4-methoxy-4-(prop-2-ynyloxy)-2,5-cyclohexanedione | 139139-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxy-4-(prop-2-ynyloxy)-2,5-cyclohexanedione
• 英文别名: 4-methoxy-4-(prop-2-yn-1-yloxy)cyclohexa-2,5-dienone；4-methoxy-4-(prop-2-yn-1-yloxy)cyclohexa-2,5-dien-1-one；4-Methoxy-4-prop-2-ynoxycyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 139139-72-3
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: DNSLEXKVCJTWCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-4-(prop-2-ynyloxy)-2,5-cyclohexanedione 在 N,N'-Dimethylhydrazine dihydrochloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以54%的产率得到2-氯-4-甲氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of o-chlorophenols via an unexpected nucleophilic chlorination of quinone monoketals mediated by N,N′-dimethylhydrazine dihydrochloride

  摘要：

  在进行吡唑啉合成时，发生了一次意外的亲核氯化反应，导致了对醌单缩酮的多取代苯酚的一般制备。在温和条件下，产物以良好至高产率获得。在质子溶剂存在下，原本的桥连吡唑啉目标化合物也能得到。

  DOI：

  10.1039/c4ob00391h
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-4-(2-丙炔-1-基氧基)苯 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到4-methoxy-4-(prop-2-ynyloxy)-2,5-cyclohexanedione
  参考文献：
  名称：

  铂电极上芳基炔丙基和芳基烯丙基醚的阳极氧化

  摘要：

  已经研究了在不同条件下芳香族3,3-σ系的氧化反应。，（a）两栖动物中的阳极氧化

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80655-4

文献信息

• Silver(I)-Catalyzed Enyne Cyclization/Aromatization of Alkyne-Tethered Cyclohexadienones to Access Meta-Substituted Phenols
  作者：Anandarao Munakala、Rambabu Chegondi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03819

  日期：2021.1.15

  Herein we report a highly regioselective silver(I)-catalyzed intramolecular annulation of alkyne-tethered cyclohexadienones to access meta-substituted phenols with enone functionality, which are difficult to synthesize from conventional methods. The reaction proceeds via intramolecular 1,6-enyne cyclization followed by aromatization and subsequent oxetene ring rearrangement. This strategy has also

  在本文中，我们报道了炔键连接的环己二酮的高度区域选择性的银（I）催化的分子内环化反应，以得到具有烯酮官能团的间位取代的苯酚，这很难通过常规方法合成。该反应通过分子内的1，6-烯炔环化，随后的芳构化和随后的氧杂环丁烯环重排进行。该策略还与广泛的C系环己二烯酮兼容，从而可以高产率生产茚满。产品的独特功能允许进行进一步的转换以扩展多样性。
• Synthesis of cyclobutane-fused oxygen-containing tricyclic framework <i>via</i> thermally promoted intramolecular cycloaddition of cyclohexadienone-tethered allenes
  作者：Shengxian Zhai、Shuxian Qiu、Lunjian Chen、Yongsheng Niu、Youzhu Yu、Bo Yang、Beining Zhang、Chuchu Han、Liguo Yang、Hongbin Zhai

  DOI：10.1039/d0cc00061b

  日期：——

  We have developed a unique approach for the thermally promoted cycloaddition of cyclohexadienone-tethered allenes to form a versatile cyclobutane-fused oxygen-containing tricyclic framework in an environmentally friendly and atomic economic fashion with high regioselectivity. The reaction encompasses a broad substrate scope and functional group tolerance of cyclohexadienone moieties. Moreover, the

  我们已经开发出一种独特的方法，可以以环境友好和原子经济的方式，以高区域选择性的方式，通过热促进环己二烯酮系链的异戊烯的环加成反应，形成通用的环丁烷稠合的含氧三环骨架。该反应包括环己二烯酮部分的广泛的底物范围和官能团耐受性。此外，环加成也可用于药物相关化合物的后期功能化。
• Lewis Acid-Driven Meyer–Schuster-Type Rearrangement of Yne-Dienone
  作者：Rajendra K. Mallick、Srinivas Vangara、Nagarjuna Kommu、Tirumaleswararao Guntreddi、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00290

  日期：2021.5.21

  The reaction involves an uncommon 5-exo-trig 1,6-enyne cyclization of alkyne-tethered-cyclohexadienone, aromatization-triggered C–O bond cleavage, and an electrocyclic 4π-ring-opening of oxetene intermediate. This atom-efficient transformation provides access to a wide range of synthetically important α-(m-substituted phenol)-α,β-unsaturated ketones, featuring a broad scope with labile functional group

  本文所开发的是Cu（II） -催化的迈耶-舒斯特型炔拴环己二烯酮的对的结构重排米-enone取代的酚。该反应涉及炔烃连接的环己二酮的罕见的5 - exo -trig 1,6-烯炔环化，芳构化触发的C-O键裂解以及氧杂环丁烯中间体的4π开环电开环。此原子的有效转化提供对宽范围的综合重要α-（米-取代的苯酚）-α，β不饱和酮，设有带不稳定的官能团耐受性的范围很广。克级演示使这种转换具有综合可行性。还展示了α，β-不饱和酮的合成应用。
• Divergent Synthesis of Fused Tricyclic Compounds via a Tandem Reaction from Alkynyl-cyclohexadienones and Diazoesters
  作者：Guangyang Xu、Kai Liu、Jiangtao Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03356

  日期：2017.12.1

  toward several types of fused tricyclic scaffolds has been developed, by employing diazoesters and alkynyl-cyclohexadienones as starting materials, enabling rapid construction of diverse tricyclic compounds with multiple bonds formation in an operationally simple procedure. Typically, this controlled tandem sequence showcases the in situ formation of tetrasubstituted allenoates, an unprecedented anion-triggered

  通过使用重氮酸酯和炔基-环己二酮作为起始原料，已经开发出了针对几种类型的稠合三环支架的独特的一锅法方案，从而能够在操作简单的过程中快速构建具有多个键的多种三环化合物。通常，此受控的串联序列展示了四取代的脲基酸酯的原位形成，前所未有的阴离子触发的环化和氧化芳构化。
• Electrochemical behaviour of 3,3-sigmatropic systems - anodic oxidation of aryl allyl ethers and aryl propargyl ethers
  作者：S. Dhanalekshmi、K.K. Balasubramaniandy、C.S. Venkatachalamdy

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80542-e

  日期：1991.12

  The electrochemical oxidation of a few methoxy substituted aromatic 3,3-sigmatropic systems yielded mixed quinone monoketals in aqueous methanol and dimerised products in anhydrous acetonitrile.

  几个甲氧基取代的芳香族3,3-σ体系的电化学氧化产生了在含水甲醇中的混合醌单缩酮和在无水乙腈中的二聚产物。