(E)-tributyl(4-methoxy-4-oxobut-2-enyl)phosphonium bromide | 1134902-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-tributyl(4-methoxy-4-oxobut-2-enyl)phosphonium bromide
• 英文别名: tributyl-[(E)-4-methoxy-4-oxobut-2-enyl]phosphanium;bromide
• CAS: 1134902-69-4
• 化学式: Br*C₁₇H₃₄O₂P
• 分子量: 381.334
• InChiKey: YRALYZPDSLXIQX-CALJPSDSSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-tributyl(4-methoxy-4-oxobut-2-enyl)phosphonium bromide 、 对硝基苯甲醛 、 重氮乙酸甲酯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.34h， 以54%的产率得到(E)-dimethyl 2-((E)-3-(4-nitrophenyl)allylidene)succinate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基磷烷与铁卟啉类碳化合物的反应：高效、选择性和催化分子间形式的类碳化合物插入烯烃 C-H 键

  摘要：

  描述了一种高效、选择性和催化的分子间甲醛插入反应到烯丙基正膦的烯烃 CH 键中。这种新的插入反应证明是通过烯丙基正膦与重氮乙酸酯的催化环丙烷化反应进行的，然后是所得环丙烷叶立德的开环。在此观察的基础上，开发了一种简便的合成方法，通过三丁基膦衍生的盐 11 与 MDA 和醛在温和条件下的一锅反应生成具有高立体选择性的 1,1,4-三取代 1,3-丁二烯。

  DOI：

  10.1021/ja8097959

文献信息

• Reaction of Allylic Phosphoranes with Iron Porphyrin Carbenoids: Efficient, Selective, and Catalytic Intermolecular Formal Carbenoid Insertion into Olefinic C−H Bonds
  作者：Sunewang R. Wang、Chun-Yin Zhu、Xiu-Li Sun、Yong Tang

  DOI：10.1021/ja8097959

  日期：2009.4.1

  A highly efficient, selective, and catalytic intermolecular formal carbenoid insertion reaction into olefinic C-H bonds of allylic phosphoranes is described. This novel insertion reaction proved to proceed via a catalytic cyclopropanation of allylic phosphoranes with diazoacetate, followed by ring opening of the resulting cyclopropane ylide. On the basis of this observation, a facile synthetic method

  描述了一种高效、选择性和催化的分子间甲醛插入反应到烯丙基正膦的烯烃 CH 键中。这种新的插入反应证明是通过烯丙基正膦与重氮乙酸酯的催化环丙烷化反应进行的，然后是所得环丙烷叶立德的开环。在此观察的基础上，开发了一种简便的合成方法，通过三丁基膦衍生的盐 11 与 MDA 和醛在温和条件下的一锅反应生成具有高立体选择性的 1,1,4-三取代 1,3-丁二烯。