methyl 2-(5,7-dioxo-5H-pyrrolo[3,4-b]pyridine-6(7H)-yl)acetate | 178617-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(5,7-dioxo-5H-pyrrolo[3,4-b]pyridine-6(7H)-yl)acetate
• 英文别名: methyl 2-{5,7-dioxo-5H,6H,7H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-6-yl}acetate；methyl 2-(5,7-dioxopyrrolo[3,4-b]pyridin-6-yl)acetate
• CAS: 178617-43-1
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₄
• mdl: MFCD16622160
• 分子量: 220.185
• InChiKey: LEVQDJZBFIXLGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103 °C
• 沸点：
  374.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.435±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  76.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(5,7-dioxo-5H-pyrrolo[3,4-b]pyridine-6(7H)-yl)acetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以42%的产率得到8-hydroxy-1,6-naphthyridin-5(6H)-one-7-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,6-和1,7-萘啶。I.喹啉亚氨基乙酸衍生物的重排

  摘要：

  的反应Ñ取代quinolinimides 1A-d与得到的1,6-萘啶2和其通过色谱方法分离1,7-萘啶3的混合物的醇钠。通过将它们的1 H nmr光谱与吡啶甲酸酰胺和烟酰胺的光谱进行比较，确定每对异构体的结构。当将酯1a -c用来自伯醇的醇盐而不是酯的醇盐处理时，发生了全部酯交换反应。实验结果表明，酯交换反应发生在开放的中间物种中。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330226
• 作为产物：
  描述：

  2,3-吡啶二甲酸 在 氨 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.18h， 生成 methyl 2-(5,7-dioxo-5H-pyrrolo[3,4-b]pyridine-6(7H)-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Blanco, Maria M.; Levin, Gustavo J.; Schapira, Celia B., Heterocycles, 2002, vol. 57, # 10, p. 1881 - 1890

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient Cesium Carbonate Promoted N-Alkylations of Aromatic Cyclic Imides Under Microwave Irradiation
  作者：María Blanco、Mercedes Escudero、Lautaro Kremenchuzky、Isabel Perillo、Hugo Cerecetto

  DOI：10.1055/s-0030-1258398

  日期：2011.2

  We present here an efficient and simple method for the N-alkylation of aromatic cyclic imides employing cesium carbonate as the base in anhydrous N,N-dimethylformamide at low temperatures (20-70 ˚C). The employment of microwave irradiation presents noteworthy advantages over conventional heating. The method is compatible with base labile functional groups.

  本文介绍了一种高效且简便的方法，通过在低温（20-70℃）无水N,N-二甲基甲酰胺中使用碳酸铯作为碱，来实现芳香环亚胺的N-烷基化。相较于传统加热，采用微波辐射具有显著的优势。该方法与对碱敏感的官能团兼容。
• Palladium-catalysed aminocarbonylation of diiodopyridines
  作者：Attila Takács、Georgina Márta Varga、Johanna Kardos、László Kollár

  DOI：10.1016/j.tet.2017.02.062

  日期：2017.4

  The aminocarbonylation of 2,5- and 2,3-diiodopyridine, as well as 2-chloro-3,4-diiodopyridine with carbon monoxide and various primary and secondary amines was carried out using palladium-catalysed aminocarbonylation. The formation of the products containing carboxamide and ketocarboxamide functionalities was accompanied by the formation of imides when ortho-diiodo compounds were used as substrates

  2，5-和2，3-二碘吡啶以及2-氯-3，4-二碘吡啶与一氧化碳以及各种伯胺和仲胺的氨基羰基化反应是通过钯催化的氨基羰基化反应进行的。当使用邻二碘代化合物作为底物时，形成含有羧酰胺和酮羧酰胺官能团的产物伴随着酰亚胺的形成。尽管有几种可能的反应途径，但通过适当地改变反应条件，大多数产物被合成为主要产物，具有合成目的的产率。
• Blanco, Maria M.; Levin, Gustavo J.; Schapira, Celia B., Heterocycles, 2002, vol. 57, # 10, p. 1881 - 1890
  作者：Blanco, Maria M.、Levin, Gustavo J.、Schapira, Celia B.、Perillo, Isabel A.

  DOI：——

  日期：——
• 1,6- and 1,7-naphthyridines. I. Rearrangement of quinolinimidoacetic acid derivatives
  作者：Mercedes Blanco、M. Gabriela Lorenzo、Isabel Perillo、Celia B. Schapira

  DOI：10.1002/jhet.5570330226

  日期：1996.3

  The reaction of N-substituted quinolinimides 1a-d with sodium alkoxides afforded a mixture of 1,6-naphthyridines 2 and 1,7-naphthyridines 3 which were isolated by chromatographic methods. Structure assignment for each pair of isomers was made by comparison of their 1H nmr spectra with those of picolinamide and nicotinamide. When esters 1a-c were treated with alkoxides from primary alcohols, other than

  的反应Ñ取代quinolinimides 1A-d与得到的1,6-萘啶2和其通过色谱方法分离1,7-萘啶3的混合物的醇钠。通过将它们的1 H nmr光谱与吡啶甲酸酰胺和烟酰胺的光谱进行比较，确定每对异构体的结构。当将酯1a -c用来自伯醇的醇盐而不是酯的醇盐处理时，发生了全部酯交换反应。实验结果表明，酯交换反应发生在开放的中间物种中。