Cyclohept-1-enecarboxyic acid ethyl ester | 20343-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Cyclohept-1-enecarboxyic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl cyclohept-1-enecarboxylate；1-Aethoxycarbonyl-cyclohepten-(1)；Cyclohepten-1-carbonsaeure-(1)-aethylester；cyclohept-1-enecarboxylic acid ethyl ester；Cyclohept-1-encarbonsaeure-aethylester；1-Cycloheptene-1-carboxylic acid ethyl ester；ethyl cycloheptene-1-carboxylate
• CAS: 20343-21-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: IOJAPNDAGNGWFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125 °C(Press: 35 Torr)
• 密度：
  0.991±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyclohept-1-enecarboxyic acid ethyl ester 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 环庚-1-烯羧酸
  参考文献：
  名称：

  Dev, Journal of the Indian Chemical Society, 1956, vol. 33, p. 769,774

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-hydroxy-cycloheptanecarbonitrile 在 氯化亚砜 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 Cyclohept-1-enecarboxyic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  693.顺式和反式-3,4-环庚基哌啶及相关化合物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9600003445

文献信息

• Neutral Nazarov-Type Cyclization Catalyzed by Palladium(0)
  作者：Naoyuki Shimada、Craig Stewart、William F. Bow、Anais Jolit、Kahoano Wong、Zhe Zhou、Marcus A. Tius

  DOI：10.1002/anie.201201724

  日期：2012.6.4

  Joining the circle: The first Pd0 catalyzed Nazarov‐type cyclization of diketoesters (see scheme) proceeds in 70 % to 95 % yield under strictly neutral pH conditions. Aryl substitution of the diketoesters is not required, so the reaction shows great versatility and can also proceed with aliphatic substrates.

  加入循环： 在严格中性 pH 条件下，第一个 Pd 0催化的 Nazarov 型二酮酯环化（见方案）以 70% 至 95% 的产率进行。不需要二酮酯的芳基取代，因此该反应显示出很大的通用性，也可以用脂肪族底物进行。
• SYNTHESIS AND APPLICATION OF CHIRAL SUBSTITUTED POLYVINYLPYRROLIDINONES
  申请人：Kansas State University Research Foundation

  公开号：US20200306737A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  Chiral polyvinylpyrrolidinone (CSPVP), complexes of CSPVP with a core species, such as a metallic nanocluster catalyst, and enantioselective oxidation reactions utilizing such complexes are disclosed. The CSPVP complexes can be used in asymmetric oxidation of diols, enantioselective oxidation of alkenes, and carbon-carbon bond forming reactions, for example. The CSPVP can also be complexed with biomolecules such as proteins, DNA, and RNA, and used as nanocarriers for siRNA or dsRNA delivery.

  手性聚乙烯吡咯烷酮（CSPVP），CSPVP与金属纳米团簇催化剂等核心物种形成的络合物，以及利用这种络合物进行对映选择氧化反应的方法被揭示。CSPVP络合物可用于不对称二醇氧化、烯烃对映选择氧化以及碳-碳键形成反应等。CSPVP还可以与蛋白质、DNA和RNA等生物分子形成络合物，并用作siRNA或dsRNA传递的纳米载体。
• Reductive deoxygenation using hydridozirconium enolates: A new synthesis of α,β-unsaturated esters
  作者：Alexander G. Godfrey、Bruce Ganem

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60795-5

  日期：——

  An unusual new reaction of Cp2ZrHCl transforms β-ketoesters into α,β-unsaturated esters in one step and provides a useful alternative to the traditional, three-step process of reduction, mesylation/tosylation, and elimination.

  Cp 2 ZrHCl的一个不寻常的新反应可以一步将β-酮酸酯转变为α，β-不饱和酯，并为传统的三步还原，甲磺酸化/甲苯磺酸化和消除过程提供了有用的替代方法。
• An expedient, stereoselective synthesis of highly functionalized cyclic compounds
  作者：Ewa Krawczyk、Krzysztof Owsianik、Aleksandra Skowrońska、Michał Wieczorek、Wiesław Majzner

  DOI：10.1039/b207700k

  日期：——

  New thiophosphates containing functionalized cyclic ketone derivatives as ligands have been stereoselectively prepared from readily available starting materials. Full axial stereoselectivity of the NaBH4 reduction of the carbonyl group in thiophosphates providing the corresponding thiols or sulfides has been demonstrated. The sulfides have been transformed into new functionalized cyclic Baylis–Hillman type adducts of defined configuration. The prospects for the useful synthetic application of these adducts appear to be very promising.

  含有官能化环酮衍生物作为配体的新硫磷酸酯已从易得的起始材料中立体选择性地合成。已经证明，NaBH4对硫磷酸酯中羰基的还原反应具有完全的轴向立体选择性，生成相应的硫醇或硫化物。这些硫化物已被转化为具有明确定型的新型官能化环状Baylis–Hillman型加合物。这些加合物在有用合成应用方面的前景看起来非常可观。
• Conjugate addition of organocopper reagents to unsaturated esters
  作者：Hiroshi Sakata、Isao Kuwajima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96823-0

  日期：——

  A combination of copper (I) trimethylsilylacetylide and chlorotrimethylsilane accelerates the conjugate addition of an alkyllithium to α, β-unsaturated esters to give the 1, 4-addition products in good yields.

  铜（I）三甲基甲硅烷基乙炔化物和氯代三甲基硅烷的组合促进了烷基锂向α，β-不饱和酯的共轭加成，从而以良好的收率得到1，4-加成产物。