1-(hex-1-yn-1-yl)cycloheptanol | 810676-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(hex-1-yn-1-yl)cycloheptanol
• 英文别名: 1-Hex-1-ynylcycloheptan-1-ol；1-hex-1-ynylcycloheptan-1-ol
• CAS: 810676-26-7
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• 分子量: 194.317
• InChiKey: CUDVFPNIBKSUGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(hex-1-yn-1-yl)cycloheptanol 在 吡啶 、 三氯氧磷 、 水 作用下， 生成 1-(hex-1-yn-1-yl)cyclohept-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Silver(I)-Catalyzed Cascade: Direct Access to Furans from Alkynyloxiranes

  摘要：

  Functionalized furans are conveniently formed by a new silver(I)-catalyzed reaction of alk-1-ynyl oxiranes in the presence of p-toluenesulfonic acid and methanol. Evidence supported a cascade mechanism.

  DOI：

  10.1021/jo900483m
• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 、 环庚酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-(hex-1-yn-1-yl)cycloheptanol
  参考文献：
  名称：

  金催化从炔丙基乙酸酯高效制备线性α-碘烯。

  摘要：

  仅需2 mol％的Au（PPh3）NTf2，即可将容易获得的乙酸炔丙酸酯以良好至极好的收率转化为通用的线性α-碘烯。该反应易于实施并且具有广泛的底物范围。在衍生自醛的脂族炔丙基乙酸酯的情况下，观察到良好的Z选择性。

  DOI：

  10.1021/ol070637o

文献信息

• Gold-Catalyzed Efficient Preparation of Linear α-Iodoenones from Propargylic Acetates
  作者：Meng Yu、Guozhu Zhang、Liming Zhang

  DOI：10.1021/ol070637o

  日期：2007.5.1

  Au(PPh3)NTf2 is needed to convert readily accessible propargylic acetates into versatile linear alpha-iodoenones in good to excellent yields. This reaction is easy to execute and has broad substrate scope. Good to excellent Z-selectivities are observed in the cases of aliphatic propargylic acetates derived from aldehydes.

  仅需2 mol％的Au（PPh3）NTf2，即可将容易获得的乙酸炔丙酸酯以良好至极好的收率转化为通用的线性α-碘烯。该反应易于实施并且具有广泛的底物范围。在衍生自醛的脂族炔丙基乙酸酯的情况下，观察到良好的Z选择性。
• Gold-catalyzed efficient preparation of linear α-haloenones from propargylic acetates
  作者：Meng Yu、Guozhu Zhang、Liming Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.107

  日期：2009.2

  Versatile linear α-iodo- and α-bromoenones are prepared efficiently from readily accessible propargylic acetates using 2 mol % of Au(PPh3)NTf2. This reaction is easy to execute and has broad substrate scope. Good to excellent Z-selectivities are observed in the cases of propargylic acetates derived from aliphatic aldehydes.

  使用2 mol％的Au（PPh 3）NTf 2可从容易获得的乙酸炔丙酯中高效制备通用的线性α-碘和α-溴代烯酮。该反应易于实施并且具有广泛的底物范围。在衍生自脂族醛的炔丙基乙酸酯的情况下，观察到良好的Z-选择性。
• Domino gold-catalyzed rearrangement and fluorination of propargyl acetates
  作者：Teresa de Haro、Cristina Nevado

  DOI：10.1039/c002679d

  日期：——

  A combination of IPrAuNTf(2) as catalyst in the presence of Selectfluor has been successfully used for the high yielding synthesis of alpha-fluoroenones via 1,3-acyloxy rearrangement of propargyl acetates followed by Csp(2)-F bond formation, likely involving a redox Au(I)/Au(III) catalytic cycle.

  在Selectfluor存在下将IPrAuNTf（2）用作催化剂的组合已成功用于通过炔丙基乙酸酯的1,3-酰氧基重排，然后形成Csp（2）-F键的高产率合成α-氟烯酮氧化还原Au（I）/ Au（III）催化循环。
• C–C bond migration in the cycloisomerization of oxygen-tethered 1,6-enynes
  作者：Susan M. Stevenson、Eric T. Newcomb、Eric M. Ferreira

  DOI：10.1039/c3cc47499b

  日期：——

  A C–C bond migration event during the cycloisomerization of 1,6-enynes is described. Two different catalytic systems, iridium- or platinum-based, are able to induce this process. Alkyl migrations of larger rings and acyclic groups indicate that the reaction is not fully driven by the release of ring strain.

  本文描述了 1,6-enynes 环异构化过程中的 CâC 键迁移事件。铱基或铂基两种不同的催化体系都能诱导这一过程。较大环和无环基团的烷基迁移表明，反应并非完全由环应变的释放所驱动。
• Poly[styrene(iodosodiacetate)]-Promoted Ring Expansion Reaction of 1-Alkynylcycloalkanols: A Novel Synthesis of (<i>Z</i>)-2-(1-Iodo-1-organyl)methylenecycloalkanones
  作者：Xian Huang、Jiang-Min Chen

  DOI：10.1055/s-2004-831214

  日期：——

  The ring expansion reaction of 1-alkynylcycloalkanols with poly[styrene(iodosodiacetate)] and iodine affords (Z)-2-(1-iodo-1-organyl)methylenecycloalkanones in moderate to good yields.

  1-炔基环烷醇与聚[苯乙烯(iodosodiacetate)]和碘的扩环反应以中等至良好的收率提供(Z)-2-(1-iodo-1-organyl)methylenecycloalkanones。