trans-2-methylcyclopentylboronic acid | 97276-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: trans-2-methylcyclopentylboronic acid
• 英文别名: ((1S,2S)-2-Methylcyclopentyl)boronic acid；[(1S,2S)-2-methylcyclopentyl]boronic acid
• CAS: 97276-85-2
• 化学式: C₆H₁₃BO₂
• 分子量: 127.979
• InChiKey: ORFQQWOMGRGRMQ-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.65
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-methylcyclopentylboronic acid 、 1,3-丙二醇 以 正戊烷 为溶剂， 以80%的产率得到(1'S,2'S)-(+)-2-(trans-2-methylcyclopentyl)-1,3,2-dioxaborinane
  参考文献：
  名称：

  通过有机硼烷进行手性合成。3. 将基本 100% 光学纯度的硼酸酯转化为具有极高对映体纯度的醛、酸和同系醇

  摘要：

  L'homologation des烷基-2二氧硼烷-1,3,2 en α-甲氧基烷基-2dioxaborinannes-1,3,2 (I) est effectuee par traitement avec le [甲氧基苯硫基] 甲基锂 suivi d'un traitement avec HgCl 2 。Les compose I sont oxydes avec H 2 O 2 Pour donner les aldehydes 通讯员，avec une tres forte purete optique。Les aldehydes peuvent etre reduits et oxydes en utilisant各自 le borane-methylesulfure et l'acide chromique aqueux

  DOI：

  10.1021/ja00303a026
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 在 bis(cyclohexanyl)borane 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 trans-2-methylcyclopentylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  反式-2-取代环烷基三氟硼酸钾的合成方法

  摘要：

  本发明公开了反式‑2‑取代环己基三氟硼酸钾的合成方法，属于有机合成领域。从环酮出发与格氏试剂或锂试剂加成随后脱水得到取代烯烃，随后与邻苯二酚硼烷或脯胺醇硼烷加成反应后，氟氢化钾直接淬灭处理后得到反式‑2‑取代环己基三氟硼酸钾，采用邻苯二酚硼烷得到消旋体产品，手性脯胺醇硼烷得到对映纯产品。该方法成本低廉，原料来源方便，操作简单，具有工业化放大的前景。

  公开号：

  CN109503639B

文献信息

• Chiral synthesis via organoboranes. 3. Conversion of boronic esters of essentially 100% optical purity to aldehydes, acids, and homologated alcohols of very high enantiomeric purities
  作者：Herbert C. Brown、Toshiro Imai、Manoj C. Desai、Bakthan Singaram

  DOI：10.1021/ja00303a026

  日期：1985.8

  L'homologation des alkyl-2 dioxaborinannes-1,3,2 en α-methoxyalkyl-2dioxaborinannes-1,3,2 (I) est effectuee par traitement avec le [methoxy phenylthio] methyllithium suivi d'un traitement avec HgCl 2 . Les composes I sont oxydes avec H 2 O 2 pour donner les aldehydes correspondants, avec une tres forte purete optique. Les aldehydes peuvent etre reduits et oxydes en utilisant respectivement le borane-methyle

  L'homologation des烷基-2二氧硼烷-1,3,2 en α-甲氧基烷基-2dioxaborinannes-1,3,2 (I) est effectuee par traitement avec le [甲氧基苯硫基] 甲基锂 suivi d'un traitement avec HgCl 2 。Les compose I sont oxydes avec H 2 O 2 Pour donner les aldehydes 通讯员，avec une tres forte purete optique。Les aldehydes peuvent etre reduits et oxydes en utilisant各自 le borane-methylesulfure et l'acide chromique aqueux
• [EN] CROSS-COUPLING OF UNACTIVATED SECONDARY BORONIC ACIDS<br/>[FR] COUPLAGE CROISÉ D'ACIDES BORONIQUES SECONDAIRES NON ACTIVÉS
  申请人：UNIV ILLINOIS

  公开号：WO2015066612A3

  公开（公告）日：2015-10-29
• Addition compounds of alkali-metal hydrides. 25. Rapid reaction of boronic esters and acids with lithium aluminum hydride. A novel and quantitative synthesis of lithium monoorganylborohydrides
  作者：Bakthan Singaram、Thomas E. Cole、Herbert C. Brown

  DOI：10.1021/om00083a022

  日期：1984.5
• BROWN, H. C.;IMAI, TOSHIRO;DESAI, M. C.;SINGARAMI, BAKTHAN, J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 17, 4980-4983
  作者：BROWN, H. C.、IMAI, TOSHIRO、DESAI, M. C.、SINGARAMI, BAKTHAN

  DOI：——

  日期：——
• 反式-2-取代环烷基三氟硼酸钾的合成方法
  申请人：沧州普瑞东方科技有限公司

  公开号：CN109503639B

  公开（公告）日：2021-04-16

  本发明公开了反式‑2‑取代环己基三氟硼酸钾的合成方法，属于有机合成领域。从环酮出发与格氏试剂或锂试剂加成随后脱水得到取代烯烃，随后与邻苯二酚硼烷或脯胺醇硼烷加成反应后，氟氢化钾直接淬灭处理后得到反式‑2‑取代环己基三氟硼酸钾，采用邻苯二酚硼烷得到消旋体产品，手性脯胺醇硼烷得到对映纯产品。该方法成本低廉，原料来源方便，操作简单，具有工业化放大的前景。