β-fluorocycloheptanone | 1402144-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-fluorocycloheptanone
• 英文别名: 3-Fluorocycloheptan-1-one；3-fluorocycloheptan-1-one
• CAS: 1402144-10-8
• 化学式: C₇H₁₁FO
• 分子量: 130.162
• InChiKey: QADDDDFZGDSHBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  187.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-fluorocycloheptanone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 3-fluorocycloheptanol
  参考文献：
  名称：

  β氟化的位点选择方法：环丙醇的光催化开环

  摘要：

  到时的催化SP最近开拓报告扩大3 Ç  ħ氟化方法中，下一个步骤理性是着眼于引导“自由基系氟化”更有效。一种可能的解决方案是选择CC键活化是选择性氟化的前奏。本文中，我们报道了1,2,4,5-四氰基苯（TCB）和Selectfluor串联进行环丙醇的光催化开环/氟化反应，从而提供了与含羰基化合物的位点β-氟化等效的过程。这种新方法为合成原本温和且操作简单的途径提供了良好的产率和良好的区域选择性，从而可以容易地制备原本难以制备的β-氟化产物。值得注意的是，含有其他通常具有反应性（例如苄基）位点的底物最好经过开环氟化反应。还强调了该方法从叔环丙醇和γ-氟代醇中生成环状β-氟化物的通用性。

  DOI：

  10.1002/chem.201501081
• 作为产物：
  描述：

  bicyclo[4.1.0]heptan-1-ol 在 1,2,4,5-四氰基苯 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 β-fluorocycloheptanone
  参考文献：
  名称：

  β氟化的位点选择方法：环丙醇的光催化开环

  摘要：

  到时的催化SP最近开拓报告扩大3 Ç  ħ氟化方法中，下一个步骤理性是着眼于引导“自由基系氟化”更有效。一种可能的解决方案是选择CC键活化是选择性氟化的前奏。本文中，我们报道了1,2,4,5-四氰基苯（TCB）和Selectfluor串联进行环丙醇的光催化开环/氟化反应，从而提供了与含羰基化合物的位点β-氟化等效的过程。这种新方法为合成原本温和且操作简单的途径提供了良好的产率和良好的区域选择性，从而可以容易地制备原本难以制备的β-氟化产物。值得注意的是，含有其他通常具有反应性（例如苄基）位点的底物最好经过开环氟化反应。还强调了该方法从叔环丙醇和γ-氟代醇中生成环状β-氟化物的通用性。

  DOI：

  10.1002/chem.201501081

文献信息

• Visible light-promoted metal-free sp³-C–H fluorination
  作者：Ji-Bao Xia、Chen Zhu、Chuo Chen

  DOI：10.1039/c4cc05650g

  日期：——

  Photoexcited acetophenone can catalyze the fluorination of unactivated C(sp(3))-H groups. While acetophenone, a colorless oil, only has a trace amount of absorption in the visible light region, its photoexcitation can be achieved by irradiation with light generated by a household compact fluorescent lamp (CFL). This operational simple method provides improved substrate scope for the direct incorporation

  光激发苯乙酮可以催化未活化的 C(sp(3))-H 基团的氟化。虽然苯乙酮是一种无色油，在可见光区域只有微量的吸收，但它的光激发可以通过用家用紧凑型荧光灯 (CFL) 产生的光照射来实现。这种操作简单的方法为将氟原子直接结合到简单的有机分子中提供了改进的底物范围。CFL 照射还可用于促进无色单芳基酮和烯酮/烯醛的某些经典的紫外线促进光反应。
• Oxidative Aliphatic C-H Fluorination with Fluoride Ion Catalyzed by a Manganese Porphyrin
  作者：Wei Liu、Xiongyi Huang、Mu-Jeng Cheng、Robert J. Nielsen、William A. Goddard、John T. Groves

  DOI：10.1126/science.1222327

  日期：2012.9.14

  fluorinated organic compounds in drug development, there are no direct protocols for the fluorination of aliphatic C-H bonds using conveniently handled fluoride salts. We have discovered that a manganese porphyrin complex catalyzes alkyl fluorination by fluoride ion under mild conditions in conjunction with stoichiometric oxidation by iodosylbenzene. Simple alkanes, terpenoids, and even steroids were selectively

  氟的顺利介绍 碳-氟键正逐渐成为药物、农用化学品和正电子发射断层扫描示踪剂的多功能成分。元素 F2 气体原则上是制备它们的有效试剂，但其极端的反应性需要特殊的处理预防措施。因此，大量研究集中在促进更方便处理的氟离子盐的选择性反应上。刘等人。(p. 1322) 介绍了一种锰催化剂，该催化剂与高价碘基氧化剂一起将氟化物转移到一系列碳氢化合物中。机理研究表明，二氟化锰中间体与之前的锰氧合产生的烷基反应。催化剂以方便、温和的方式将氟引入一系列相对惰性的烃中。尽管氟化有机化合物在药物开发中的重要性日益增加，但没有使用方便处理的氟盐对脂肪族 CH 键进行氟化的直接方案。我们发现锰卟啉配合物在温和条件下催化氟离子的烷基氟化，并结合碘代苯的化学计量氧化。简单的烷烃、萜类化合物，甚至类固醇都可以在其他难以接近的位点选择性氟化，产率为 50% 至 60%。十氢化萘主要在 C2 和 C3 亚甲基位置被氟化。乙酸
• 5-NORBORNENE-2-SPIRO-a-CYCLOALKANONE-a'-SPIRO-2''-5''-NORBORNENE AND METHOD FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：Komatsu Shinichi

  公开号：US20120310013A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  A 5-norbornene-2-spiro-α-cycloalkanone-α′-spiro-2″-5″-norbornene represented by the following general formula (1): [in the formula (1), R 1 s, R 2 , and R 3 each independently represent a hydrogen atom or the like, and n represents an integer of 0 to 12].

  以下是通式（1）所代表的5-去氢-2-螺-α-环烷酮-α′-螺-2″-5″-去氢螺烯：[在通式（1）中，R1s，R2和R3分别独立地表示氢原子或类似物，n表示0至12的整数]。
• 5-NORBORNENE-2-SPIRO- A-CYCLOALKANONE- A'-SPIRO-2''-5''-NORBORNENE AND METHOD FOR PRODUCING SAME
  申请人：JX Nippon Oil & Energy Corporation

  公开号：EP2535324A1

  公开（公告）日：2012-12-19

  A 5-norbornene-2-spiro-α-cycloalkanone-α'-spiro-2"-5"-norbornene represented by the following general formula (1) : [in the formula (1), R1s, R2, and R3 each independently represent a hydrogen atom or the like, and n represents an integer of 0 to 12].

  由以下通式（1）代表的 5-降冰片烯-2-螺-α-环烷酮-α'-螺-2"-5"-降冰片烯： 式（1）中，R1s、R2 和 R3 各自独立地代表氢原子或类似物，n 代表 0 至 12 的整数]。
• US8629303B2
  申请人：——

  公开号：US8629303B2

  公开（公告）日：2014-01-14