菌株的潜在 IC 50值在纳摩尔范围内，介于 4.7 ± 0.3 至 12.9 ± 1.1 nM 之间人类疟疾寄生虫。此外，这些选择性类似物在体内评估了它们对伯氏疟原虫的抗疟潜力，结果显示类似物
• Synthesis and antimalarial activities of novel 3,3,6,6-tetraalkyl-1,2,4,5-tetraoxanes
  作者：Katja Žmitek、Stojan Stavber、Marko Zupan、Daniele Bonnet-Delpon、Sebastien Charneau、Phillipe Grellier、Jernej Iskra

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.07.069

  日期：2006.12

  The oxidative system H2O2/fluorinated alcohol (TFE, HF1P) was used for direct acid- and MeRCO3-catalyzed synthesis of 1,2,4,5-tetraoxanes from cyclic (C6, C7, and C12) and acyclic ketones. The influence of ring size and alkyl chain length were studied and antimalarial activities of synthetic 3,3,6,6-tetraalkyl-1,2,4,5-tetraoxanes were determined. Variations in their antimalarial activities were significant, although they share similar electrochemical properties of the peroxide bond. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Griesbaum, Karl; Krieger-Beck, Petra; Beck, Johannes, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 2, p. 391 - 396
  作者：Griesbaum, Karl、Krieger-Beck, Petra、Beck, Johannes

  DOI：——

  日期：——
• GRIESBAUM, KARL;KRIEGER-BECK, PETRA;BECK, JOHANNES, CHEM. BER., 124,(1991) N, C. 391-396
  作者：GRIESBAUM, KARL、KRIEGER-BECK, PETRA、BECK, JOHANNES

  DOI：——

  日期：——