5-bromo-3-hydroxy-3-((6-methylpyridin-2-yl)methyl)indolin-2-one | 167301-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-3-hydroxy-3-((6-methylpyridin-2-yl)methyl)indolin-2-one
• 英文别名: 5-bromo-3-hydroxy-3-[(6-methylpyridin-2-yl)methyl]-1H-indol-2-one
• CAS: 167301-52-2
• 化学式: C₁₅H₁₃BrN₂O₂
• 分子量: 333.184
• InChiKey: YJDMIDGQWFUOGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.583±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3-hydroxy-3-((6-methylpyridin-2-yl)methyl)indolin-2-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以79.3%的产率得到5-Bromo-3-[1-(6-methyl-pyridin-2-yl)-meth-(Z)-ylidene]-1,3-dihydro-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有基本功能的吲哚的化学，第 31 部分 Spiro [cyclopropane-1,3 ' [3H] indole] -2 ' (1'H) -ones 的合成具有抗缺氧作用

  摘要：

  羟基吲哚酮 (1-6, 15-16) 通过用 4-甲苯磺酸脱水转化为靛红 (7,9-13, 17-19)。在少数情况下也分离出二聚体型化合物 (14, 20)。将获得的靛红转化为 3-螺-环丙烷-羟吲哚（21-32）与二甲基氧锍甲基化物。化合物 22 显示出对低压缺氧和三乙基锡诱导的脑水肿的保护作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963291206
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基吡啶 、 5-溴靛红 在 tetra-n-butylammoniumfluoride trihydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以73%的产率得到5-bromo-3-hydroxy-3-((6-methylpyridin-2-yl)methyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一个简单且可持续的四丁基氟化铵（TBAF）通过sp 3 C–H官能化催化合成氮杂芳烃取代的3-羟基-2-氧吲哚†

  摘要：

  通过在受控的微波辐射下，通过sp 3 C–H在水中的官能化，开发了一种绿色，实用且无金属的方案，用于将α-和γ-烷基氮杂氮烯直接添加到靛红中。该方法提供了温和而快速的途径，以良好至极佳的产率获得了生物学上重要的氮杂芳烃取代的3-羟基-2-氧吲哚。

  DOI：

  10.1039/c3ra47332e

文献信息

• Microwave assisted catalyst-free synthesis of azaarene-substituted 3-hydroxy-2-oxindoles by the functionalization of sp3 C–H bond in methyl pyridine
  作者：H.M. Meshram、N. Nageswara Rao、L. Chandrasekhara Rao、N. Satish Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.077

  日期：2012.8

  A highly efficient synthesis of azaarene-substituted 3-hydroxy-2-oxindoles in catalyst-free conditions is described by the reaction of 2-methyl pyridines with isatins under microwave irradiation in aqueous medium. Simple reaction conditions, high yields of the products and environmentally benign medium are attractive features of the present protocol.

  通过在含水介质中微波辐射下2-甲基吡啶与靛红的反应，描述了在无催化剂条件下高效合成氮杂芳烃取代的3-羟基-2-氧吲哚的方法。简单的反应条件，高产率的产物和环境友好的培养基是本方案的吸引人的特征。
• Iodine-catalyzed efficient synthesis of azaarene substituted 3-hydroxy-2-oxindole derivatives through sp3 C–H functionalization
  作者：Srinivasu V.N. Vuppalapati、Yong Rok Lee

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.051

  日期：2012.9

  Iodine-catalyzed benzylic sp3 C–H bond functionalization of lutidines or picolines to isatins is described. This synthetic method provides a rapid entry towards biologically interesting 3-azaarene substituted 3-hydroxy-2-oxindole derivatives.

  本文描述了由碘催化的二甲基吡啶或甲基吡啶对靛红的苄基sp 3 C–H键官能化。这种合成方法提供了快速进入生物学上令人感兴趣的3-氮杂芳烃取代的3-羟基-2-氧吲哚衍生物的途径。
• Polyethylene glycol (PEG-400): a mild and efficient reaction medium for one-pot synthesis of 3-hydroxy-3-(pyridin-2-ylmethyl)indolin-2-ones
  作者：M. Raghu、M. Rajasekhar、B. Chandra Obula Reddy、C. Suresh Reddy、B.V. Subba Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.089

  日期：2013.7

  3-(Pyridylmethyl)-3-hydroxy-2-oxindole derivatives were synthesized in high yields under mild, and catalyst-free conditions using polyethylene glycol (PEG-400) as a solvent. The use of low cost PEG-400 makes it simple, convenient, and environmentally benign. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Chemistry of Indoles Carrying a Basic Function, Part 31 Synthesis of Spiro[cyclopropane-1,3′[3H]indol]-2′(1′H)-ones with Antihypoxic Effects
  作者：István Moldvai、Eszter Gács-Baitz、Mihály Balázs、Mária Incze、Csaba Szántay

  DOI：10.1002/ardp.19963291206

  日期：——

  into isatinylidenes (7,9–13, 17–19) by dehydration with 4‐toluenesulfonic acid. The dimer‐type compounds (14, 20) were also isolated in a few cases. The obtained isatinylidenes were transformed into 3‐spiro‐cyclopropane‐oxindoles (21–32) with dimethyloxosulfonium methylide. Compound 22 shows protective effects against hypobaric hypoxia and triethyltin induced brain edema.

  羟基吲哚酮 (1-6, 15-16) 通过用 4-甲苯磺酸脱水转化为靛红 (7,9-13, 17-19)。在少数情况下也分离出二聚体型化合物 (14, 20)。将获得的靛红转化为 3-螺-环丙烷-羟吲哚（21-32）与二甲基氧锍甲基化物。化合物 22 显示出对低压缺氧和三乙基锡诱导的脑水肿的保护作用。
• A simple and sustainable tetrabutylammonium fluoride (TBAF)-catalyzed synthesis of azaarene-substituted 3-hydroxy-2-oxindoles through sp³ C–H functionalization
  作者：Kumkum Kumari、Bharat Kumar Allam、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1039/c3ra47332e

  日期：——

  A green, practical, and metal-free protocol for direct addition of α-and γ-alkylazaarenes to isatins has been developed via sp3 C–H functionalization in water under controlled microwave radiation. This methodology provides a mild and fast route to biologically important azaarene-substituted 3-hydroxy-2-oxindoles in good to excellent yields.

  通过在受控的微波辐射下，通过sp 3 C–H在水中的官能化，开发了一种绿色，实用且无金属的方案，用于将α-和γ-烷基氮杂氮烯直接添加到靛红中。该方法提供了温和而快速的途径，以良好至极佳的产率获得了生物学上重要的氮杂芳烃取代的3-羟基-2-氧吲哚。