methyl-3,3-dimethylpent-4-ynoate | 20778-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl-3,3-dimethylpent-4-ynoate
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-butin-(3)-carbonsaeure-(1)-methylester；3,3-dimethyl-pent-4-ynoic acid methyl ester；3,3-Dimethyl-pent-4-insaeure-methylester；Methyl 3,3-dimethylpent-4-ynoate；methyl 3,3-dimethylpent-4-ynoate
• CAS: 20778-69-2
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: MCJAVWDCSODKHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  171.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.947±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-3,3-dimethylpent-4-ynoate 在 Rh on carbon 吡啶 、 copper diacetate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2,2,7,7-Tetramethyl-octan-dicarbonsaeure-(1,8)-dimethylester
  参考文献：
  名称：

  Zur Kenntnis des Kohlenstoffringes。80. Mitteilung [1]。1,1,6,6-四甲基环癸烷和塞纳衍生物

  摘要：

  已经合成了1,1,6,6-四甲基环癸烷及其各种衍生物。研究了双甲基甲基对环癸烷衍生物性能的影响，特别是对它们的核磁共振谱的影响。

  DOI：

  10.1002/hlca.19680510722
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(2-methylbut-3-yn-2-yl)malonate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 methyl-3,3-dimethylpent-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Zur Kenntnis des Kohlenstoffringes。80. Mitteilung [1]。1,1,6,6-四甲基环癸烷和塞纳衍生物

  摘要：

  已经合成了1,1,6,6-四甲基环癸烷及其各种衍生物。研究了双甲基甲基对环癸烷衍生物性能的影响，特别是对它们的核磁共振谱的影响。

  DOI：

  10.1002/hlca.19680510722

文献信息

• Synthesis of cyclic enamides by intramolecular cyclization of acetylenic amides
  作者：Peter A. Jacobi、Harry L. Brielmann、Sheila I. Hauck

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00031-7

  日期：1995.2

  12 of a type useful in the synthesis of naturally occurring chlorins, isobacteriochlorins, and corrins have been prepared by a process involving Nicholas-Schreiber condensation to afford acetylenic amides 13, followed by either n-Bu4NF or LiA1(NHBn)4-catalyzed ring closure.

  环状烯酰胺12在天然存在的二氢卟酚，isobacteriochlorins，和咕啉的合成有用的类型的已经制备通过涉及尼古拉斯-施雷伯缩合，得到炔属酰胺的方法13，随后要么Ñ -Bu 4 NF或LiA1（NHBn）4-催化的闭环。
• Synthesis of Di- and Trivalent Carbohydrate Mimetics with Oxepane Substructure by Employing Copper-Catalyzed [3+2] Cycloadditions of Alkynes with Azido­oxepanes
  作者：Léa Bouché、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1002/ejoc.201402191

  日期：2014.6

  efficient copper(II)-catalyzed diazo transfer reaction employing nonafluorobutanesulfonyl azide as nitrogen donor. These azidooxepanes underwent smooth copper(I)-catalyzed [3+2] cycloadditions with alkynes (click reaction) to provide a series of simple triazoles. With dialkynes and a trialkyne, bis- and tristriazoles containing oxepane substructures were prepared. Due to the polyhydroxylated end groups

  一系列对映纯的聚（羟基）氨基氧杂环丁烷通过安全有效的铜（II）催化重氮转移反应转化为相应的叠氮氧杂环庚烷，使用九氟丁烷磺酰基叠氮化物作为氮供体。这些叠氮杂环庚烷通过铜（I）催化的 [3+2] 环加成与炔烃（点击反应）生成一系列简单的三唑。用二炔和三炔制备含有氧杂环庚烷亚结构的双和三唑。由于多羟基化端基，这些化合物被认为是具有潜在生物活性的碳水化合物模拟物，例如，作为选择素抑制剂。此外，还通过使用 [3+2] 环加成作为关键步骤制备了不对称体系和大环化合物。
• Behrens et al., Journal of Biological Chemistry, 1948, vol. 175, p. 801
  作者：Behrens et al.

  DOI：——

  日期：——
• One-Pot Generation of C≡X Bonds from Methyl 2-Siloxycyclopropane­carboxylates: Simple Syntheses of Functionalized Nitriles and Alkynes
  作者：Reinhold Zimmer、Hans-Ulrich Reissig、Dorian Reich、Dennis Müller、Luise Schefzig

  DOI：10.1055/s-0034-1378370

  日期：——

  Starting from methyl 2-siloxycyclopropanecarboxylates simple and efficient one-pot procedures are described that lead to beta-cyanoesters and methoxycarbonyl-substituted terminal alkynes. The prepared functionalized alkynes were subjected to typical transformations such as [3+2] cycloaddition providing triazole derivatives, Sonogashira coupling, Au-catalyzed hydrophosphorylation or a copper-catalyzed coupling of methyl diazoacetate furnishing alkyne 14 and allene derivative 15. The Pauson-Khand reaction of the enyne 4c afforded a diastereomeric mixture of methyl 5-oxohexahydropentalen-2-carboxylate 16 in moderate yield.
• Zur Kenntnis des Kohlenstoffringes. 80. Mitteilung [1]. 1,1,6,6-Tetramethyl-cyclodecan und seine Derivate
  作者：C. Cordes、V. Prelog、E. Troxler、H. H. Westen

  DOI：10.1002/hlca.19680510722

  日期：1968.10.31

  1,1,6,6-Tetramethyl-cyclodecane and various of its derivatives have been synthesized. The influence of geminal methyl groups on the properties of cyclodecane derivatives, especially on their n.m.r. spectra, has been investigated.

  已经合成了1,1,6,6-四甲基环癸烷及其各种衍生物。研究了双甲基甲基对环癸烷衍生物性能的影响，特别是对它们的核磁共振谱的影响。