Spiro<2,6>nonan-4-one | 5743-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Spiro<2,6>nonan-4-one
• 英文别名: Spiro<2.6>nonan-4-one；Spiro<2.6>nonan-4-on；spiro[2.6]nonan-4-one；Spiro<2,6>nonan-4-on；Dimethylen-2,2-cycloheptanon；spiro[2.6]nonan-9-one
• CAS: 5743-85-1
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: IARUQYVDPDQGHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Spiro<2,6>nonan-4-one 在 Wilkinson's catalyst potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 (r-8,c-9)-1-<8,9-Dimethylbicyclo<5.4.0>undec-1(7)-en-9-yl>ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Violet Odorants with Bicyclo[6.4.0]dodecene and Bicyclo[5.4.0]undecene Skeletons

  摘要：

  1,2-双(亚甲基)环辛烷(13)、4-亚甲基螺[2,7]癸烷(29)、4-亚甲基螺[2.6]壬烷(40)和4-亚甲基螺[2,7]癸-8-烯(46)与不同的α,β-不饱和羰基化合物进行Diels-Alder反应，得到了分子模型化合物的各种衍生物16、18、20、22、24、26、32、36、38、41、42和47。这些较不灵活的双环[6.4]十二碳烯和双环[5.4.0]十一碳烯骨架的β-紫罗兰酮类似物，具有有趣的果香-木香-花香气味特征，并为进一步了解紫罗兰酮类化合物的结构与气味相关性提供了见解。5-(2-甲基环烷-1-烯-1-基)己-3-烯-2-酮(例如35)被确认为乙烯基环丙烷29和40在Rh(I)催化反应中的副产物。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3444
• 作为产物：
  描述：

  环亚丙基环己烷 生成 Spiro<2,6>nonan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Cyanogen azide ring-expansion reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00956a019

文献信息

• SPIRO COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：Shimada Takashi

  公开号：US20090170908A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  The Spiro compound represented by the following general formula [Ia], its pharmaceutically acceptable salt or a solvate thereof

  以下是用中文翻译的结果：由下列通用式[Ia]表示的螺环化合物，其药用可接受盐或其溶剂化合物
• Organoselenium chemistry. Conversion of ketones to enones by selenoxide syn elimination
  作者：Hans J. Reich、James M. Renga、Ieva L. Reich

  DOI：10.1021/ja00852a019

  日期：1975.9

  of the selenoxide function. The many synthetic transformations originating from a,P-unsaturated carbonyl compounds have made their prep- aration a long standing important synthetic problem. The most straightforward method is the dehydrogenation of car- bonyl compounds. There are a number of methods for per- forming this the most important of which is the a-bromination-dehydrobromination method.' Orienta-

  已经研究了通过硒基化和硒氧化物消除将酮转化为烯酮的范围和限制。已经开发了几种制备α-苯基硒酮的方法。最有用的是使用 PhSeBr 对酮烯醇化物进行直接硒基化，以及烯醇乙酸酯与亲电子硒物质（如苯硒基三氟乙酸酯）的反应。描述了几种氧化剂（臭氧、过氧化氢、偏高碘酸钠）和反应条件，以优化将 a-苯基硒酮转化为烯酮的产率。该反应对于无环羰基化合物和叔硒化物非常普遍。当引入非常紧张的双键时，可能难以实现高产率，当 a-苯基硒酮是环状的并且有一个 a-氢时，或者当产物具有极强的反应性时。定性机理研究揭示了两种类型的副反应：（1）产生 a-二酮的类似普默勒的转化和（2）a-苯基硒基酮的烯醇或烯醇与苯硒酸歧化过程中形成的硒基化物质之间的反应. 已开发出使这些副反应最小化的反应条件。已经探索了苯硒酰氯作为硒酰化剂的效用。使用这种试剂可以实现酮到烯酮的一锅转化，收率令人满意，但由于氧化硒功能的敏感性，该过程容易
• Further studies on 1,5-Bu3Sn group transfer reactions. 1,5-Bu3Sn group and 1,5-hydrogen atom transfer competition.
  作者：Sunggak Kim、Kwang Min Lim

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74107-4

  日期：1993.7

  1,5-Bu3Sn group transfer is favored over 1,5-hydrogen atom transfer roughly in a ratio of 20:1, 1,5-Bu3Sn transfers from carbon to carbon and from enoxy oxygen to carbon are observed for the first time.

  1,5-Bu 3 Sn基团的转移比1,5-氢原子转移的比例大约为20：1，从1,5-Bu 3 Sn从碳到碳以及从环氧乙烷到碳的转移被观察到。第一次。
• Spiro compounds and pharmaceutical use thereof
  申请人：Japan Tobacco Inc.

  公开号：US08299296B2

  公开（公告）日：2012-10-30

  The spiro compound represented by the following general formula [Ia], its pharmaceutically acceptable salt or a solvate thereof

  以下是通用式[Ia]所代表的螺环化合物，其药学上可接受的盐或其溶剂化物。
• Bicyclische Aldehyde und Ketone
  申请人：Givaudan Roure (International) S.A.

  公开号：EP0962441A1

  公开（公告）日：1999-12-08

  Die Erfindung betrifft bicyclische Aldehyde und Ketone der Formel I worinn = 1, 2 undR1,R4 = H oder CH3 undR2, R3 = H, CH3 oder CH2CH3 darstellen, die Verwendung der Verbindungen als Riechstoffe und für Riechstoffkompositionen und ein Verfahren zur Herstellung der R1-methylsubstituierten Verbindungen mit brückenkopfständiger Doppelbindung sowie Zwischenprodukte.

  本发明涉及式 I 的双环醛和酮 其中in = 1, 2 和R1、R4 = H或CH3 以及R2、R3 = H、CH3 或 CH2CH3 将这些化合物用作臭味剂和臭味剂组合物，以及制备具有桥头双键的 R1-甲基取代化合物及中间体的工艺。