(2R)-2-[4,7,10-tris(tert-butoxycarbonylmethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododec-1-yl]pentanedioic acid 1-tert-butyl ester 5-pentafluorophenyl ester | 817562-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-2-[4,7,10-tris(tert-butoxycarbonylmethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododec-1-yl]pentanedioic acid 1-tert-butyl ester 5-pentafluorophenyl ester
• 英文别名: (2R)-2-(4,7,10-tris-t-butylcarboxymethyl-1,4,7,10-tetraazacyclododec-1-yl)pentanedioic acid 1-t-butyl ester 5-pentafluorophenyl ester；1-O-tert-butyl 5-O-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) (2R)-2-[4,7,10-tris[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]pentanedioate
• CAS: 817562-91-7
• 化学式: C₄₁H₆₃F₅N₄O₁₀
• 分子量: 866.964
• InChiKey: NXPBKLVJHKEDHS-AREMUKBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[4,7,10-tris(tert-butoxycarbonylmethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododec-1-yl]pentanedioic acid 1-tert-butyl ester 5-pentafluorophenyl ester 、 R(+)-alpha-甲基苄胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 tri-tert-butyl 2,2′,2″-(10-((R)-1-(tert-butoxy)-1,5-dioxo-5-(((R)-1-phenylethyl)amino)pentan-2-yl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triyl)triacetate
  参考文献：
  名称：

  Optically pure and enriched isomers of chelating ligands and contrast agents

  摘要：

  有机螯合配体、有机螯合配体前体和金属螯合物被披露。还描述了合成它们的方法，包括制备光学富集或光学纯度组合物的方法。

  公开号：

  US20060155120A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-(叔丁氧基)-5-氧代-4-(4,7,10-三(2-(叔丁氧基)-2-氧代乙基)-1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1-戊基)戊酸 、 五氟苯酚 在 polystyrene-carbodiimide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R)-2-[4,7,10-tris(tert-butoxycarbonylmethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododec-1-yl]pentanedioic acid 1-tert-butyl ester 5-pentafluorophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  EP-2104R：一种用于检测血栓的纤维蛋白特异性钆基 MRI 造影剂

  摘要：

  血栓（血凝块）与多种危及生命的疾病有关，例如心脏病发作、中风、肺栓塞。EP-2104R 是一种 MRI 造影剂，旨在通过与所有血栓中存在的蛋白质纤维蛋白结合来检测血栓。EP-2104R 包含一个 11 个氨基酸的肽，在肽的 C 端和 N 端衍生有 2 个 GdDOTA 样部分（总共 4 Gd）。EP-2104R 是通过固相和溶液技术的混合合成的。La(III) 类似物通过 1D 和 2D NMR 光谱表征，并发现具有预期结构。发现 EP-2104R 对 Gd(III) 损失的惰性明显高于商用造影剂。在测试的最极端条件下（pH 3、60 摄氏度、96 小时），通过使用基于 DTPA 的配体的挑战，从 EP-2104R 中去除了不到 10% 的 Gd，而商业造影剂在几分钟到几小时内达到平衡。EP-2104R 与人纤维蛋白上的两个位点同等结合 (Kd = 1.7 +/- 0.5 microM)，

  DOI：

  10.1021/ja800834y

文献信息

• US8048906B2
  申请人：——

  公开号：US8048906B2

  公开（公告）日：2011-11-01
• Optically pure and enriched isomers of chelating ligands and contrast agents
  申请人：Amedio C. John

  公开号：US20060155120A1

  公开（公告）日：2006-07-13

  Organic chelating ligands, organic chelating ligand precursors, and metal chelates are disclosed. Methods for synthesizing the same are also described, including methods for preparing optically-enriched or optically-pure compositions of the same.

  有机螯合配体、有机螯合配体前体和金属螯合物被披露。还描述了合成它们的方法，包括制备光学富集或光学纯度组合物的方法。
• EP-2104R: A Fibrin-Specific Gadolinium-Based MRI Contrast Agent for Detection of Thrombus
  作者：Kirsten Overoye-Chan、Steffi Koerner、Richard J. Looby、Andrew F. Kolodziej、Stephan G. Zech、Qing Deng、Jaclyn M. Chasse、Thomas J. McMurry、Peter Caravan

  DOI：10.1021/ja800834y

  日期：2008.5.1

  Thrombus (blood clot) is implicated in a number of life threatening diseases, e.g., heart attack, stroke, pulmonary embolism. EP-2104R is an MRI contrast agent designed to detect thrombus by binding to the protein fibrin, present in all thrombi. EP-2104R comprises an 11 amino acid peptide derivatized with 2 GdDOTA-like moieties at both the C- and N-terminus of the peptide (4 Gd in total). EP-2104R

  血栓（血凝块）与多种危及生命的疾病有关，例如心脏病发作、中风、肺栓塞。EP-2104R 是一种 MRI 造影剂，旨在通过与所有血栓中存在的蛋白质纤维蛋白结合来检测血栓。EP-2104R 包含一个 11 个氨基酸的肽，在肽的 C 端和 N 端衍生有 2 个 GdDOTA 样部分（总共 4 Gd）。EP-2104R 是通过固相和溶液技术的混合合成的。La(III) 类似物通过 1D 和 2D NMR 光谱表征，并发现具有预期结构。发现 EP-2104R 对 Gd(III) 损失的惰性明显高于商用造影剂。在测试的最极端条件下（pH 3、60 摄氏度、96 小时），通过使用基于 DTPA 的配体的挑战，从 EP-2104R 中去除了不到 10% 的 Gd，而商业造影剂在几分钟到几小时内达到平衡。EP-2104R 与人纤维蛋白上的两个位点同等结合 (Kd = 1.7 +/- 0.5 microM)，