Cycloheptanone SAMP-hydrazone | 72170-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: Cycloheptanone SAMP-hydrazone
• 英文别名: N-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]cycloheptanimine
• CAS: 72170-88-8
• 化学式: C₁₃H₂₄N₂O
• 分子量: 224.346
• InChiKey: OXTBRBYXUHHXRM-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  24.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cycloheptanone SAMP-hydrazone 在 selenium(IV) oxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以93%的产率得到环庚酮
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Protocol for the Oxidative Hydrolysis of Ketone SAMP Hydrazones Employing SeO2 and H2O2 under Buffered (pH 7) Conditions

  摘要：

  An effective oxidative protocol for the liberation of ketones from SAMP hydrazones employing peroxyselenous acid under aqueous buffered conditions (pH 7) has been developed. The procedure proceeds without epimerization of adjacent stereocenters or dehydration, in representative SAMP alkylation and aldol reaction adducts, respectively.

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218352
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-amino-2-(methoxymethyl)pyrrolidine 、 环庚酮 以88%的产率得到Cycloheptanone SAMP-hydrazone
  参考文献：
  名称：

  中环醚的合成。5. (+)-Laurencin 的合成

  摘要：

  (+)-月桂酸 1 的对映选择性合成已在 (R)-苹果酸 20 的 27 个步骤中实现。关键步骤包括内酯 49 的亚甲基化，然后是烯醇醚 14（方案 11）和一个碳的分子内氢化硅烷化二醇13的同系化得到关键的乙基取代的环醚59（方案13）。内酯 49 是通过两种有效途径获得的，即克莱森环扩张（方案 3），然后是 α-羟基化（方案 6）和山口内酯化（方案 11）。(E)-戊烯炔基侧链的精心设计（方案18）和溴的引入（方案19）完成了（+）-月桂酸1的合成。

  DOI：

  10.1021/ja9709132

文献信息

• Asymmetric Synthesis of α'-Silylated α-Iodo Ketones <i>via</i> Iodination with Trifluoroiodomethane
  作者：Dieter Enders、Daniela Klein、Gerhard Raabe、Jan Runsink

  DOI：10.1055/s-1997-1013

  日期：1997.11

  The diastereo- and enantioselective syntheses of various α'-t-butyldimethylsilyl-α-iodo ketones 4a-h is described. The carbon iodine bond formation is achieved using trifluoroiodomethane as the electrophilic iodination reagent. The iodo ketones 4 are obtained in good yields and with excellent diastereo- and enantiomeric excesses (de,ee ≥ 98%).

  本文描述了多种α'-叔丁基二甲基甲硅烷基-α-碘代酮4a-h的非对映选择性和对映选择性合成。通过使用三氟碘甲烷作为亲电碘化试剂，实现了碳碘键的形成。碘代酮4的产率良好，并且具有极佳的非对映选择性和对映选择性过盈（de,ee ≥ 98%）。
• Synthesis of Medium Ring Ethers. 5. The Synthesis of (+)-Laurencin
  作者：Jonathan W. Burton、J. Stephen Clark、Sam Derrer、Thomas C. Stork、Justin G. Bendall、Andrew B. Holmes

  DOI：10.1021/ja9709132

  日期：1997.8.1

  enantioselective synthesis of (+)-laurencin 1 has been achieved in 27 steps from (R)-malic acid 20. The key steps involved methylenation of the lactone 49 followed by intramolecular hydrosilation of the enol ether 14 (Scheme 11) and one carbon homologation of the diol 13 to give the key ethyl substituted cyclic ether 59 (Scheme 13). The lactone 49 was obtained by two efficient routes, namely a Claisen ring expansion

  (+)-月桂酸 1 的对映选择性合成已在 (R)-苹果酸 20 的 27 个步骤中实现。关键步骤包括内酯 49 的亚甲基化，然后是烯醇醚 14（方案 11）和一个碳的分子内氢化硅烷化二醇13的同系化得到关键的乙基取代的环醚59（方案13）。内酯 49 是通过两种有效途径获得的，即克莱森环扩张（方案 3），然后是 α-羟基化（方案 6）和山口内酯化（方案 11）。(E)-戊烯炔基侧链的精心设计（方案18）和溴的引入（方案19）完成了（+）-月桂酸1的合成。
• A strategy for the asymmetric synthesis of medium ring oxygen heterocycles: Enantioselective total synthesis of (+)-octahydrodeacetyldebromolaurencin
  作者：J.Stephen Clark、Andrew B. Holmes

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80490-6

  日期：1988.1
• Synthesis of (−)-gloeosporone
  作者：Neil R. Curtis、Andrew B. Holmes、Mark G. Looney、Neil D. Pearson、George C. Slim

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79490-1

  日期：1991.1

  The homochiral lactone (5) and the oxazolidinone (9), together with the phosphonium salt (15), serve as key building blocks for the enantioselective synthesis of the (Z)-bis(silyloxy) ester (17), whose photochemical conversion into the (E)-isomer (18) constitutes a formal synthesis of the antifungal macrocyclic lactone (-)-gloeosporone (2).
• CLARK, J. STEPHEN;HOLMES, ANDREW B., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 34, C. 4333-4336
  作者：CLARK, J. STEPHEN、HOLMES, ANDREW B.

  DOI：——

  日期：——